Дифосфен (функциональная группа)

Эта статья может быть слишком технической, чтобы ее могло понять большинство читателей . Пожалуйста, помогите улучшить его, чтобы он был понятен неспециалистам , не удаляя технические детали. ( Июнь 2020 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

Дифосфен представляет собой тип фосфорорганического соединения, которое имеет двойную связь фосфор-фосфор , обозначаемую RP = P-R '. Эти соединения не распространены, но представляют теоретический интерес. Обычно соединения с эмпирической формулой RP существуют в виде колец. Однако, как и другие множественные связи между тяжелыми элементами основной группы, двойные связи P = P могут быть стабилизированы большим пространственным препятствием со стороны замещений. ^[1] Первый изолированный дифосфен-бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфен был представлен Масааки Йошифуджи и его сотрудниками в 1981 году, в котором дифосфен стабилизирован двумя объемными фенильными группами. ^[2]

Синтез [ править ]

Синтез арилзамещенного дифосфена [ править ]

Синтез бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфена ^[3]

В 1877 году Келер и Михаэлис заявили, что они синтезировали первый изолированный дифосфен (PhP = PPh). ^[4] Однако определение молекулярной массы ^[5] и рентгеноструктурный анализ ^[6] позже доказали, что этот «дифосфен» имеет только одинарную связь PP. Затем исследования дифосфенов замалчивались почти 20 лет, пока Масааки Йошифудзи и его коллеги не выделили беспрецедентный дифосфен - бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфен в 1981 году ^[2].Сначала они синтезировали дихлорид (2,4,6-три-трет-бутилфенил) фосфора путем добавления трихлорида фосфора к (2,4,6-три-бутилфенил) литию, который был продуктом обмена лития и галогена. Дихлорид фосфора димеризуется до дифосфена после того, как магний экстрагирует два хлора из (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дихлорида фосфора. Расстояние связи PP здесь было измерено как 2,034 Å, что было намного короче, чем средняя длина связи в (C ₆ H ₅ P) ₅ (2,217Å) и (C ₆ H ₅ P) _6.(2,237Å), что указывает на его характер двойной связи. Это исследование стало важной вехой в изучении дифосфена, поскольку представленный здесь продукт был первым описанным соединением, имеющим изолированную локализованную связь P = P. Более того, эта громоздкая структура открыла поучительный путь для будущего синтеза дифосфена.

Синтез алкилзамещенного дифосфена [ править ]

Трис (триметилсилил) метильная группа также является очень объемной группой, которая часто используется для стабилизации множественной связи между тяжелыми элементами. Путем добавления по каплям (Si (Me)
₃)
₃CPCl
₂к нафтелениду натрия. ^{Спектры 31} P, ¹ H и ¹³ C подтверждают рецептуру этого стабилизированного алкильными группами дифосфена. ^[7]

Синтез борил-замещенного дифосфена [ править ]

Синтез диборилдифосфена ^[8]

Борильные заместители проявляют потенциал как акцепторов π-электронов, так и доноров σ-электронов. Вакантные p-орбитали позволяют ему принимать электроны, в то время как низкая электроотрицательность отражает свойства σ-доноров. Вычислительные исследования предсказали существование борилзамещенного дифосфена и Makoto Yamashita et al. доказал это экспериментально в 2016 году. Хлорид борилцинка был приготовлен из объемного борил-литиевого соединения. Это нуклеофильное соединение борилцинка могло атаковать трихлорид фосфора и образовывать борил-замещенный дихлорид фосфора. Подобно процедуре синтеза арилзамещенного дифосфена, борилзамещенный дифосфен получали смешиванием борилзамещенного дихлорида фосфора с магнием.Циклическая вольтамперограмма и УФ / видимый спектр показали, что этот борилзамещенный дифосфен имеет более низкий уровень НСМО и большую щель ВЗМО-НСМО, чем арилзамещенный дифосфен.^[9]

Синтез органического дифосфена без восстановления [ править ]

