Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с этинилтестостерона )
Перейти к навигации Перейти к поиску
«Прегненинолон» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о стероиде с таким же названием, см. Прегненолон .
Этистерон
Ethisterone.svg
Молекула этистерона ball.png
Клинические данные
Торговые наименованияПролутон С, Пранон, другие
Другие названияЭтинилтестостерон; Этинилтестостерон; Прегненинолон; Ангидрогидроксипрогестерон; Этистерон; Прегнин; Этиндрон
Пути администрированияВнутрь , сублингвально [1]
Класс препаратаГестаген ; Прогестин ; Андроген ; Анаболический стероид
Код УВД
Фармакокинетические данные
Метаболиты• 5α-дигидроэтистерон [2]
Идентификаторы
  • (8 R , 9 S , 10 R , 13 R , 14 S , 17 R ) -17-этинил-17-гидрокси-10,13-диметил-2,6,7,8,9,11,12,14, 15,16-декагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-3-он
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.006.452 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 21 Н 28 О 2
Молярная масса312,453  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • C [C @] 12CCC (= O) C = C1CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 2CC [C @] 4 ([C @ H] 3CC [C @] 4 (C # C) O ) C
  • InChI = 1S / C21H28O2 / c1-4-21 (23) 12-9-18-16-6-5-14-13-15 (22) 7-10-19 (14,2) 17 (16) 8- 11-20 (18,21) 3 / ч1,13,16-18,23H, 5-12H2,2-3H3 / t16-, 17 +, 18 +, 19 +, 20 +, 21 + / м1 / с1 проверятьY
  • Ключ: CHNXZKVNWQUJIB-CEGNMAFCSA-N проверятьY
  (проверять)

Этистерон , также известный как этинилтестостерон , прегненинолон и ангидрогидроксипрогестерон, который ранее продавался, среди прочего, под торговыми марками Proluton C и Pranone , представляет собой прогестиновый препарат, который использовался для лечения гинекологических заболеваний, но в настоящее время больше не доступен. [3] [4] [5] Он использовался отдельно и не был разработан в сочетании с эстрогеном . [1] [6] Лекарство принимают внутрь . [4]

Побочные эффекты этистерона включают, среди прочего, маскулинизацию . [4] [7] [8] этистерона является прогестин, или синтетический прогестаген , и , следовательно , является агонистом из рецептора прогестерона , то биологическая мишень прогестагенов как прогестерон . [9] Он обладает некоторой андрогенной и анаболической активностью и не имеет другой важной гормональной активности. [9] [10] [11] [12] [13]

Этистерон был открыт в 1938 году и был представлен для медицинского применения в Германии в 1939 году и в Соединенных Штатах в 1945 году. [14] [15] [16] Это был второй прогестаген, поступивший на рынок после инъекции прогестерона в 1934 году, и одновременно первый перорально активный прогестаген и первый введенный прогестин. [17] [18] [15] В 1957 году за этистероном последовал улучшенный и гораздо более широко используемый и известный прогестин норэтистерон . [19] [20]

Медицинское использование [ править ]

Этистерон использовался при лечении гинекологических заболеваний, таких как нерегулярные менструации , аменорея и предменструальный синдром . [3] [21]

Доступные формы [ править ]

Этистерон выпускался в форме пероральных и сублингвальных таблеток по 5, 10 и 25 мг , а также пероральных капсул по 50, 100 и 250 мг . [1] [6] [22] Обычная доза составляла 25 мг до четырех раз в день. [6]

Побочные эффекты [ править ]

См. Также: Прогестин § Побочные эффекты и Анаболический стероид § Побочные эффекты

Побочные эффекты от этистерона , как сообщается , включают симптомы из маскулинизации , таких как акне и гирсутизм среди других. [4] [7] [8] Данные об анаболическом действии высоких доз этистерона неоднозначны. [23]

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

Этистерон обладает слабой прогестагенной активностью и слабой андрогенной активностью, но, по-видимому, не обладает эстрогенной активностью. [9] [12] [24]

Этистерон является основным активным метаболитом из даназол (2,3-isoxazolethisterone), и , как полагают, внести важный вклад в его последствия. [24]

Прогестагенная активность [ править ]

