Гексахлорциклогексан ( ГХГ ), C
6ЧАС
6Cl
6, представляет собой любое из нескольких полигалогенированных органических соединений, состоящих из шестиуглеродного кольца с одним хлором и одним водородом, присоединенными к каждому атому углерода. Эта структура имеет девять стереоизомеров (восемь диастереомеров , один из которых имеет два энантиомера ), которые различаются стереохимией индивидуальных заместителей хлора в циклогексане . Иногда его ошибочно называют « гексахлоридом бензола » (BHC). Они использовались в качестве моделей для анализа влияния различных геометрических положений больших атомов с диполярными связями на стабильностьконформация циклогексана . [1] Изомеры в различной степени являются ядовитыми, пестицидными и стойкими органическими загрязнителями .
Гексахлорциклогексан был димеризован для производства мирекса , запрещенного пестицида.
Распространенные формы:
- альфа- гексахлорциклогексан , α- HCH или α-BHC ( CAS RN : 319-84-6 ), оптически активный изомер
- бета- гексахлорциклогексан , β- HCH или β-BHC (CAS RN: 319-85-7 )
- гамма- гексахлорциклогексан, γ-HCH, γ-BHC или линдан (CAS RN: 58-89-9 ), самый инсектицидный изомер
- дельта- гексахлорциклогексан, δ-HCH или δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
- технический гексахлорциклогексан, t-HCH или t-BHC (CAS RN: 608-73-1 ), смесь изомеров
α-Гексахлорциклогексан, левовращающий энантиомер
γ-гексахлорциклогексан, линдан
-alpha-hexachlorocyclohexane.svg)
Хлорирование бензола в условиях электрофильного ароматического замещения (Cl 2 / FeCl 3 или Cl 2 / AlCl 3 ) дает хлорбензол . Поскольку монохлор-дегидрирование дезактивирует молекулу против дальнейших электрофильных реакций, реакцию можно остановить при замещении одного атома хлора.
- Электрофильное хлорирование: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
Напротив, хлорирование бензола в условиях радикального присоединения (Cl 2 , h ν ( фотохлорирование ) или Cl 2 , Δ, высокое P ) дает изомеры гексахлорциклогексана после трех последовательных стадий радикального дихлорирования. Происходит скорее присоединение, чем замещение , из-за очень высокой энергии диссоциации связи C – H (112 ккал / моль), которая препятствует отрыву атома водорода. Добавление Cl 2 разрушает ароматичность бензольного кольца, и добавление еще двух молекул Cl 2 происходит быстрее по сравнению с первой. Следовательно, из этой реакции можно выделить только трижды дихлорированный продукт.
- Радикальное присоединение: C 6 H 6 + 3Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6
Изомеры гексахлорциклогексана с более чем одним атомом хлора на углерод:
- 1,1,2,3,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,4,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,5,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,3,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,3,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,3,4,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,4,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,4,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,4,5,5-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,5,6,6-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,3,3-гексахлорциклогексан
- 1,1,2,2,4,4-гексахлорциклогексан
- 1,1,3,3,5,5-гексахлорциклогексан
Ссылки [ править ]
- ^ Zdravkovski Зоран (2004). "Теоретическое исследование стабильности изомеров гексахлор- и гексафторциклогексана" (PDF) . Бюллетень химиков и технологов Македонии . 23 (2): 131–137. Архивировано из оригинального (PDF) 28 декабря 2005 года . Проверено 17 апреля 2016 .
Внешние ссылки [ править ]
- Гексахлорциклогексан (ГХГ) , CDC