В 2019 году Стефан и его сотрудники из Университета Торонто сообщили о первых примерах дивинил-замещенных дифосфенов посредством процесса раскрытия цикла / димеризации из кинетически нестабильных 2H-фосфиренов. ^[10]

Структуры и соединения [ править ]

Экспериментальные данные [ править ]

Рентгеноструктурный анализ показывает некоторые важные длины связей и углы первого дифосфена - бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфена: PP = 2,034 Å; ПК = 1,826 Å; PPC = 102,8 ^o ; CPPC = 172,2 ^o . ^[3] По сравнению с длиной связи одинарной связи PP в H ₂ PPH ₂ (2,238 Å), ^[11] расстояние связи PP намного короче, что показывает характер двойной связи. Двойная связь PP в бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфене имеет E-конфигурацию. Но при видимом облучении транс-изомера могло бы происходить взаимное превращение между цис-изомером и транс-изомерами. В 1984 г. M. Koening et al. заметил другой режим расщепления и химический сдвиг в ¹ ${\ displaystyle \ angle}$ ${\ displaystyle \ angle}$ H ЯМР и ³¹ P ЯМР при прямом облучении толуольного раствора E-бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфена, что свидетельствует о цис-транс-изомеризации. ^[12]

Спектроскопические свойства [ править ]

Соединения дифосфена обычно демонстрируют разрешенные по симметрии ( ) (интенсивные) и запрещенные по симметрии электронные переходы ( ) (слабые). ^[13] В Рамане наблюдается значительное усиление растяжения P = P в резонансе с разрешенным электронным переходом по сравнению с запрещенным переходом из-за разной геометрии возбужденных состояний и механизма усиления. ^[14] Также наблюдаемые сильные рамановские сдвиги для (CH (SiMe ${\ displaystyle \ pi \ rightarrow \ pi ^ {*}}$ ${\ displaystyle n \ rightarrow \ pi ^ {*}}$ ${\ displaystyle \ pi \ rightarrow \ pi ^ {*}}$ ${\ displaystyle n \ rightarrow \ pi ^ {*}}$
₃)
₂)
₂п
₂и (CH (SiMe
3)
2P = ПК (SiMe
3)
2) указывают на более сильную дипниктеновую характеристику дифосфена по сравнению с одинарной связью PP. ^[15]

Цветная карта электронной плотности P ₂ H ₂

Возбужденные триплетные дифосфены [ править ]

Попытки выяснить возбужденные состояния дифосфенов важны и ценны для реализации применения двойных связей PP в молекулярной электронике. Предполагается, что в триплетах транс-HPPH длина связи PP составляет 2,291 Å. Она не только длиннее, чем двойная связь PP в основном состоянии транс-бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфена, но также длиннее, чем одинарная связь PP в H ₂ PPH ₂ . Расчет двугранного угла транс-HPPH предполагает , что это почти на 90 градусов, что означает , что образование и PP облигации запрещена и σ связь усиливается. ^[16] ${\ displaystyle \ pi}$ $\pi ^{*}$

Реакционная способность [ править ]

Выбранная реакционная способность дифосфенов представлена на следующей картинке, включая окисление, восстановление, сульфуризацию, полимеризацию, добавление карбена, галогенирование, фотолиз и координацию с переходным металлом.

Реакции с участием карбенов [ править ]

Карбен участвует в реакциях: а) присоединения карбена; ^[17] б) карбен-опосредованный разрыв двойной связи P = P ^[18]

Добавление карбена [ править ]

Пять типичных режимов координации: а) моноядерные комплексы типа (E) -η ¹ ; б) моноядерные комплексы (Z) -η ¹ типа; в) биядерные комплексы типа η ¹ ; г) комплексы типа η ² ; д) комплексы типа η ⁶

Подобно поведению образования кольца в реакции присоединения карбена двойных связей C = C, дифосфен может образовывать трехчленное кольцо PCP с дигалогенкарбеном или . Дифосфираны могут дополнительно перегруппироваться в 1,3-дифосфа-аллен через реакции раскрытия цикла с использованием MeLi или n-BuLi. ^[17] ${\ce {:CCl2}}$ ${\ce {:CBr2}}$

