 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,1a, 2,2,3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-додекахлороктагидро-1 H -1,3,4- (метантриил) циклобута [ cd ] пентален | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.017.452  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| MeSH | D008917 |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 10 Cl 12 | |
| Молярная масса | 545,55 г / моль |
| Температура плавления | 485 ° С (905 ° F, 758 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Мирекс - это хлорорганический препарат, который продавался как инсектицид, а затем был запрещен из-за его воздействия на окружающую среду. Это белое кристаллическое твердое вещество без запаха является производным циклопентадиена . Он был популяризирован для борьбы с огненными муравьями, но благодаря своей химической стойкости и липофильности был признан загрязняющим веществом, способным к биоаккумуляции . Распространению завезенного красного огненного муравья способствовало использование мирекса, который также убивает местных муравьев, которые очень конкурентоспособны с огненными муравьями. Агентство по охране окружающей среды Соединенных Штатов запрещает его использование в 1976 г. [1]Это запрещено Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях .
Производство и приложения [ править ]
Мирекс был впервые синтезирован в 1946 году [2], но не использовался в составах пестицидов до 1955 года. Мирекс был получен путем димеризации гексахлорциклопентадиена в присутствии хлорида алюминия .
Мирекс - это желудочный инсектицид, то есть он должен поступить в организм, чтобы отравить его. Использование инсектицидов было сосредоточено на юго-востоке США для борьбы с завезенными огненными муравьями Solenopsis saevissima richteri и Solenopsis invicta . В период с 1962 по 1975 год на поля было внесено около 250 000 кг мирекса (US NRC, 1978). Большая часть мирекса была в форме «приманки 4X mirex», которая состоит из 0,3% мирекса в 14,7% соевого масла, смешанного с 85% крупой кукурузных початков. Приманка 4X была разработана для покрытия 4,2 г мирекса / га и доставлялась самолетом, вертолетом или трактором. Также использовались наживки 1x и 2x. Использование мирекса в качестве пестицида было запрещено в 1978 году. Стокгольмская конвенцияЗапрещено производство и использование нескольких стойких органических загрязнителей , а Мирекс входит в «грязную дюжину». [3]
Деградация [ править ]
Мирекс не горит, что характерно для хлороуглеродов; Ожидается, что продукты горения будут включать диоксид углерода , монооксид углерода , хлористый водород , хлор , фосген и другие хлорорганические соединения. При медленном окислении образуется хлордекон («кепон»), родственный инсектицид, который также запрещен в большинстве стран западного мира, но легче разлагается. Солнечный свет разлагает мирекс в первую очередь до фотомирекса (8-моногидромирекс), а затем частично до 2,8-дигидромирекса. [1] [4] [5]
Фотомирекс
2,8-дигидромирекс
Мирекс обладает высокой устойчивостью к микробиологическому разложению. Он медленно дехлорирует до моногидропроизводного под действием анаэробных микробов в иле сточных вод и кишечными бактериями . Разложение почвенными микроорганизмами не описано.
Биоаккумуляция и биомагнификация [ править ]
Мирекс обладает высокой кумулятивностью, и его количество зависит от концентрации и продолжительности воздействия. Имеются данные о накоплении мирекса в водных и наземных пищевых цепях до опасных уровней. После 6 применений приманки мирекс в дозе 1,4 кг / га у некоторых видов были обнаружены высокие уровни мирекса; Жир черепахи содержал 24,8 мг мирекса / кг, жир зимородков - 1,9 мг / кг, жир койота - 6 мг / кг, жир опоссума - 9,5 мг / кг и жир енота - 73,9 мг / кг. В модельной экосистеме с границей раздела суша и вода сеянцы зоргона обрабатывали мирексом в дозе 1,1 кг / га. Гусеницы, питавшиеся этими сеянцами, и их фекалии загрязняли воду, содержащую водоросли, улиток, дафний, личинок комаров и рыбу. Через 33 дня значение экологического увеличения составило 219 для рыб и 1165 для улиток.
Хотя общий уровень в окружающей среде низкий, он широко распространен в биотической и абиотической среде. Будучи липофильным, Мирекс сильно адсорбируется на отложениях.
