Функциональная группа

Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . Пожалуйста, помогите улучшить эту статью , добавив цитаты из надежных источников . Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален.
Найти источники: «Функциональная группа» - новости · газеты · книги · ученый · JSTOR ( август 2016 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

Бензилацетат имеет сложноэфирную функциональную группу (выделена красным), ацетильную группу (обведена темно-зеленым) и бензилоксигруппу (обведена светло-оранжевым). Могут быть произведены другие деления.

В области органической химии , А функциональная группа представляет собой заместитель или фрагмент в молекуле , которая вызывает характерные молекулы в химические реакции . Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одинаковым или аналогичным химическим реакциям независимо от остального состава молекулы. ^[1]^[2] Это позволяет систематически предсказывать химические реакции и поведение химических соединений, а также проектировать химический синтез . Реактивности функциональной группы могут быть модифицированы другими функциональными группами поблизости. Взаимное преобразование функциональных групп может использоваться вретросинтетический анализ для планирования органического синтеза .

Функциональная группа - это группа атомов в молекуле с отличительными химическими свойствами , независимо от других атомов в молекуле. Атомы в функциональной группе связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями . В случае повторяющихся звеньев полимеров функциональные группы присоединяются к их неполярному ядру из атомов углерода и, таким образом, добавляют химический характер углеродным цепям. Функциональные группы также могут быть заряжены , например, в карбоксилатных солях (–COO ^- ), что превращает молекулу в многоатомный ион или комплексный ион.. Функциональные группы, связывающиеся с центральным атомом в координационном комплексе, называются лигандами . Комплексообразование и сольватация также вызываются специфическими взаимодействиями функциональных групп. Согласно общему эмпирическому правилу «подобное растворяется в подобном», именно общие или хорошо взаимодействующие друг с другом функциональные группы приводят к растворимости . Например, сахар растворяется в воде, потому что оба имеют общую гидроксильную функциональную группу (–OH), и гидроксилы сильно взаимодействуют друг с другом. Плюс, когда функциональные группы более электроотрицательнычем атомы, к которым они присоединены, функциональные группы станут полярными, а неполярные молекулы, содержащие эти функциональные группы, станут полярными и, таким образом, станут растворимыми в некоторой водной среде.

Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов дает то, что называется систематической номенклатурой для обозначения органических соединений . В традиционной номенклатуре первый атом углерода после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется альфа-углеродом ; второй - бета-углерод, третий - гамма-углерод и т. д. Если у углерода есть другая функциональная группа, ее можно назвать греческой буквой, например, гамма-амин в гамма-аминомасляной кислоте находится на третьем углероде углеродная цепь присоединена к группе карбоновой кислоты. Конвенции ИЮПАКтребуют числового обозначения положения, например, 4-аминобутановая кислота. В традиционных названиях для обозначения изомеров используются различные квалификаторы , например, изопропанол (название IUPAC: пропан-2-ол) является изомером н-пропанола (пропан-1-ол). Термин « фрагмент » частично перекликается с термином «функциональная группа». Однако фрагмент представляет собой целую «половину» молекулы, которая может быть только одной функциональной группой, но также и более крупной единицей, состоящей из нескольких функциональных групп. Например, «арильный фрагмент» может быть любой группой, содержащей ароматическое кольцо , независимо от того, сколько функциональных групп имеет указанный арил.

Таблица общих функциональных групп [ править ]

Ниже приводится список общих функциональных групп. ^[3] В формулах символы R и R 'обычно обозначают присоединенный водород или углеводородную боковую цепь любой длины, но иногда могут относиться к любой группе атомов.