Карбен-опосредованный P = P расщепление двойной связи [ править ]

Расщепление двойных связей C = C очень распространено и важно в органической химии, в то время как ненасыщенные связи между тяжелыми элементами группы 14 и группы 15 не исследованы. Успешная поляризация кратных связей Si-Si выявляет потенциальное взаимопревращение между -связывающими электронами и электронами неподеленной пары в тяжелых соединениях Группы 14 и Группы 15, которые содержат кратные связи. Дифосфен, как типичная кратная связь тяжелых элементов в этих соединениях, может расщепляться N-гетероциклическим карбеном (NHC) с образованием NHC-связанных фосфиниденов. ^[18] $\pi$

Координация с переходным металлом [ править ]

Дифосфены могут связываться с переходным металлом либо в режиме η ¹ , отдавая неподеленную пару на фосфор, либо в режиме η ² посредством взаимодействия. Если объемные группы представляют собой арильные группы, возможны также координированные по арену продукты координации η ⁶ -типа. $\pi$

η ¹ -типовые комплексы [ править ]

В 1983 году Филип П. Пауэр синтезировал комплекс переходного металла, содержащий двойную связь P = P (транс - {[ Fe (CO)
₄] [PCH (SiMe
₃)
₂] 2}) с помощью простой одношаговой процедуры. ^[19] Они смешали Na ₂ [Fe (CO) ₄ ] и дихлорбис (триметилсилил) метилфосфин и получили темно-красно-коричневые кристаллы, которые были первым комплексом, содержащим немостиковую двойную связь PP. Каждый фосфор обладал терминальной координационной природой, и расстояние PP практически не изменилось. Позже, в 1983 году, А. Х. Каули сообщил, что ArP = PArFe (CO) ₅ (Ar = 2,4,6-три-трет-бутилфенил) путем обработки дифосефена Fe ₂ (CO) ₉ или Na ₂ Fe (CO) ₄ . ^[20]В этой процедуре синтеза была только одна терминальная P-координация, а двойная связь PP имела Z-конфигурацию. Помимо железа, были обнаружены другие подобные комплексы переходных металлов путем взаимодействия дифосфенов с карбонилами переходных металлов никеля, вольфрама и хрома, и все они имели Z-конфигурацию. М. Йошифуджи доказал, что E / Z-изомеризация может происходить при освещении, вероятно, за счет миграции металлического фрагмента с одной стороны на другую.

η ² -типовые комплексы [ править ]

Помимо очень объемных заместителей, η ² -координация дифосфена с металлом также возможна для стабилизации двойной связи PP. В 1982 году KR Dixon et al. синтезированы комплексы платины и палладия (M (PhP = PPh) L
2) , {M = Pt, Pd; L = (PPh3) ₂ или Ph
2P [CH
2]
2PPh
2}), который содержал боковую координацию. ^{[21] В} отличие от координационного комплекса η ¹ , где PP все еще сохраняет природу двойной связи, расстояние PP в боковых координационных комплексах (2,121Å в Pd (PhP = PPh) PPh)
3CH
2CH
2PPh
3) был значительно длиннее, чем в некоординированном бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфене.

η ⁶ -типовые комплексы [ править ]

Если на фосфоре есть арильные группы, переходный металл может не только напрямую связываться с фосфором, но также образовывать координированные по арену продукты координации η ⁶ -типа. При кипячении дифосфена в 1,4-диоксане с избытком Cr (CO) ₆ могут образовываться моно- и бисарентрикарбонилхромные (0) комплексы. ^[22]

Окисление [ править ]

