Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Полиамид представляет собой полимер с повторяющимися структурными единицами , связанными с амидными связями. [1]

Полиамиды встречаются как в естественных, так и в искусственных условиях. Примерами встречающихся в природе полиамидов являются белки , такие как шерсть и шелк . Искусственно полученные полиамиды могут быть получены путем ступенчатой ​​полимеризации или твердофазного синтеза, давая такие материалы, как нейлоны , арамиды и поли (аспартат натрия) . Синтетические полиамиды широко используются в текстильной, автомобильной промышленности, коврах, кухонной утвари и спортивной одежды из-за их высокой прочности и прочности. Транспортная промышленность является основным потребителем, на долю которого приходится 35% потребления полиамида (ПА). [2]

Классификация [ править ]

Полимеры аминокислот известны как полипептиды или белки .

По составу основной цепи синтетические полиамиды классифицируются следующим образом:

Семейство полиамидовОсновная сетьПримеры полиамидовПримеры коммерческих продуктов
Алифатические полиамидыАлифатическийНейлон PA 6 и PA 66Zytel от DuPont , Technyl от Solvay , Winmark от Winmark Polymer Industries, Rilsan и Rilsamid от Arkema , Radipol от Radici Group
ПолифталамидыПолуароматическийPA 6T = гексаметилендиамин + терефталевая кислотаТрогамид Т от Evonik Industries, Amodel от Solvay
Ароматические полиамиды или арамидыАроматныйПарафенилендиамин + терефталевая кислотаКевлар и Номекс от DuPont, Teijinconex, Twaron и Technora от Teijin , Kermel от Kermel.

Все полиамиды образуются путем образования амидной функции, связывающей две молекулы мономера вместе. Мономеры могут быть сами амидами (обычно в форме циклического лактама, такого как капролактам ), α, ω-аминокислотами или стехиометрической смесью диамина и двухосновной кислоты. Оба этих типа предшественников дают гомополимер. Полиамиды легко сополимеризуются, и поэтому возможно множество смесей мономеров, которые, в свою очередь, могут привести к множеству сополимеров. Кроме того, многие нейлоновые полимеры смешиваются друг с другом, что позволяет создавать смеси.

Химия полимеризации [ править ]

Производство полимеров требует многократного объединения двух групп для образования амидной связи. В этом случае речь идет конкретно о амидных связях, и две задействованные группы представляют собой аминогруппу и концевой карбонильный компонент функциональной группы . Они реагируют с образованием связи углерод-азот с образованием единственной амидной связи. Этот процесс включает устранение других атомов, ранее входивших в функциональные группы. Карбонильный компонент может быть частью группы карбоновой кислоты или более реакционноспособного ацилгалогенида.производная. Аминогруппа и группа карбоновой кислоты могут быть на одном и том же мономере, или полимер может состоять из двух разных бифункциональных мономеров, один с двумя аминогруппами, другой с двумя группами карбоновой кислоты или хлорангидрида.

Реакция конденсации используется для синтетического производства нейлоновых полимеров в промышленности. Нейлоны должны обязательно включать мономер с прямой цепью ( алифатический ). Амидная связь образуется из аминогруппы (также известной как аминогруппа) и группы карбоновой кислоты . Гидроксил из карбоновой кислоты соединяется с водородом из амина и дает воду, побочный продукт отщепления, который является тезкой реакции.

В качестве примера реакций конденсации рассмотрим, что в живых организмах аминокислоты конденсируются друг с другом ферментом с образованием амидных связей (известных как пептиды ). Получающиеся полиамиды известны как белки или полипептиды. На диаграмме ниже рассмотрим аминокислоты как отдельные алифатические мономеры, реагирующие с идентичными молекулами с образованием полиамида, с акцентом исключительно на аминовые и кислотные группы. Не обращайте внимания на группы заместителей R - в предположении, что разница между группами R незначительна:

Реакция двух аминокислот. Многие из этих реакций производят длинноцепочечные белки.

Для полностью ароматических полиамидов или «арамидов», например, кевлара , в качестве мономера используется более реакционноспособный ацилхлорид . Реакция полимеризации с аминогруппой устраняет хлористый водород . Путь хлорангидрида можно использовать в качестве лабораторного синтеза, чтобы избежать нагрева и получить почти мгновенную реакцию. [3] Сама ароматическая составляющая не участвует в реакции элиминирования, но увеличивает жесткость и прочность получаемого материала, что приводит к известной прочности кевлара.

На приведенной ниже диаграмме арамид состоит из двух различных мономеров, которые непрерывно чередуются с образованием полимера. Арамид - ароматический полиамид:

Реакция 1,4-фенилдиамина (пара-фенилендиамина) и терефталоилхлорида с образованием арамида.

Полиамиды также можно синтезировать из динитрилов с использованием кислотного катализа с применением реакции Риттера. Этот метод применим для получения нейлона 1,6 из адипонитрила , формальдегида и воды. [4] Кроме того, с помощью этого метода можно синтезировать полиамиды из гликолей и динитрилов. [5]

Синтез нейлона 1,6 из адипонитрила, формальдегида и воды с использованием серной кислоты в качестве катализатора

См. Также [ править ]

  • Полиамид-имид
  • Пиррол-имидазольные полиамиды

Ссылки [ править ]

  1. ^ Палмер, RJ 2001. Полиамиды, пластмассы. Энциклопедия полимерной науки и технологии. DOI : 10.1002 / 0471440264.pst251
  2. ^ Исследование рынка инженерных пластмасс, Ceresana, сентябрь 2013 г.
  3. ^ «Изготовление нейлона:« Уловка с нейлоновой веревкой » » . Королевское химическое общество . Проверено 19 апреля 2015 года .
  4. ^ Магат, Евгений E .; Фарис, Берт Ф .; Reith, John E .; Солсбери, Л. Франк (1951-03-01). «Катализируемые кислотой реакции нитрилов. I. Реакция нитрилов с формальдегидом1». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1028–1031. DOI : 10.1021 / ja01147a042 . ISSN 0002-7863 . 
  5. ^ Лакурадж, мусульманин Мансур; Мохтары, Масуд (20 февраля 2009 г.). «Синтез полиамидов из п-ксилиленгликоля и динитрилов». Журнал полимерных исследований . 16 (6): 681. DOI : 10.1007 / s10965-009-9273-г . ISSN 1022-9760 . S2CID 98232570 .  

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Кохан, Мелвин И. (1995). Справочник по нейлоновым пластмассам. Публикации Хансера / Гарднера. ISBN 9781569901892