Углеводороды [ править ]

Углеводороды - это класс молекул, который определяется функциональными группами, называемыми гидрокарбилами, которые содержат только углерод и водород, но различаются по количеству и порядку двойных связей. Каждый из них отличается типом (и масштабом) реактивности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алкан	Алкил	R (CH ₂ ) _n H		алкил-	-ан	Этан
Алкен	Алкенил	R ₂ C = CR ₂		алкенил-	-ene	Этилен (Этен)
Алкин	Алкинил	RC≡CR '	${\ce {R-C#C-R'}}$	алкинил-	-yne	${\ce {H-C#C-H}}$ Ацетилен (этин)
Производное бензола	Фенил	RC ₆ H ₅ RPh		фенил-	-бензол	Кумол (изопропилбензол)

Существует также большое количество разветвленных или кольцевых алканов, имеющих определенные названия, например, трет-бутил , борнил , циклогексил и т. Д. Углеводороды могут образовывать заряженные структуры: положительно заряженные карбокатионы или отрицательные карбанионы . Карбокатионы часто называют -um . Примерами являются тропилий и трифенилметил- катионы и циклопентадиенильный анион.

Группы, содержащие галоген [ править ]

Галоалканы - это класс молекул, которые определяются связью углерод- галоген . Эта связь может быть относительно слабой (в случае иодалкана) или довольно стабильной (как в случае фторалкана). В целом, за исключением фторированных соединений, галогеналканы легко подвергаются реакциям нуклеофильного замещения или реакциям элиминирования . Замещение на углероде, кислотность соседнего протона, условия растворителя и т.д. - все это может влиять на результат реакционной способности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
галогеналкан	гало	RX	${\ce {R-X}}$	гало-	алкил галогенид	Хлорэтан (этилхлорид)
фторалкан	фтор	РФ	${\ce {R-F}}$	фтор-	алкил , фторид	Фторметан (метилфторид)
хлоралкан	хлор	RCl	${\ce {R-Cl}}$	хлор-	алкил хлорида	Хлорметан (метилхлорид)
бромалкан	бром	RBr	${\ce {R-Br}}$	бром-	алкил , бромистый	Бромметан (бромистый метил)
йодалкан	йод	RI	${\ce {R-I}}$	йод-	алкил йодид	Йодметан (метилиодид)

Группы, содержащие кислород [ править ]

Соединения, содержащие связи CO, обладают разной реакционной способностью в зависимости от местоположения и гибридизации связи CO, благодаря электроноакцепторному эффекту sp-гибридизированного кислорода (карбонильные группы) и донорному эффекту sp ² -гибридизированного кислорода (спиртовые группы). .

Химический класс	Группа	Формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алкоголь	Гидроксил	ROH	гидрокси-	-ol	Метанол
Кетон	Карбонил	RCOR '	-оил- (-COR ') или оксо- (= O)	-один	Бутанон (метилэтилкетон)
Альдегид	Альдегид	RCHO	формил- (-COH) или оксо- (= O)	-al	Ацетальдегид (этаналь)
Ацилгалогенид	Галоформил	RCOX	carbonofluoridoyl- carbonochloridoyl- carbonobromidoyl- carbonoiodidoyl-	-oyl фторид -oyl хлорид -oyl бромид -oyl йодида	Ацетилхлорид (этаноилхлорид)
Карбонат	Карбонатный эфир	РПЦВ	(алкоксикарбонил) окси-	алкил , карбонат	Трифосген (бис (трихлорметил) карбонат)
Карбоксилат	Карбоксилат	RCOO ^-	карбокси	-оат	Ацетат натрия (этаноат натрия)
Карбоновая кислота	Карбоксил	RCOOH	carboxy-	-oic acid	Acetic acid (Ethanoic acid)
Ester	Carboalkoxy	RCOOR'	alkanoyloxy- or alkoxycarbonyl	alkyl alkanoate	Ethyl butyrate (Ethyl butanoate)
Hydroperoxide	Hydroperoxy	ROOH	hydroperoxy-	alkyl hydroperoxide	tert-Butyl hydroperoxide
Peroxide	Peroxy	ROOR'	peroxy-	alkyl peroxide	Di-tert-butyl peroxide
Ether	Ether	ROR'	alkoxy-	alkyl ether	Diethyl ether (Ethoxyethane)
Hemiacetal	Hemiacetal	R₂CH(OR₁)(OH)	alkoxy -ol	-al alkyl hemiacetal
Hemiketal	Hemiketal	RC(ORʺ)(OH)R'	alkoxy -ol	-one alkyl hemiketal
Acetal	Acetal	RCH(OR')(OR")	dialkoxy-	-al dialkyl acetal
Ketal (or Acetal)	Ketal (or Acetal)	RC(OR")(OR‴)R'	dialkoxy-	-one dialkyl ketal
Orthoester	Orthoester	RC(OR')(OR")(OR‴)	trialkoxy-
Heterocycle (if cyclic)	Methylenedioxy	(–OCH₂O–)	methylenedioxy-	-dioxole	1,2-Methylenedioxybenzene (1,3-Benzodioxole)
Orthocarbonate ester	Orthocarbonate ester	C(OR)(OR')(OR")(OR‴)	tetralkoxy-	tetraalkyl orthocarbonate	Tetramethoxymethane
Organic acid anhydride	Carboxylic anhydride	R₁(CO)O(CO)R₂		anhydride	Butyric anhydride