Дифосфен инертен по отношению к кислороду основного состояния, но может окисляться триплетным кислородом с образованием смеси оксидов фосфина и оксида гидроксибензофосфола. ^[23] По сравнению с окислением с участием кислорода, реакция дифосфена с озоном происходит намного быстрее и указывает на стехиометрию 2: 1 (озон: дифосфен). Озонолиз бис [трис (триметилсилил) метил] дифосфена (Tsi ₂ P ₂ ) дает циклические дипероксиды. ^[24]

Два Окисления дифосфенов: а) Окисление триплетным кислородом; б) Окисление озоном

Сокращение [ править ]

Гидриды алюминия (AlH), такие как алюмогидрид лития, могут восстанавливать дифосфен с образованием стабильных дифосфанов: (Ar = 2,4,6- ^t Bu ₃ C ₆ H ₂ ) ^[25] ${\ce {ArP=PAr\ +\ AlH\rightarrow ArHP-PHAr}}$

См. Также [ править ]

Правило двойной связи
Диазин

Ссылки [ править ]

^ Власть, Филип П. (2010-01-14). «Элементы основной группы как переходные металлы». Природа . 463 (7278): 171–177. Bibcode : 2010Natur.463..171P . DOI : 10,1038 / природа08634 . ISSN 1476-4687 . PMID 20075912 . S2CID 205219269 .
^ а б Ёсифудзи, М .; Shima, I .; Inamoto, N .; Hirotsu, K .; Хигучи, Т. (1981-07-01). «Синтез и структура бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфена: выделение истинного фосфобензола». Журнал Американского химического общества . 103 (15): 4587–4589. DOI : 10.1021 / ja00405a054 . ISSN 0002-7863 .
^ а б Ёсифудзи, М .; Shima, I .; Inamoto, N .; Hirotsu, K .; Хигучи, Т. (1981-07-01). «Синтез и структура бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфена: выделение истинного фосфобензола». Журнал Американского химического общества . 103 (15): 4587–4589. DOI : 10.1021 / ja00405a054 . ISSN 0002-7863 .
^ Колер, H; Михаэлис, А (1877). «Убер фенилфосфин и фосфобензол (дифосфенил)» . Бер. Dtsch. Chem. Ges . 10 : 807–814. DOI : 10.1002 / cber.187701001222 .
^ Кучен, Вт; Grilnewald, W. (1965). "Zur Kenntnis der Organophosphorverbindungen, VIII. Über ein neues Verfahren zur Darstellung von Organooligophosphinen". Chem. Бер . 98 (2): 480–486. DOI : 10.1002 / cber.19650980220 .
^ Дэйли, J; Майер, L (1964). «Молекулярная структура фосфобензола». Природа . 203 (4950): 1167. Bibcode : 1964Natur.203.1167D . DOI : 10.1038 / 2031167b0 . S2CID 4213722 .
^ Каули, AH; Килдафф, Дж. Э .; Ньюман, TH; Пакульский, М. (1982-10-01). «Дифосфены (RP: PR). Синтез и характеристика ЯМР». Журнал Американского химического общества . 104 (21): 5820–5821. DOI : 10.1021 / ja00385a060 . ISSN 0002-7863 .
↑ Асами, Сюн-суке; Окамото, Масафуми; Судзуки, Кацунори; Ямасита, Макото (04.10.2016). «Борил-замещенный дифосфен: синтез, структура и реакция с н-бутиллитием с образованием стабилизированного аддукта посредством pπ-pπ взаимодействия». Angewandte Chemie . 128 (41): 13019–13023. DOI : 10.1002 / ange.201607995 . ISSN 1521-3757 .
↑ Асами, Сюн-суке; Окамото, Масафуми; Судзуки, Кацунори; Ямасита, Макото (04.10.2016). «Борил-замещенный дифосфен: синтез, структура и реакция с н-бутиллитием с образованием стабилизированного аддукта посредством pπ-pπ взаимодействия». Angewandte Chemie . 128 (41): 13019–13023. DOI : 10.1002 / ange.201607995 . ISSN 1521-3757 .
^ Лю, Лю Лео; Чжоу, Цзилян; Cao, Levy L .; Стефан, Дуглас В. (2018-11-15). «Легкое расщепление двойной связи P = P в винилзамещенных дифосфенах». Angewandte Chemie International Edition . 58 (1): 273–277. DOI : 10.1002 / anie.201812592 . ISSN 1521-3757 . PMID 30444313 .
^ Матус, Мирна Х .; Нгуен, Минь Тхо; Диксон, Дэвид А. (2007-03-01). «Теплота образования дифосфена, фосфинофосфинидена, дифосфина и их метилпроизводных и механизм высвобождения водорода с помощью борана». Журнал физической химии . 111 (9): 1726–1736. Bibcode : 2007JPCA..111.1726M . DOI : 10.1021 / jp067892v . ISSN 1089-5639 . PMID 17298044 .
^ Caminade, Энн-Мари; Веррие, Мартина; Адес, Клод; Паиллус, Николь; Кениг, Макс (1984-01-01). «Лазерное облучение дифосфена: свидетельство первой цис-транс-изомеризации». J. Chem. Soc., Chem. Commun . 0 (13): 875–877. DOI : 10.1039 / c39840000875 . ISSN 0022-4936 .