Этистерона является прогестаген , или агонист из рецепторов прогестерона . [9] Он имеет около 44% от сродства из прогестерона для рецептора прогестерона. [25] Лекарство описывается как относительно слабый прогестаген, как и его аналог диметистерон . [26] Его общая доза трансформации эндометрия за 10–14 дней у женщин составляет от 200 до 700 мг. [27] [ требуется дополнительное цитирование ] Этистерон примерно в 20 раз ниже прогестагенной активности по сравнению с норэтистероном.. [28] Считается, что он обладает минимальным антигонадотропным действием и не подавляет овуляцию , что препятствует его использованию в гормональной контрацепции . [24]

Андрогенная активность [ править ]

Основываясь на исследованиях in vitro , этистерон и норэтистерон примерно равны по своим значениям EC 50 для активации рецептора андрогена (AR), тогда как, наоборот, норэтистерон демонстрирует заметно повышенную эффективность по сравнению с этистероном с точки зрения его EC 50 для рецептора прогестерона . [9] Таким образом, соотношение андрогенной и прогестагенной активности этистерона и норэтистерона существенно различается. [9] Более того, при более высоких дозировках, в которых он используется для достижения эквивалентного прогестагенного эффекта, этистерон имеет более выраженный андрогенный эффект по сравнению с норэтистероном и другим 19-нортестостероном.прогестины. [10] [11] Однако андрогенная активность этистерона в любом случае была описана как слабая. [24] Из-за своей андрогенной активности этистерон был связан с маскулинизацией плодов женского пола у женщин, которые принимали его во время беременности . [8] Было обнаружено, что 5α-восстановленный метаболит этистерона, 5α-дигидроэтистерон , проявляет пониженную андрогенную активность по сравнению с этистероном. [2] Интересно, что этистерон проявлял антиандрогенную активность при совместном применении с дигидротестостероном.(DHT) у животных, тогда как 5α-дигидроэтистерон - нет. [2]

Эстрогенная активность [ править ]

Тестостерон является ароматизированным в эстрадиол и норэтистерон , то 19-нортестостерона аналог из этистерона, аналогичный образом был показан, что в ароматизированном этинилэстрадиол . [29] Соответственно, высокие дозы норэтистерона были связаны с заметным увеличением экскреции эстрогена с мочой (из-за метаболизма в этинилэстрадиол), а также с высокой частотой эстрогенных побочных эффектов, таких как увеличение груди у женщин и гинекомастия у женщин. мужчины и улучшениеСимптомы менопаузы у женщин в постменопаузе. [12] [30] Напротив, этистерон и другие прогестагены, такие как прогестерон и гидроксипрогестерона капроат , не увеличивают экскрецию эстрогена и не связаны с эстрогенными эффектами, что указывает на то, что они обладают незначительной эстрогенной активностью или вообще не имеют ее. [12] [13] Точно так же, хотя этистерон проявлял эстрогенный эффект в матке и влагалище у крыс, у женщин, получавших препарат, даже в очень высоких дозах, таких эффектов было мало или не наблюдалось вовсе. [31] [32]Таким образом, этистерон не обладает эстрогенной активностью норэтистерона, по крайней мере, у людей. [12] [13] [24] Помимо этинилэстрадиола, эстрогенными метаболитами этистерона могут быть 17α-этинил-3α-андростандиол и 17α-этинил-3β-андростандиол . [33]

Фармакокинетика [ править ]

Поглощение [ править ]

Этистерон активен как перорально, так и сублингвально у людей. [34] У крыс наблюдалась хорошая биодоступность этистерона при приеме внутрь. [34] Это лекарство было первым активным прогестином для перорального применения, который был открыт и введен в клиническое использование. [34]

Распространение [ править ]

Этистерон имеет относительно высокое сродство к глобулину , связывающему половые гормоны , около 14% от сродства дигидротестостерона и 49% от сродства тестостерона в одном исследовании. [35]

Метаболизм [ править ]

Что касается метаболизма , этистерон не превращается в прегнандиол у человека. [34] Это указывает на то, что он не метаболизируется в прогестерон . [34] Нет ароматизация из этистерона был обнаружена в естественных условиях , и никаких эстрогенных метаболиты не наблюдались в пробирке после инкубации из этистерона в плацентарных гомогенат . [34] Это говорит о том, что этистерон не может превращаться в этинилэстрадиол (17α-этинилэстрадиол). [34] 5α-Дигидроэтистерон (5α-дигидро-17α-этинилтестостерон), образованный 5α-редуктазой , является активным метаболитом этистерона. [2] 17α-Этинил-3α-андростандиол и 17α-этинил-3β-андростандиол , также образующиеся с помощью 5α-редуктазы, а также других ферментов , также являются потенциальными метаболитами этистерона. [33]

Химия [ править ]

См. Также: Список прогестагенов и Список андрогенов / анаболических стероидов.