Groups containing nitrogen[edit]

Compounds that contain nitrogen in this category may contain C-O bonds, such as in the case of amides.

Chemical class	Group	Formula	Structural Formula	Prefix	Suffix	Example
Amide	Carboxamide	RCONR'R"		carboxamido- or carbamoyl-	-amide	Acetamide (Ethanamide)
Amines	Primary amine	RNH₂		amino-	-amine	Methylamine (Methanamine)
	Secondary amine	R'R"NH		amino-	-amine	Dimethylamine
	Tertiary amine	R₃N		amino-	-amine	Trimethylamine
	4° ammonium ion	R₄N⁺		ammonio-	-ammonium	Choline
Imine	Primary ketimine	RC(=NH)R'		imino-	-imine
	Secondary ketimine	${\ce {RC(=NR'')R'}}$		imino-	-imine
	Primary aldimine	RC(=NH)H		imino-	-imine	Ethanimine
	Secondary aldimine	RC(=NR')H		imino-	-imine
Imide	Imide	(RCO)₂NR'		imido-	-imide	Succinimide (Pyrrolidine-2,5-dione)
Azide	Azide	RN₃		azido-	alkyl azide	Phenyl azide (Azidobenzene)
Azo compound	Azo(Diimide)	RN₂R'		azo-	-diazene	Methyl orange (p-dimethylamino-azobenzenesulfonic acid)
Cyanates	Cyanate	ROCN		cyanato-	alkyl cyanate	Methyl cyanate
Cyanates	Isocyanate	RNCO		isocyanato-	alkyl isocyanate	Methyl isocyanate
Nitrate	Nitrate	RONO₂		nitrooxy-, nitroxy-	alkyl nitrate	Amyl nitrate (1-nitrooxypentane)
Nitrile	Nitrile	RCN	${\ce {R-\!#N}}$	cyano-	alkanenitrile alkyl cyanide	Benzonitrile (Phenyl cyanide)
Nitrile	Isonitrile	RNC	${\ce {R}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$	isocyano-	alkaneisonitrile alkyl isocyanide	${\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}$ Methyl isocyanide
Nitrite	Nitrosooxy	RONO		nitrosooxy-	alkyl nitrite	Isoamyl nitrite (3-methyl-1-nitrosooxybutane)
Nitro compound	Nitro	RNO₂		nitro-		Nitromethane
Nitroso compound	Nitroso	RNO		nitroso- (Nitrosyl-)		Nitrosobenzene
Oxime	Oxime	RCH=NOH			Oxime	Acetone oxime (2-Propanone oxime)
Pyridine derivative	Pyridyl	RC₅H₄N		4-pyridyl (pyridin-4-yl) 3-pyridyl (pyridin-3-yl) 2-pyridyl (pyridin-2-yl)	-pyridine	Nicotine
Carbamate ester	Carbamate	RO(C=O)NR₂		(-carbamoyl)oxy-	-carbamate	Chlorpropham (Isopropyl (3-chlorophenyl)carbamate)

Groups containing sulfur[edit]

Compounds that contain sulfur exhibit unique chemistry due to their ability to form more bonds than oxygen, their lighter analogue on the periodic table. Substitutive nomenclature (marked as prefix in table) is preferred over functional class nomenclature (marked as suffix in table) for sulfides, disulfides, sulfoxides and sulfones.