^ Сасамори, Такахиро; Токито, Норихиро (2008-03-05). «Двойные связи между более тяжелыми элементами Группы 15». Dalton Trans . 0 (11): 1395–1408. DOI : 10.1039 / b715033d . ISSN 1477-9234 . PMID 18322615 .
^ Коупленд, Тиффани; Ши, Майкл П .; Милликен, Мэтт С .; Smith, Rhett C .; Протасевич, Джон Д .; Симпсон, М. Катер (2003). "Рамановский профиль возбуждения стерически защищенного дифосфена [ArP = PAr]". Analytica Chimica Acta . 496 (1–2): 155–163. DOI : 10.1016 / s0003-2670 (03) 00996-6 .
^ Yoshifuji, Масааки (2017-03-01). «Фосфорорганические соединения необычной структуры с стерильной защитой» . Чистая и прикладная химия . 89 (3): 281–286. DOI : 10,1515 / пак-2016-1029 . ISSN 1365-3075 .
^ Лу, Тунсян; Хао, Цян; Симмонетт, Эндрю С.; Евангелиста, Франческо А .; Ямагути, Юкио; Фанг, Де-Кай; Шефер, Генри Ф. (2010-10-14). «Низколежащие триплетные состояния дифосфена и дифосфинилидена». Журнал физической химии . 114 (40): 10850–10856. Bibcode : 2010JPCA..11410850L . DOI : 10.1021 / jp105281w . ISSN 1089-5639 . PMID 20836526 .
^ a b Ёсифудзи, Масааки; Сасаки, Сигеру; Ниитсу, Такаши; Инамото, Наоки (1989). «Удобный новый путь от дифосфена к 1,3-дифосфа-аллену и динамические ЯМР-исследования производного 2,4,6-три-трет-бутилфенила». Буквы тетраэдра . 30 (2): 187–188. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 95155-4 .
^ а б Хаякава, Наоки; Садамори, Казуя; Цудзимото, Шота; Хатанака, Михо; Вакабаяси, Томонари; Мацуо, Цукаса (15.05.2017). «Расщепление двойной связи P = P, опосредованное N-гетероциклическими карбенами». Angewandte Chemie International Edition . 56 (21): 5765–5769. DOI : 10.1002 / anie.201701201 . ISSN 1521-3773 . PMID 28429503 .
^ Флинн, Кэти М .; Олмстед, Мэрилин М .; Власть, Филип П. (1983-04-01). "Простой одностадийный путь к комплексу переходного металла, содержащему двойную связь фосфор-фосфор. Синтез и кристаллическая структура рентгеновских лучей {транс-бис [бис (триметилсилил) метил] дифосфен} бис [тетракарбонилирон (0)]" Журнал Американского химического общества . 105 (7): 2085–2086. DOI : 10.1021 / ja00345a080 . ISSN 0002-7863 .
^ Каули, AH; Килдафф, Дж. Э .; Lasch, JG; Норман, Северная Каролина; Пакульский, М .; И из.; Райт, ТК (1983-12-01). «Реакционная способность дифосфенов и фосфаарсенов по отношению к карбонилам металлов». Журнал Американского химического общества . 105 (26): 7751–7752. DOI : 10.1021 / ja00364a051 . ISSN 0002-7863 .
^ Чатт, Джозеф; Хичкок, Петтер Б .; Пидкок, Алан; Уорренс, Кристофер П.; Диксон, Кейт Р. (1 января 1982 г.). «Синтез и ЯМР 31P-спектроскопия комплексов платины и палладия, содержащих дифенилдифосфен с боковыми связями. Рентгеновские кристаллы и молекулярная структура [Pd (PhP-pph) {бис (дифенил-фосфино) этан}]». J. Chem. Soc., Chem. Commun . 0 (16): 932–933. DOI : 10.1039 / c39820000932 . ISSN 0022-4936 .
^ Yoshifuji, Масааки; Инамото, Наоки (1983). «Реакция диарилдифосфена с гексакарбонилхромом (0): образование комплексов (арен) трикарбонилхрома (0)». Буквы тетраэдра . 24 (44): 4855–4858. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 94025-5 .
^ Каминада, AM; Хатиб, ИП; Ades, C .; Verrier, M .; Paillous, N .; Кениг, М. (1987-04-14). "ХимИнформ Реферат: Окисление и изомеризация дифосфена". ХимИнформ . 18 (15): нет. DOI : 10.1002 / chin.198715272 . ISSN 1522-2667 .
^ Caminade, Энн-Мари; Куре, Клод; Эскуди, Жан; Кениг, Макс (1984-01-01). «Озонолиз бис [трис (триметилсилил) метил] дифосфена». Журнал химического общества, химические коммуникации . 0 (24): 1622. DOI : 10.1039 / c39840001622 . ISSN 0022-4936 .
^ Yoshifuji, Масааки; Шибаяма, Кацухиро; Инамото, Наоки; Ватанабэ, Токуко (1983-04-05). «Восстановление дифосфена: образование dl- и мезо-дифосфанов». Письма по химии . 12 (4): 585–588. DOI : 10,1246 / cl.1983.585 . ISSN 0366-7022 .