Этистерон - синтетический стероид андростана, который был получен из тестостерона и также известен под следующими синонимами: [36] [37]

  • 17α-Этинилтестостерон (или просто этинилтестостерон или этинилтестостерон)
  • 17α-Ethynylandrost-4-ен-17β-ол-3-он
  • 17α-прегн-4-ен-20-ин-17β-ол-3-он (или просто прегненинолон или прегненинолон) [38] [39]
  • 20,21-Ангидро-17β-гидроксипрогестерон (или просто ангидрогидроксипрогестерон) [40]

Близкие аналоги из этистерона включают диметистерон (6 & alpha;, 21-dimethylethisterone), норэтистерон (19-норэтистерон) и даназол (The 2,3- d - изоксазол кольцо конъюгированного производное от этистерона), а также vinyltestosterone , allyltestosterone , метилтестостерон , этилтестостерон и пропилтестостерон . Другие аналоги этистерона включают этинилландростендиол (17α-этинил-5-андростендиол), этандростат(17α-этинил-5-андростендиол, 3β-циклогексилпропионат), 17α-этинил-3α-андростандиол и 17α-этинил-3β-андростандиол .

Синтез [ править ]

Опубликованы данные о химическом синтезе этистерона. [34]

История [ править ]

Этистерон был синтезирован в 1938 году Гансом Херлоффом Инхоффеном, Вилли Логеманном, Вальтером Хольвегом и Артуром Серини в компании Schering AG в Берлине . [14] Он был получен из тестостерона посредством этинилирования в положении C17α, и была надежда, что, аналогично эстрадиолу и этинилэстрадиолу , этистерон будет перорально активной формой тестостерона. [41] Однако андрогенная активность этистерона была ослаблена, и он показал значительную прогестагенную активность. [41] Таким образом, он был разработан как прогестаген и был введен для медицинского применения в Германии.в 1939 г. как Пролутон С и Шерингом в США в 1945 г. как Праноне. [15] [16] Этистерон использовался вплоть до 2000 года. [37]

Общество и культура [ править ]

Общие имена [ править ]

Этистерон - это общее название препарата и его INN , USAN и BAN , а этистерон - его DCF . [36] [37] [4] Его также называют этинилтестостероном , прегненинолоном и ангидрогидроксипрогестероном . [36] [37] [4]

Торговые марки [ править ]

Этистерон продается под различными торговыми марками, включая Amenoren, Cycloestrol-AH Progestérone, Duosterone, Estormon, Etherone, Ethisteron, Luteosterone, Lutocyclin, Lutocylol, Lutogynestryl, Menstrogen, Nugestoral, Oophormin Luteum, Orarasone-Luteum, Oraseone-Luteum. Цикло, продроксан, продуксан, прогестаб, прогестерон лингвалете, прогесторал, пролутон С, сингестротабс и трозинон среди других. [36] [37] [22] [42]

Доступность [ править ]