Chemical class	Group	Formula	Prefix	Suffix	Example
Thiol	Sulfhydryl	RSH	sulfanyl- (-SH)	-thiol	Ethanethiol
Sulfide (Thioether)	Sulfide	RSR'	substituent sulfanyl- (-SR')	di(substituent) sulfide	(Methylsulfanyl)methane (prefix) or Dimethyl sulfide (suffix)
Disulfide	Disulfide	RSSR'	substituent disulfanyl- (-SSR')	di(substituent) disulfide	(Methyldisulfanyl)methane (prefix) or Dimethyl disulfide (suffix)
Sulfoxide	Sulfinyl	RSOR'	-sulfinyl- (-SOR')	di(substituent) sulfoxide	(Methanesulfinyl)methane (prefix) or Dimethyl sulfoxide (suffix)
Sulfone	Sulfonyl	RSO₂R'	-sulfonyl- (-SO₂R')	di(substituent) sulfone	(Methanesulfonyl)methane (prefix) or Dimethyl sulfone (suffix)
Sulfinic acid	Sulfino	RSO₂H	sulfino- (-SO₂H)	-sulfinic acid	2-Aminoethanesulfinic acid
Sulfonic acid	Sulfo	RSO₃H	sulfo- (-SO₃H)	-sulfonic acid	Benzenesulfonic acid
Sulfonate ester	Sulfo	RSO₃R'	(-sulfonyl)oxy- or alkoxysulfonyl-	R' R-sulfonate	Methyl trifluoromethanesulfonate or Methoxysulfonyl trifluoromethane (prefix)
Thiocyanate	Thiocyanate	RSCN	thiocyanato- (-SCN)	substituent thiocyanate	Phenyl thiocyanate
Thiocyanate	Isothiocyanate	RNCS	isothiocyanato- (-NCS)	substituent isothiocyanate	Allyl isothiocyanate
Thioketone	Carbonothioyl	RCSR'	-thioyl- (-CSR') or sulfanylidene- (=S)	-thione	Diphenylmethanethione (Thiobenzophenone)
Thial	Carbonothioyl	RCSH	methanethioyl- (-CSH) or sulfanylidene- (=S)	-thial
Thiocarboxylic acid	Carbothioic S-acid	RC=OSH	mercaptocarbonyl-	-thioic S-acid	Thiobenzoic acid (benzothioic S-acid)
Thiocarboxylic acid	Carbothioic O-acid	RC=SOH	hydroxy(thiocarbonyl)-	-thioic O-acid
Thioester	Thiolester	RC=OSR'		S-alkyl-alkane-thioate	S-methyl thioacrylate (S-methyl prop-2-enethioate)
Thioester	Thionoester	RC=SOR'		O-alkyl-alkane-thioate
Dithiocarboxylic acid	Carbodithioic acid	RCS₂H	dithiocarboxy-	-dithioic acid	Dithiobenzoic acid (Benzenecarbodithioic acid)
Dithiocarboxylic acid ester	Carbodithio	RC=SSR'		-dithioate

Groups containing phosphorus[edit]

Compounds that contain phosphorus exhibit unique chemistry due to their ability to form more bonds than nitrogen, their lighter analogues on the periodic table.

Chemical class	Group	Formula	Prefix	Suffix	Example
Phosphine (Phosphane)	Phosphino	R₃P	phosphanyl-	-phosphane	Methylpropylphosphane
Phosphonic acid	Phosphono	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$	phosphono-	substituent phosphonic acid	Benzylphosphonic acid
Phosphate	Phosphate	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	phosphonooxy- or O-phosphono- (phospho-)	substituent phosphate	Glyceraldehyde 3-phosphate (suffix)
Phosphate	Phosphate	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$	phosphonooxy- or O-phosphono- (phospho-)	substituent phosphate	O-Phosphonocholine (prefix) (Phosphocholine)
Phosphodiester	Phosphate	HOPO(OR)₂	[(alkoxy)hydroxyphosphoryl]oxy- or O-[(alkoxy)hydroxyphosphoryl]-	di(substituent) hydrogen phosphate or phosphoric acid di(substituent) ester	DNA
Phosphodiester	Phosphate	HOPO(OR)₂			O‑[(2‑Guanidinoethoxy)hydroxyphosphoryl]‑l‑serine (prefix) (Lombricine)

Groups containing boron[edit]

Compounds containing boron exhibit unique chemistry due to their having partially filled octets and therefore acting as Lewis acids.