[1] Власть, Филип П. (2010-01-14). «Элементы основной группы как переходные металлы». Природа . 463 (7278): 171–177. Bibcode : 2010Natur.463..171P . DOI : 10,1038 / природа08634 . ISSN 1476-4687 . PMID 20075912 . S2CID 205219269 .

[:02-2] а б Ёсифудзи, М .; Shima, I .; Inamoto, N .; Hirotsu, K .; Хигучи, Т. (1981-07-01). «Синтез и структура бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфена: выделение истинного фосфобензола». Журнал Американского химического общества . 103 (15): 4587–4589. DOI : 10.1021 / ja00405a054 . ISSN 0002-7863 .

[:12-3] а б Ёсифудзи, М .; Shima, I .; Inamoto, N .; Hirotsu, K .; Хигучи, Т. (1981-07-01). «Синтез и структура бис (2,4,6-три-трет-бутилфенил) дифосфена: выделение истинного фосфобензола». Журнал Американского химического общества . 103 (15): 4587–4589. DOI : 10.1021 / ja00405a054 . ISSN 0002-7863 .

[4] Колер, H; Михаэлис, А (1877). «Убер фенилфосфин и фосфобензол (дифосфенил)» . Бер. Dtsch. Chem. Ges . 10 : 807–814. DOI : 10.1002 / cber.187701001222 .

[5] Кучен, Вт; Grilnewald, W. (1965). "Zur Kenntnis der Organophosphorverbindungen, VIII. Über ein neues Verfahren zur Darstellung von Organooligophosphinen". Chem. Бер . 98 (2): 480–486. DOI : 10.1002 / cber.19650980220 .