Этистерон ранее был доступен во Франции , Германии , Италии , Японии , Великобритании и США , а также в других странах. [22] Он больше не продается и, следовательно, больше не доступен ни в одной стране. [43]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Калифорнийский университет (1868–1952) (1952). Больничный формуляр и сборник полезной информации . Калифорнийский университет Press. С. 49–. GGKEY: 2UAAZRZ5LN0.
  2. ^ a b c d Лемус А.Е., Энрикес Дж., Гарсия Г.А., Грильяска I, Перес-Паласиос Дж. (1997). «5альфа-редукция норэтистерона увеличивает его аффинность связывания с рецепторами андрогенов, но снижает его андрогенную активность». J. Steroid Biochem. Мол. Биол . 60 (1–2): 121–9. DOI : 10.1016 / s0960-0760 (96) 00172-0 . PMID 9182866 . S2CID 33771349 .  
  3. ^ а б Свайер Г.И. (1950). «Гормональная терапия нарушений менструального цикла» . Br , J Med . 1 (4654): 626–34. DOI : 10.1136 / bmj.1.4654.626 . PMC 2037145 . PMID 20787798 .  
  4. ^ a b c d e е Д-р Ян Мортон; И.К. Мортон; Джудит М. Холл (31 октября 1999 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 115–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
  5. ^ https://www.drugs.com/international/ethisterone.html
  6. ^ a b c Элси Эвелин Круг (1963). Фармакология в сестринском деле . Мосби.
  7. ^ а б Кеннет Л. Беккер (2001). Принципы и практика эндокринологии и обмена веществ . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 872–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
  8. ^ a b c Уилкинс, Лоусон; Джонс, Говард У .; Холман, Джеральд Н .; Стемпфель, Роберт С. (1958). «Маскулинизация женского плода, связанная с введением оральных и внутримышечных прогестинов во время беременности: женский псевдогермафродизм, не связанный с надпочечниками». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 18 (6): 559–585. DOI : 10,1210 / jcem-18-6-559 . ISSN 0021-972X . PMID 13539170 .  
  9. ^ Б с д е е McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, S, Wilkinson McLeod MD, Хизер AK (2008). «Структура-активность отношений синтетических прогестинов в дрожжевом биоанализе андрогенов in vitro». J. Steroid Biochem. Мол. Биол . 110 (1–2): 39–47. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008 . PMID 18395441 . S2CID 5612000 .  
  10. ^ а б П. Дж. Бентли (1980). Эндокринная фармакология: физиологические основы и терапевтическое применение . КУБОК Архив. С. 4–. ISBN 978-0-521-22673-8.
  11. ^ а б Ричард М. Эглен; Mont R. Juchau; Джиллиан Эдвардс; Артур Х. Уэстон, Хелен Уайз, доктор медицины Мюррей, Д. Крейг Братер, Оливье Вальденер, Филипп Вернье, Аннемари Полак; и другие. (6 декабря 2012 г.). Прогресс в исследованиях лекарственных средств: Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progrès des recherches Pharmaceutiques . Birkhäuser. С. 72–. ISBN 978-3-0348-8863-9.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  12. ^ a b c d e Paulsen CA, Leach RB, Lanman J, Goldston N, Maddock WO, Heller CG (1962). «Собственная эстрогенность норэтиндрона и норэтинодрела: сравнение с другими синтетическими прогестинами и прогестероном». J. Clin. Эндокринол. Метаб . 22 (10): 1033–9. DOI : 10,1210 / jcem-22-10-1033 . PMID 13942007 . 
  13. ^ a b c Войска RC, Possanza GJ (1962). «Гонадальные влияния на гипофизарно-надпочечниковую систему». Arch. Биохим. Биофиз . 98 (3): 444–9. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (62) 90210-2 . PMID 13922599 . 
  14. ^ a b Марк А. Фриц; Леон Сперофф (28 марта 2012 г.). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 963–964. ISBN 978-1-4511-4847-3. Открытие этинилзамещения и пероральной активности привело (в конце 1930-х) к получению этистерона, перорально активного производного тестостерона. В 1951 году было продемонстрировано, что удаление 19-углерода из этистерона с образованием норэтиндрона не нарушает пероральную активность и, что наиболее важно, изменяет основной гормональный эффект андрогена на эффект прогестагена. Соответственно, прогестационные производные тестостерона были обозначены как 19-нортестостероны (что означает отсутствие 19-углерода).
  15. ^ a b c Кристиан Лауритцен; Джон У. В. Стадд (22 июня 2005 г.). Текущее лечение менопаузы . CRC Press. п. 45. ISBN 978-0-203-48612-2. Этистерон, первый эффективный для перорального применения прогестаген, был синтезирован Инхоффеном и Хольвегом в 1938 году. Норэтистерон, прогестаген, который до сих пор используется во всем мире, был синтезирован Джерасси в 1951 году. первый оральный контрацептив. Впоследствии были синтезированы многие другие прогестагены, например линестренол и этинодиолдиацетат, которые фактически были гормонами, превращенными in vivo в норэтистерон. Все эти гестагены также способны вызывать андрогенные эффекты при использовании высоких доз. В 1960-х были синтезированы более сильные прогестагены, например норгестрел, норгестриенон. Эти прогестагены также были более андрогенными.
  16. ^ a b Клаус Рот (2014). Chemische Leckerbissen . Джон Вили и сыновья. п. 69. ISBN. 978-3-527-33739-2. Im Prinzip hatten Hohlweg und Inhoffen die Lösung schon 1938 in der Hand, denn ihr Ethinyltestosteron (11) war eine oral wirksame gestagene Verbindung und Schering hatte daraus bereits 1939 ein Medikament (Proluton C®) entwickelt.
  17. ^ Грей Хантингтон Твомбли (1947). Эндокринология неопластических заболеваний: симпозиум восемнадцати авторов . Издательство Оксфордского университета. п. 7.