Chemical class	Group	Formula	Prefix	Suffix	Example
Boronic acid	Borono	RB(OH)₂	Borono-	substituent boronic acid	Phenylboronic acid
Boronic ester	Boronate	RB(OR)₂	O-[bis(alkoxy)alkylboronyl]-	substituent boronic acid di(substituent) ester
Borinic acid	Borino	R₂BOH	Hydroxyborino-	di(substituent) borinic acid
Borinic ester	Borinate	R₂BOR	O-[alkoxydialkylboronyl]-	di(substituent) borinic acid substituent ester	Diphenylborinic acid 2-aminoethyl ester (2-Aminoethoxydiphenyl borate)

Groups containing metals[edit]


Chemical Class	Structural Formula	Prefix	Suffix	Example
Alkyllithium	RLi	(tri/di)alkyl-	-lithium	methyllithium
Alkylmagnesium halide	RMgX (X=Cl, Br, I)^{[note 1]}		-magnesium halide	methylmagnesium chloride
Alkylaluminium	Al₂R₆		-aluminium	trimethylaluminium
Silyl ether	R₃SiOR		-silyl ether	trimethylsilyl triflate

note 1 Fluorine is too electronegative to be bonded to magnesium; it becomes an ionic salt instead.

Names of radicals or moieties[edit]

These names are used to refer to the moieties themselves or to radical species, and also to form the names of halides and substituents in larger molecules.

When the parent hydrocarbon is unsaturated, the suffix ("-yl", "-ylidene", or "-ylidyne") replaces "-ane" (e.g. "ethane" becomes "ethyl"); otherwise, the suffix replaces only the final "-e" (e.g. "ethyne" becomes "ethynyl").^[4]

When used to refer to moieties, multiple single bonds differ from a single multiple bond. For example, a methylene bridge (methanediyl) has two single bonds, whereas a methylene group (methylidene) has one double bond. Suffixes can be combined, as in methylidyne (triple bond) vs. methylylidene (single bond and double bond) vs. methanetriyl (three double bonds).

There are some retained names, such as methylene for methanediyl, 1,x-phenylene for phenyl-1,x-diyl (where x is 2, 3, or 4),^[5] carbyne for methylidyne, and trityl for triphenylmethyl.

Chemical class	Group	Formula	Prefix	Suffix	Example
Single bond		R•	Ylo-^[6]	-yl	Methyl group Methyl radical
Double bond		R:	?	-ylidene	Methylidene
Triple bond		R⫶	?	-ylidyne	Methylidyne
Carboxylic acyl radical	Acyl	R−C(=O)•	?	-oyl	Acetyl

References[edit]

^ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group
^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. p. 1001. ISBN 0130669970.
^ Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993. Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Archived from the original on 9 February 2015. Retrieved 25 February 2015.
^ "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides". IUPAC. 1993. section P-56.2.1
^ "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)". Archived from the original on 2017-06-11. Retrieved 2014-12-02.

External links[edit]

Wikimedia Commons has media related to Functional groups.

IUPAC Blue Book (organic nomenclature)
"IUPAC ligand abbreviations" (PDF). IUPAC. 2 April 2004. Archived from the original (PDF) on 27 September 2007. Retrieved 25 February 2015.
Functional group video
Functional group synthesis from organic-reaction.com

[1] Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") functional group

[2] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[3] Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. p. 1001. ISBN 0130669970.

[qmul-4] Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993. Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Archived from the original on 9 February 2015. Retrieved 25 February 2015.

[5] "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides". IUPAC. 1993. section P-56.2.1

[6] "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)". Archived from the original on 2017-06-11. Retrieved 2014-12-02.

[1]