[6] Дэйли, J; Майер, L (1964). «Молекулярная структура фосфобензола». Природа . 203 (4950): 1167. Bibcode : 1964Natur.203.1167D . DOI : 10.1038 / 2031167b0 . S2CID 4213722 .

[7] Каули, AH; Килдафф, Дж. Э .; Ньюман, TH; Пакульский, М. (1982-10-01). «Дифосфены (RP: PR). Синтез и характеристика ЯМР». Журнал Американского химического общества . 104 (21): 5820–5821. DOI : 10.1021 / ja00385a060 . ISSN 0002-7863 .

[8] Асами, Сюн-суке; Окамото, Масафуми; Судзуки, Кацунори; Ямасита, Макото (04.10.2016). «Борил-замещенный дифосфен: синтез, структура и реакция с н-бутиллитием с образованием стабилизированного аддукта посредством pπ-pπ взаимодействия». Angewandte Chemie . 128 (41): 13019–13023. DOI : 10.1002 / ange.201607995 . ISSN 1521-3757 .

[9] Асами, Сюн-суке; Окамото, Масафуми; Судзуки, Кацунори; Ямасита, Макото (04.10.2016). «Борил-замещенный дифосфен: синтез, структура и реакция с н-бутиллитием с образованием стабилизированного аддукта посредством pπ-pπ взаимодействия». Angewandte Chemie . 128 (41): 13019–13023. DOI : 10.1002 / ange.201607995 . ISSN 1521-3757 .

[10] Лю, Лю Лео; Чжоу, Цзилян; Cao, Levy L .; Стефан, Дуглас В. (2018-11-15). «Легкое расщепление двойной связи P = P в винилзамещенных дифосфенах». Angewandte Chemie International Edition . 58 (1): 273–277. DOI : 10.1002 / anie.201812592 . ISSN 1521-3757 . PMID 30444313 .

[11] Матус, Мирна Х .; Нгуен, Минь Тхо; Диксон, Дэвид А. (2007-03-01). «Теплота образования дифосфена, фосфинофосфинидена, дифосфина и их метилпроизводных и механизм высвобождения водорода с помощью борана». Журнал физической химии . 111 (9): 1726–1736. Bibcode : 2007JPCA..111.1726M . DOI : 10.1021 / jp067892v . ISSN 1089-5639 . PMID 17298044 .

[12] Caminade, Энн-Мари; Веррие, Мартина; Адес, Клод; Паиллус, Николь; Кениг, Макс (1984-01-01). «Лазерное облучение дифосфена: свидетельство первой цис-транс-изомеризации». J. Chem. Soc., Chem. Commun . 0 (13): 875–877. DOI : 10.1039 / c39840000875 . ISSN 0022-4936 .

[13] Сасамори, Такахиро; Токито, Норихиро (2008-03-05). «Двойные связи между более тяжелыми элементами Группы 15». Dalton Trans . 0 (11): 1395–1408. DOI : 10.1039 / b715033d . ISSN 1477-9234 . PMID 18322615 .

[14] Коупленд, Тиффани; Ши, Майкл П .; Милликен, Мэтт С .; Smith, Rhett C .; Протасевич, Джон Д .; Симпсон, М. Катер (2003). "Рамановский профиль возбуждения стерически защищенного дифосфена [ArP = PAr]". Analytica Chimica Acta . 496 (1–2): 155–163. DOI : 10.1016 / s0003-2670 (03) 00996-6 .

[15] Yoshifuji, Масааки (2017-03-01). «Фосфорорганические соединения необычной структуры с стерильной защитой» . Чистая и прикладная химия . 89 (3): 281–286. DOI : 10,1515 / пак-2016-1029 . ISSN 1365-3075 .

[16] Лу, Тунсян; Хао, Цян; Симмонетт, Эндрю С.; Евангелиста, Франческо А .; Ямагути, Юкио; Фанг, Де-Кай; Шефер, Генри Ф. (2010-10-14). «Низколежащие триплетные состояния дифосфена и дифосфинилидена». Журнал физической химии . 114 (40): 10850–10856. Bibcode : 2010JPCA..11410850L . DOI : 10.1021 / jp105281w . ISSN 1089-5639 . PMID 20836526 .