  18. ↑ William Andrew Publishing (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. С. 1504–1505. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  19. ↑ C. Wayne Bardin (22 октября 2013 г.). Недавний прогресс в исследованиях гормонов - Том 50: Труды Лаврентьевской гормональной конференции 1993 года . Elsevier Science. С. 2–. ISBN 978-1-4832-8903-8.
  20. ^ Лара Маркс (2010). Сексуальная химия: история противозачаточных таблеток . Издательство Йельского университета. С. 74–. ISBN 978-0-300-16791-7.
  21. Перейти ↑ Dalton K (1959). «2. Менструальные расстройства у общей практики» . Журнал Колледжа врачей общей практики и информационный бюллетень по исследованиям . 2 (3): 236–242. PMC 1890213 . 
  22. ^ a b c Аксель Климанн; Юрген Энгель (2001). Фармацевтические субстанции: синтезы, патенты, применения . Тиме. п. 800. ISBN 978-3-13-558404-1.
  23. ^ Schedl HP, DELEA C, Бартер FC (август 1959). «Взаимосвязь между структурой и активностью анаболических стероидов: роль 19-метильной группы». J. Clin. Эндокринол. Метаб . 19 (8): 921–35. DOI : 10,1210 / jcem-19-8-921 . PMID 14442516 . 
  24. ^ a b c d e Барбьери Р.Л., Райан К.Дж. (октябрь 1981 г.). «Даназол: эндокринная фармакология и терапевтическое применение». Являюсь. J. Obstet. Гинеколь . 141 (4): 453–63. DOI : 10.1016 / 0002-9378 (81) 90611-6 . PMID 7025640 . 
  25. ^ Франц против Брухгаузена; Герд Даннхардт; Зигфрид Эбель; Август В. Фрам, Эберхард Хакенталь, Ульрике Хольцграбе (2 июля 2013 г.). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe EO . Springer-Verlag. С. 118–. ISBN 978-3-642-57994-3.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  26. ↑ Роберт Дж. Курман (17 апреля 2013 г.). Патология женских половых путей Блаустейна . Springer Science & Business Media. С. 390–. ISBN 978-1-4757-3889-6.
  27. ^ Хенцль, Милан Р. (1986). «Противозачаточные гормоны и их клиническое использование». В Самуэле СК Йен; Роберт Б. Джаффе (ред.). Репродуктивная эндокринология: физиология, патофизиология и клиническое управление . Сондерс. С. 643–682. ISBN 978-0-7216-9630-0.
  28. ^ Regidor PA, Schindler AE (2017). «Антиандрогенные и антиминералокортикоидные преимущества для здоровья КОК, содержащих новые прогестагены: диеногест и дроспиренон» . Oncotarget . 8 (47): 83334–83342. DOI : 10.18632 / oncotarget.19833 . PMC 5669973 . PMID 29137347 .  
  29. ^ Кул H, Wiegratz I (2007). «Могут ли производные 19-нортестостерона ароматизироваться в печени взрослых людей? Есть ли клинические последствия?». Климактерический . 10 (4): 344–53. DOI : 10.1080 / 13697130701380434 . PMID 17653961 . S2CID 20759583 .  
  30. Перейти ↑ Paulsen CA (март 1965 г.). «Метаболизм прогестина: особая ссылка на эстрогенные пути». Метаб. Clin. Exp . 14 (3): ПРИЛОЖЕНИЕ: 313–9. DOI : 10.1016 / 0026-0495 (65) 90018-1 . PMID 14261416 . 
  31. ^ Лосось, UJ; Лосось, AA (1940). «Влияние прегненинолона (17-этинил тестостерон) на генитальный тракт неполовозрелых самок крыс». Экспериментальная биология и медицина . 43 (4): 709–711. DOI : 10.3181 / 00379727-43-11311P . ISSN 1535-3702 . S2CID 83694494 .  
  32. ^ Лосось, UJ; Гейст, SH (1940). «Биологические свойства прегненинолона (17-этинил тестостерон) у женщин». Экспериментальная биология и медицина . 45 (2): 522–525. DOI : 10.3181 / 00379727-45-11738P . ISSN 1535-3702 . S2CID 102020650 .  
  33. ^ a b Ахлем С., Кеннеди М., Пейдж Т, Белл Д., Делорм Е, Виллегас С., Ридинг С., Белый С., Стикни Д., Фринке Дж. (2012). «17α-алкинил 3α, 17β-андростандиол, неклиническая и клиническая фармакология, фармакокинетика и метаболизм». Инвестируйте в новые лекарства . 30 (1): 59–78. DOI : 10.1007 / s10637-010-9517-0 . PMID 20814732 . S2CID 24785562 .  
  34. ^ a b c d e f g h Die Gestagene . Springer-Verlag. 27 ноября 2013. С. 11–12, 282. ISBN. 978-3-642-99941-3.
  35. ^ Pugeat М.М., Dunn JF, Nisula BC (июль 1981). «Транспорт стероидных гормонов: взаимодействие 70 препаратов с тестостерон-связывающим глобулином и кортикостероид-связывающим глобулином в плазме крови человека». J. Clin. Эндокринол. Метаб . 53 (1): 69–75. DOI : 10,1210 / jcem-53-1-69 . PMID 7195405 . 
  36. ^ a b c d Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. п. 508. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  37. ^ a b c d e Номинальный индекс 2000: Международный справочник по лекарственным средствам . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 413–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  38. Перейти ↑ Roche Review ... Hoffman-La Roche и Roche-organon. 1940. Hohlweg, Naturwiss., 1938, 26:96, добавили этинильный радикал к тестостерону и получили прегненинолон. Это вещество упоминается в литературе как Δ4 прегнен-ин-20-на-3-ол-17; Δ4 прегнен-ин, 17-ол, 3-он; этинил тестостерон; ангидро-оксипрогестерон; ангидро-гидроксипрогестерон; и прегненинолон.
  39. ^ Инхоффен, HH; Хольвег, В. (1938). «Neue per os-wirksame weibliche Keimdrüsenhormon-Derivate: 17-Aethinyl-oestradiol und Pregnen-in-on-3-ol-17». Die Naturwissenschaften . 26 (6): 96. Полномочный код : 1938NW ..... 26 ... 96I . DOI : 10.1007 / BF01681040 . ISSN 0028-1042 . S2CID 46648877 .  
  40. ^ Дэвис ME, Wied GL (1957). «17α-гидроксипрогестерона ацетат: эффективное прогестагенное вещество при пероральном приеме». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 17 (10): 1237–44. DOI : 10,1210 / jcem-17-10-1237 . PMID 13475464 . 
  41. ^ а б Kuhl H (2011). «Фармакология прогестагенов» (PDF) . J Reproduktionsmed Endokrinol . 8 (1): 157–177.
  42. ↑ Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейские регистрации лекарств, четвертое издание . CRC Press. С. 457–. ISBN 978-3-7692-2114-5.
  43. ^ http://www.micromedexsolutions.com

