Холлидей начал играть на саксофоне в возрасте девяти лет. [1] Он вырос в музыкальной семье, и его отец много слушал бибоп . [1] У него есть старший брат Ричард; вместе они давали концерты в Вустере, штат Массачусетс, когда были подростками. [2] На него сильно повлиял Чарли Паркер . [2] В 1985 году он выпустил альбомы на собственном лейбле Jazzbeat – Agreement и Oh , Brother! в следующем году. [1]
В 1988 году Холлидей возглавил группу в Village Vanguard . [3] Он был включен в список «молодых львов» джаза, включая Роя Харгроува , Уинтона Марсалиса и Маркуса Робертса , которые играли более ранние стили джаза и привлекали большое внимание средств массовой информации. [4] [5] Холлидей играл в биг-бэнде Мейнарда Фергюсона в 1989 году . [3] Его первой записью в качестве лидера был Кристофер Холлидей в 1989 году для RCA/ Novus . [6] В том же году он играл в Великобритании. [7] Для On Course Холлидей написал восемь из 10 треков.[8]
Его игру хвалили за техническую легкость, но критиковали за отсутствие выразительности. [9] [10] После четырех альбомов для RCA/Novus Холлидей «начинал развивать свой собственный голос, когда его уволили с лейбла». [3]
Холлидей переехал в Сан-Диего в 1996 году и «стал директором группы в средней школе Valley Center». [11] Примерно в 2013 году он перешел на частные уроки, что также дало ему больше времени для собственной игры. [11] Он выпустил новый альбом Telepathy в 2018 году. [11]