 Общая структура (первичных) диаминов. В первичные аминогруппы (NH 2 ) обозначены синим , R представляет собой двухвалентный органический радикал (например, пункт - фенилен группа ). |
Диамин представляет собой амин , с точно две аминогруппы . Диамины используются в качестве мономеров для получения полиамидов , полиимидов и полимочевин . Термин диамин относится в основном к первичным диаминам, поскольку они наиболее реакционноспособны. [1]
По объемам производства наиболее важным является 1,6-диаминогексан (предшественник нейлона 6-6 ), за которым следует этилендиамин . [2] Вицинальные диамины (1,2-диамины) являются структурным мотивом во многих биологических соединениях и используются в качестве лигандов в координационной химии . [3]
Алифатические диамины [ править ]
Линейный [ править ]
- 1 углерод: метилендиамин (диаминометан), представляющий только теоретический интерес
- 2 атома углерода: этилендиамин (1,2-диаминоэтан). Родственные производные включают N-алкилированные соединения, 1,1-диметилэтилендиамин , 1,2-диметилэтилендиамин , этамбутол , тетракис (диметиламино) этилен , TMEDA .
Этилендиамин
- 3 атома углерода: 1,3-диаминопропан (пропан-1,3-диамин)
- 4 атома углерода: путресцин (бутан-1,4-диамин)
- 5 атомов углерода: кадаверин (пентан-1,5-диамин)
- 6 атомов углерода: гексаметилендиамин (гексан-1,6-диамин), триметилгексаметилендиамин
Разветвленный [ править ]
Производные этилендиамина выделяются:
- 1,2-диаминопропан , который является хиральным.
- дифенилэтилендиамин , два диастереомера, один из которых является C 2 -симметричным.
- 1,2-диаминоциклогексан , два диастереомера, один из которых является C 2 -симметричным.
Циклический [ править ]
1,4-диазациклогептан
Ксилилендиамины [ править ]
Ксилилендиамины классифицируются как алкиламины, поскольку амин не присоединен непосредственно к ароматическому кольцу.
- о- ксилилендиамин или OXD
- м- ксилилендиамин или MXD
- п- ксилилендиамин или PXD
Ароматические диамины [ править ]
Известны три фенилендиамина : [4]
- о- фенилендиамин или OPD
- м- фенилендиамин или MPD
- п- фенилендиамин или PPD. 2,5-диаминотолуол относится к PPD, но содержит метильную группу в кольце.
п-фенилендиамин
Известны различные N-метилированные производные фенилендиаминов:
- диметил-4-фенилендиамин , реагент.
- N, N'-ди-2-бутил-1,4-фенилендиамин , антиоксидант.
Примеры с двумя ароматическими кольцами включают производные бифенила и нафталина :
- 4,4'-диаминобифенил
- 1,8-диаминонафталин
Ссылки [ править ]
- ^ «Тенденции нуклеофильности аминов» . Магистр органической химии . 2018-05-07 . Проверено 18 августа 2019 .
- ^ Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Люсет, Д., Ле Галл, Т. и Миосковски, К. (1998), Химия вицинальных диаминов . Энгью. Chem. Int. Ред., 37: 2580–2627. ‹См. Tfd› doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981016) 37:19 <2580 :: AID-ANIE2580> 3.0.CO; 2-L ‹См. Tfd›
- ^ Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуендиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. ‹См. Tfd› doi : 10.1002 / 14356007.a19_405 ‹См. Tfd›
Внешние ссылки [ править ]
- Diamines в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
- Синтез диаминов