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Инхоффен Х. Х., Логеманн В., Хольвег В., Серини А. (4 мая 1938 г.). "Untersuchungen in der Sexualhormon-Reihe (Исследования в серии половых гормонов)" . Ber Dtsch Chem Ges . 71 (5): 1024–32. DOI : 10.1002 / cber.19380710520 . Архивировано из оригинала (аннотация страницы) на 17 декабря 2012 года.
  • Петров В. (1970). «Противозачаточные прогестагены». Chem Ред . 70 (6): 713–26. DOI : 10.1021 / cr60268a004 . PMID  4098492 .
  • Кугенер, Андре (2004). Tabletten der Fa. Schering ( таблетки от Schering AG ) таблетки Proluton C c. 1939 г.
  • Квинкерт Г (2004). «Ганс Херлофф Инхоффен в свое время (1906–1992)» . Eur J Org Chem . 2004 (17): 3727–48. DOI : 10.1002 / ejoc.200300813 . Архивировано из оригинала (аннотация страницы) на 2012-12-16.
  • Снидер, Уолтер (2005). «Аналоги гормонов». Открытие наркотиков: история . Хобокен, штат Нью-Джерси: Джон Уайли и сыновья. С. 188–225. ISBN 0-471-89980-1.
  • Джерасси C (2006). «Химическое рождение таблетки». Am J Obstet Gynecol . 194 (1): 290–8. DOI : 10.1016 / j.ajog.2005.06.010 . PMID  16389046 .