[:22-17] Ёсифудзи, Масааки; Сасаки, Сигеру; Ниитсу, Такаши; Инамото, Наоки (1989). «Удобный новый путь от дифосфена к 1,3-дифосфа-аллену и динамические ЯМР-исследования производного 2,4,6-три-трет-бутилфенила». Буквы тетраэдра . 30 (2): 187–188. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 95155-4 .

[:32-18] а б Хаякава, Наоки; Садамори, Казуя; Цудзимото, Шота; Хатанака, Михо; Вакабаяси, Томонари; Мацуо, Цукаса (15.05.2017). «Расщепление двойной связи P = P, опосредованное N-гетероциклическими карбенами». Angewandte Chemie International Edition . 56 (21): 5765–5769. DOI : 10.1002 / anie.201701201 . ISSN 1521-3773 . PMID 28429503 .

[19] Флинн, Кэти М .; Олмстед, Мэрилин М .; Власть, Филип П. (1983-04-01). "Простой одностадийный путь к комплексу переходного металла, содержащему двойную связь фосфор-фосфор. Синтез и кристаллическая структура рентгеновских лучей {транс-бис [бис (триметилсилил) метил] дифосфен} бис [тетракарбонилирон (0)]" Журнал Американского химического общества . 105 (7): 2085–2086. DOI : 10.1021 / ja00345a080 . ISSN 0002-7863 .

[20] Каули, AH; Килдафф, Дж. Э .; Lasch, JG; Норман, Северная Каролина; Пакульский, М .; И из.; Райт, ТК (1983-12-01). «Реакционная способность дифосфенов и фосфаарсенов по отношению к карбонилам металлов». Журнал Американского химического общества . 105 (26): 7751–7752. DOI : 10.1021 / ja00364a051 . ISSN 0002-7863 .

[21] Чатт, Джозеф; Хичкок, Петтер Б .; Пидкок, Алан; Уорренс, Кристофер П.; Диксон, Кейт Р. (1 января 1982 г.). «Синтез и ЯМР 31P-спектроскопия комплексов платины и палладия, содержащих дифенилдифосфен с боковыми связями. Рентгеновские кристаллы и молекулярная структура [Pd (PhP-pph) {бис (дифенил-фосфино) этан}]». J. Chem. Soc., Chem. Commun . 0 (16): 932–933. DOI : 10.1039 / c39820000932 . ISSN 0022-4936 .

[22] Yoshifuji, Масааки; Инамото, Наоки (1983). «Реакция диарилдифосфена с гексакарбонилхромом (0): образование комплексов (арен) трикарбонилхрома (0)». Буквы тетраэдра . 24 (44): 4855–4858. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 94025-5 .

[23] Каминада, AM; Хатиб, ИП; Ades, C .; Verrier, M .; Paillous, N .; Кениг, М. (1987-04-14). "ХимИнформ Реферат: Окисление и изомеризация дифосфена". ХимИнформ . 18 (15): нет. DOI : 10.1002 / chin.198715272 . ISSN 1522-2667 .

[24] Caminade, Энн-Мари; Куре, Клод; Эскуди, Жан; Кениг, Макс (1984-01-01). «Озонолиз бис [трис (триметилсилил) метил] дифосфена». Журнал химического общества, химические коммуникации . 0 (24): 1622. DOI : 10.1039 / c39840001622 . ISSN 0022-4936 .

[25] Yoshifuji, Масааки; Шибаяма, Кацухиро; Инамото, Наоки; Ватанабэ, Токуко (1983-04-05). «Восстановление дифосфена: образование dl- и мезо-дифосфанов». Письма по химии . 12 (4): 585–588. DOI : 10,1246 / cl.1983.585 . ISSN 0366-7022 .

[1]