Цис-транс-изомерия
Цис - транс - изомерия , также известная как геометрическая изомерия или конфигурационная изомерия, представляет собой термин, используемый в химии , который касается пространственного расположения атомов внутри молекул. Префиксы « цис » и « транс » произошли от латинского: «по эту сторону» и «по ту сторону» соответственно. [1] В контексте химии цис указывает, что функциональные группы (заместители) находятся на одной стороне некоторой плоскости, а транс означает, что они находятся на противоположных (поперечных) сторонах. Цис- транс - изомерыстереоизомеры , то есть пары молекул, имеющих одинаковую формулу, но чьи функциональные группы находятся в разной ориентации в трехмерном пространстве. Цис-транс- обозначение не всегда соответствует изомерии E - Z , которая является абсолютным стереохимическим описанием. Как правило, цис - транс - стереоизомеры содержат двойные связи , которые не вращаются, или они могут содержать кольцевые структуры, в которых вращение связей ограничено или предотвращено. [2] Цис- и транс - изомеры встречаются как в органических молекулах, так и в неорганических координационных комплексах. циси транс - дескрипторы не используются для случаев конформационной изомерии , когда две геометрические формы легко взаимопревращаются, например, в большинстве структур с одинарной связью с открытой цепью; вместо этого используются термины « син » и « анти ».
Термин «геометрическая изомерия» рассматривается ИЮПАК как устаревший синоним « цис - транс - изомерии». [3]
Когда группы заместителей ориентированы в одном направлении, диастереомер называют цис , тогда как, когда заместители ориентированы в противоположных направлениях, диастереомер называют транс . Примером небольшого углеводорода, проявляющего цис - транс - изомерию, является бутен -2-ен .
Алициклические соединения также могут проявлять цис- транс - изомерию. В качестве примера геометрического изомера из-за кольцевой структуры рассмотрим 1,2-дихлорциклогексан:
Цис- и транс - изомеры часто имеют разные физические свойства. Различия между изомерами, как правило, возникают из-за различий в форме молекулы или общего дипольного момента .
Эти различия могут быть очень небольшими, как в случае температуры кипения алкенов с прямой цепью, таких как пент-2-ен , которая составляет 37°C в цис - изомере и 36°C в транс - изомере. [4] Различия между цис- и транс - изомерами могут быть больше, если присутствуют полярные связи, как в 1,2-дихлорэтенах . Цис - изомер в этом случае имеет температуру кипения 60,3°С, а транс - изомер имеет температуру кипения 47,5°С. [5] В цис -изомере два полярных дипольных момента связи C–Clобъединяются, чтобы дать общий молекулярный диполь, так что существуют межмолекулярные диполь-дипольные силы (или силы Кисома), которые добавляются к лондоновским дисперсионным силам и повышают температуру кипения. С другой стороны, в транс - изомере этого не происходит, потому что два момента связи C-Cl сокращаются, и молекула имеет чистый нулевой дипольный момент (однако у нее есть ненулевой квадрупольный момент).
-1-Bromo-1,2-dichloroethene.svg)
.png){kind=spacer}