В химии , гексагидро-1,3,5-триазин представляет собой класс гетероциклических соединений с формулой (CH 2 NR) 3 . Они представляют собой восстановленные производные 1,3,5- триазина , которые имеют формулу (CHN) 3 , семейство ароматических гетероциклов. Их часто называют триазациклогексанами или ТАХ .
Подготовка [ править ]
Исходный гексагидро-1,3,5-триазин ((CH 2 NH) 3 ) был обнаружен как промежуточное соединение при конденсации формальдегида и аммиака, реакции, которая дает гексаметилентетраамин . N-замещенные производные более стабильны. Эти N, N ', N' '- тризамещенные гексагидро-1,3,5-триазины возникают в результате конденсации амина и формальдегида, как показано на пути к 1,3,5-триметил-1,3,5-триазациклогексану. :
- 3 CH 2 O + 3 H 2 NMe → (CH 2 NMe) 3 + 3 H 2 O
C-замещенные производные получают реакцией альдегидов и аммиака: [1]
- 3 RCHO + 3 NH 3 → (RCHNH) 3 + 3 H 2 O
Эти соединения, известные как аммиачные альдегиды, обычно кристаллизуются с водой . 1- Алканоламины являются промежуточными продуктами в этих реакциях конденсации. [2]
N, N ', N ”-триацилтриазины представляют собой тризины с ацильными группами, присоединенными к трем азотным центрам кольца. Эти триацилтриазины возникают в результате реакции гексаметилентетраамина с хлорангидридами или конденсации амидов с формальдегидом. [3]
В отличие от исходных триазинов, гексагидропроизводные конформационно гибки. [4]
Родственные соединения и производные [ править ]
Тримеры изоцианатов иногда обозначают как 2,4,6-триоксогексагидро-1,3,5-триазины. У них есть формула RNC (O)) 3 .
N, N ', N ”-гексагидро-1,3,5-триазины действуют как тридентатные лиганды, которые называются TACH (триазациклогексанами). Примеры включают образованный Mo (CO) 3 [(CH 2 ) 3 (NMe) 3 ] из лиганда TACH и гексакарбонила молибдена . [6]
Синтезированы также гексагидро-1,3,5-триазиновые полимеры . [2]
Ссылки [ править ]
- ^ Нильсен, Арнольд Т .; Аткинс, Рональд Л .; Мур, Дональд У .; Скотт, Роберт; Мэллори, Дэниел; Лаберж, Жанна М. (1973). «Структура и химия альдегидных аммиаков. 1-амино-1-алканолы, 2,4,6-триалкил-1,3,5-гексагидротриазины и N, N-диалкилиден-1,1-диаминоалканы». J. Org. Chem . 38 (19): 3288–3295. DOI : 10.1021 / jo00959a010 .
- ^ a b c Гарсия, JM; Джонс, GO; Virwani, K .; Макклоски, BD; Бодай, диджей; Тер Хюрне, GM; Рог, HW; Коуди, диджей; Бинталеб AM; Алабдулрахман, AMS; Alsewailem, F .; Альмегрен, HAA; Хедрик, JL (2014). «Перерабатываемые прочные термореактивные полимеры и органогели путем конденсации параформальдегида с диаминами». Наука . 344 (6185): 732–5. Bibcode : 2014Sci ... 344..732G . DOI : 10.1126 / science.1251484 . PMID 24833389 . S2CID 28090009 .
- ^ Teeters, WO; Gradsten, MA (1950). «Гексагидро-1,3,5-трипропионил-s-триазин». Орг. Synth . 30 : 51. DOI : 10,15227 / orgsyn.030.0051 .
- ^ Джеветта, JG, Breeyear, JJ, коричневый, JH, Bushweller, СН (2000). «Стереодинамика 1,3,5-триалкил-1,3,5-триазациклогексанов: исследования динамического ЯМР 1 H и 13 C. Влияние растворителей. Ab Initio и расчеты молекулярной механики». Варенье. Chem. Soc . 122 (2): 308. DOI : 10.1021 / ja990760d .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Треджет, Кара S .; Лоуренс, Салли К .; Уорд, Бенджамин Д .; Хау, Роберт Дж .; Коули, Эндрю Р .; Маунтфорд, Филипп (2005). «Семейство трис ((триметилсилил) метил) комплексов скандия и иттрия с нейтральными донорными лигандами N3». Металлоорганические соединения . 24 (13): 3136–3148. DOI : 10.1021 / om050209r .
- ^ Трикарбонил 1,3,5-триметил-1,3,5-триазациклогексановые комплексы хрома (0), молибдена (0) и вольфрама (0) [M (CO) 3 (Me 3 TACH) (M = Cr, Пн, Вт)] . Неорганические синтезы. 35 . п. 109. DOI : 10.1002 / 9780470651568.ch6 .
