Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Путресцин
Скелетная формула путресцина
Мяч и клюшка путресцина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-1,4-диамин
Другие имена
1,4-диаминобутан, 1,4-бутандиамин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
605282
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.440 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-782-3
1715
КЕГГ
MeSHПутресцин
Номер RTECS
  • EJ6800000
UNII
Номер ООН2928
  • InChI = 1S / C4H12N2 / c5-3-1-2-4-6 / h1-6H2 проверитьY
    Ключ: KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • NCCCCN
Характеристики
C 4 H 12 N 2
Молярная масса88,154  г · моль -1
ВнешностьБесцветные кристаллы
Запахрыбно-аммиачный, острый
Плотность0,877 г / мл
Температура плавления 27,5 ° С (81,5 ° F, 300,6 К)
Точка кипения158,6 ° С; 317,4 ° F; 431,7 тыс.
Смешиваемый
журнал P-0,466
Давление газа2,33 мм рт. Ст. При 25 ° C (приблиз.)
Константа закона Генри  ( k H )
3,54x10 -10 атм-м3 / моль при 25 ° C (расчетная)
Показатель преломления ( n D )
1,457
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H228 , H302 , H312 , H314 , H331
Меры предосторожности GHS
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
точка возгорания 51 ° С (124 ° F, 324 К)
Пределы взрываемости0,98–9,08%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
  • 463 мг кг -1 (перорально, крыса)
  • 1,576 г кг -1 (дермальный, кролик)
Родственные соединения
Родственные алканамины
  • Пропиламин
  • Изопропиламин
  • 1,2-диаминопропан
  • 1,3-диаминопропан
  • Изобутиламин
  • трет- бутиламин
  • н- бутиламин
  • втор- бутиламин
  • 1-аминопентан
  • Кадаверин
Родственные соединения
  • 2-метил-2-нитрозопропан
  • Нейлон 46
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Путресцин представляет собой органическое соединение с формулой NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 . Бесцветная жидкость, родственна кадаверину ; оба образуются при расщеплении аминокислот . Эти два соединения в значительной степени ответственны за неприятный запах разлагающейся плоти, но также способствуют возникновению запаха таких процессов, как неприятный запах изо рта и бактериальный вагиноз . [1] Они также содержатся в сперме и некоторых микроводорослях вместе со связанными с ними молекулами, такими как спермин и спермидин . Вполиамины , из которых путресцин является одним из самых простых, по-видимому, являются факторами, необходимыми для правильного деления эукариотических клеток.

Производство [ править ]

Путресцин и кадаверин были впервые описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером (1849–1919). [2] [3] [4]

Путресцин производится в промышленном масштабе путем гидрирования в сукцинонитрила . [5] Он реагирует с адипиновой кислотой с образованием полиамида Nylon 46 , который продается DSM под торговым наименованием Stanyl. [6]

Исследовано биотехнологическое получение путресцина из возобновляемого сырья. Описан штамм Escherichia coli с метаболической инженерией, который продуцирует путресцин с высоким титром в среде с минеральными солями глюкозы. [7]

Биохимия [ править ]

Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Ado = 5'-аденозил.

Спермидинсинтаза использует путресцин и S- аденозилметионинамин (декарбоксилированный S- аденозилметионин ) для производства спермидина . Спермидин, в свою очередь, объединяется с другим S- аденозилметионинамином и превращается в спермин .

Путресцин в небольших количествах синтезируется здоровыми живыми клетками под действием орнитиндекарбоксилазы .

Путресцин синтезируется биологически двумя разными путями, оба из которых начинаются с аргинина .

  • По одному пути аргинин превращается в агматин с реакцией, катализируемой ферментом аргининдекарбоксилазой (ADC); затем агматин превращается в N-карбамоилпутресцин под действием агматиниминогидроксилазы (AIH). Наконец, N-карбамоилпутресцин превращается в путресцин. [8]
  • Во втором пути аргинин превращается в орнитин, а затем орнитин превращается в путресцин под действием орнитиндекарбоксилазы (ODC).

Токсичность [ править ]

У крыс он имеет низкую острую пероральную токсичность - 2000 мг / кг массы тела, с уровнем не наблюдаемых побочных эффектов - 2000 частей на миллион (180 мг / кг массы тела / день). [9]

На людях эксперименты по молекулярному моделированию и стыковке показали, что путресцин входит в связывающий карман человеческих рецепторов TAAR6 и TAAR8 . [10]

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Хаглунд, Уильям (1996). Судебная тафономия: Посмертная судьба человеческих останков . CRC Press. С.  100 . ISBN 0-8493-9434-1.

См. Также [ править ]

  • Скатол
  • Триметиламин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Йомен, CJ; Томас, SM; Миллер, Мэн; Уланов, А.В.; Торральба, М; Лукас, S; Гиллис, М. Cregger, M; Гомес, А; Хо, М; Ли, SR; Штумпф, Р; Кридон, диджей; Смит, Массачусетс; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Уилсон, BA; Белый, BA (2013). «Подход, основанный на многомерных системах, выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о болезни» . PLOS One . 8 (2): e56111. Bibcode : 2013PLoSO ... 856111Y . DOI : 10.1371 / journal.pone.0056111 . PMC 3566083 . PMID 23405259 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ Краткая биография Людвига Бригера (на немецком языке). Биография Людвига Бригера на английском языке.
  3. ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 43 . Со страницы 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (Я называю это [составное] «путресцином», от [латинского слова] путреско , «гнить, разлагаться, гнить».)
  4. ^ Людвиг Бригер, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 39 .
  5. ^ «Нитрилы» . Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.) . Проверено 10 сентября 2007 .
  6. ^ «Электронные блоки управления (ЭБУ) - Электрика и электроника - Приложения - DSM» . Dsm.com . Проверено 18 декабря 2015 .
  7. ^ Цянь, Чжи-Ган; Ся, Сяо-Ся; Ага Ли, Пел (2009). «Метаболическая инженерия Escherichia coli для производства путресцина: четырехуглеродный диамин» . Биотехнология и биоинженерия . DOI : 10.1002 / bit.22502 . Архивировано из оригинала на 2013-01-05 . Проверено 10 июня 2010 .
  8. ^ Srivenugopal К.С., Adiga PR (сентябрь 1981). «Ферментативное превращение агматина в путресцин в проростках Lathyrus sativus. Очистка и свойства многофункционального фермента (путресцинсинтаза)». J. Biol. Chem . 256 (18): 9532–41. PMID 6895223 . 
  9. ^ Тиль, HP; Falke, HE; Prinsen, MK; Виллемс, Мичиган (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология . 35 (3–4): 337–348. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X . ISSN 0278-6915 . PMID 9207896 .  
  10. ^ Искьердо, C; Гомес-Тамайо, JC; Nebel, JC; Пардо, L; Гонсалес, А (2018). «Определение человеческих сенсоров диамина для связанных со смертью молекул путресцина и кадаверина» . PLOS Вычислительная биология . 14 (1): e1005945. Bibcode : 2018PLSCB..14E5945I . DOI : 10.1371 / journal.pcbi.1005945 . PMC 5783396 . PMID 29324768 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Путресцин МС Спектр