Безопасность [ править ]
Мирекс является умеренно токсичным в исследованиях на животных с однократной дозой ( значения ЛД 50 при пероральном приеме колеблются от 365–3000 мг / кг массы тела). [6] Он может попасть в организм при вдыхании, глотании и через кожу. Наиболее чувствительные эффекты многократного воздействия на животных в основном связаны с печенью, и эти эффекты наблюдались при дозах всего 1,0 мг / кг рациона (0,05 мг / кг веса тела в день), самой низкой испытанной дозе. При более высоких дозах он является фетотоксичным (25 мг / кг в рационе) и тератогенным (6,0 мг / кг в день). Мирекс обычно не участвовал в краткосрочных тестах на генетическую активность. Имеется достаточно доказательств его канцерогенности у мышей и крыс. [ необходима цитата ]При отравлении мирексом характерно отсроченное начало токсического действия и летальный исход. [ необходима цитата ] Мирекс токсичен для ряда водных организмов, особенно чувствительны ракообразные.
Мирекс вызывает хронические хронические физиологические и биохимические расстройства у различных позвоночных. ФАО / ВОЗ не рекомендовали допустимую суточную дозу (ДСД) мирекса. IARC (1979) оценил канцерогенную опасность мирекса и пришел к выводу, что «имеется достаточно доказательств его канцерогенности для мышей и крыс. В отсутствие адекватных данных для людей, на основании приведенного выше результата можно сказать, что он имеет канцерогенный риск для людей». Данных о воздействии на здоровье человека не существует [ цитата необходима ] .
Воздействие на здоровье [ править ]
Согласно отчету ATSDR за 1995 год, мирекс вызывал жировые изменения в печени, гипервозбудимость и судороги, а также подавление репродуктивной функции у животных. Это мощный эндокринный разрушитель, мешающий эстроген-опосредованным функциям, таким как овуляция, беременность и рост эндометрия. Он также вызывал рак печени из-за взаимодействия с эстрогеном у самок грызунов. [7]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана »Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ HJ Prins (1946). "Синтез полихлорсоединений с хлоридом алюминия .XI. Удаление хлористого водорода из полихлорсоединений и образование циклических соединений - синтез перхлорциклопентадиена". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas bann . 65 (7–8): 455–467. DOI : 10.1002 / recl.19460650607 .
- ^ Kaiser KLE (1978). «Отчет о пестицидах: взлет и падение Mirex». Экологические науки и технологии . 12 (5): 520–528. Bibcode : 1978EnST ... 12..520K . DOI : 10.1021 / es60141a005 .
- ^ Международная программа IPCS по химической безопасности: Mirex - Health and Safety Guide No. 39 , 1990.
- ^ Келли Л. Лэмбрих, Джон П. Хассетт: Зависимая от длины волны фотореактивность мирекса в озере Онтарио , Наука об окружающей среде и технологии , 2006, 40 (3), 858–863; DOI : 10.1021 / es0511927 .
- ^ EL-Bayomey А.А., IW Somak и С. Branch. Эмбриотоксичность пестицида Мирекс In vitro. Тератогенез, канцерогенез и мутагенез 2002, 22: 239-249.
- ^ Фарун О, S Kueberuwa, Смит л, Дероса С (1995). «Оценка ATSDR воздействия на здоровье химических веществ. II. Мирекс и хлордекон: воздействие на здоровье, токсикокинетика, воздействие на человека и судьба окружающей среды» . Токсикология и промышленное здоровье . 11 (6): 1–203. DOI : 10.1177 / 074823379501100601 . PMID 8723616 .
См. Также [ править ]
- Мирекс в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
- Международная организация по управлению химическими веществами (IOMC), 1995, Отчет об оценке СОЗ, декабрь 1995 г.
- Lambrych KL и JP Hassett. Зависимая от длины волны фотореактивность мирекса в озере Онтарио. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 858-863
- Руководство по охране труда и технике безопасности Mirex. Международная программа IPCS по химической безопасности. Руководство по охране труда №39. 1990 г.
- Токсикологический обзор Мирекса. В поддержку сводной информации об Интегрированной системе информации о рисках (IRIS) 2003. Агентство по охране окружающей среды США, Вашингтон, округ Колумбия.
