Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для использования в других целях, см Нейлон (значения) .

Нейлон Нейлон 6,6 Блок нейлона 6,6
Плотность1,15 г / см 3
Электропроводность (σ)10 −12  См / м
Теплопроводность0,25  Вт / (м · К )
Температура плавления463–624 K
190–350 ° C
374–663 ° F

Нейлон - это общее обозначение семейства синтетических полимеров, состоящих из полиамидов ( повторяющиеся звенья, связанные амидными звеньями). [a] [1] [2] Нейлон - это термопластичный шелковистый материал [3], который можно перерабатывать в расплаве в волокна, пленки или формы. [4] : 2 Полимеры нейлона можно смешивать с широким спектром добавок для достижения множества различных вариаций свойств. Нейлоновые полимеры нашли широкое коммерческое применение в тканях.и волокна (одежда, полы и резиновая арматура) в форме (формованные детали для автомобилей, электрооборудования и т. д.) и в пленках (в основном для упаковки пищевых продуктов). [5]

Нейлон был первым коммерчески успешным синтетическим термопластичным полимером. [6] DuPont начала свой исследовательский проект в 1927 году. [7] Первый образец нейлона ( нейлон 6,6 ) был синтезирован с использованием диаминов 28 февраля 1935 года Уоллесом Хьюмом Карозерсом в исследовательском центре DuPont на экспериментальной станции DuPont . [8] [9] В ответ на работу Карозерса, Пол Шлак из IG Farben 29 января 1938 года разработал нейлон 6 , другую молекулу на основе капролактама . [10] : 10[11]

Впервые нейлон был коммерчески использован в зубной щетке с нейлоновой щетиной в 1938 году, [12] [13] более известен в женских чулках или «нейлоне», которые были показаны на Всемирной выставке в Нью-Йорке в 1939 году и впервые были проданы коммерчески в 1940 году [14]. после чего они мгновенно приобрели коммерческий успех: за первый год на рынке было продано 64 миллиона пар. Во время Второй мировой войны почти все производство нейлона было передано военным для использования в парашютах и парашютном шнуре . Использование нейлона и других пластиков в военное время значительно увеличило рынок новых материалов. [15]

История [ править ]

Уоллес Карозерс

DuPont и изобретение нейлона [ править ]

DuPont, основанная Элеутером Ирене дю Пон , сначала производила порох, а затем краски на основе целлюлозы. После Первой мировой войны DuPont производила синтетический аммиак и другие химические вещества. DuPont начал экспериментировать с разработкой волокон на основе целлюлозы, в конечном итоге производя синтетическое волокно вискозы . Опыт DuPont с вискозой стал важным предшественником ее разработки и маркетинга нейлона. [16] : 8,64 236

Компания DuPont изобрела нейлон на одиннадцатилетний период - от начальной программы исследований полимеров в 1927 году до ее объявления в 1938 году, незадолго до открытия Всемирной выставки в Нью-Йорке в 1939 году . [7] Проект вырос из новой организационной структуры DuPont, предложенной Чарльзом Стайном в 1927 году, в которой химический отдел будет состоять из нескольких небольших исследовательских групп, которые сосредоточатся на «новаторских исследованиях» в области химии и «приведут к практическим результатам. Приложения". [16] : 92 Гарвардский преподаватель Уоллес Хьюм Карозерс был нанят, чтобы руководить исследовательской группой полимеров. Первоначально ему было разрешено сосредоточиться на чистых исследованиях, опираясь на теории немецкого химика и проверяя их.Герман Штаудингер . [17] Он был очень успешным, поскольку проводимые им исследования значительно расширили знания о полимерах и внесли свой вклад в науку. [18]

Весной 1930 года Карозерс и его команда уже синтезировали два новых полимера. Одним из них был неопрен , синтетический каучук, который широко использовался во время Второй мировой войны. [19] Другой был белой эластичной, но прочной пастой, которая позже стала нейлоном. После этих открытий команда Карозерса сместила свои исследования с более чистого исследовательского подхода, исследующего общую полимеризацию, на более практическую цель - найти «одну химическую комбинацию, которая пригодна для промышленного применения». [16] : 94

Только в начале 1935 года был наконец получен полимер под названием «полимер 6-6». Сотрудник Карозерса, выпускник Вашингтонского университета Джулиан У. Хилл использовал метод холодного волочения для производства полиэстера в 1930 году. [20] Этот метод холодного волочения позже был использован Каротерсом в 1935 году для полной разработки нейлона. [21] Первый образец нейлона (нейлон 6,6) был произведен 28 февраля 1935 года в исследовательском центре DuPont на экспериментальной станции DuPont. [8]Он обладал всеми желаемыми свойствами эластичности и прочности. Однако для этого также требовался сложный производственный процесс, который в будущем стал бы основой промышленного производства. DuPont получила патент на полимер в сентябре 1938 г. [22] и быстро добилась монополии на волокно. [18] Карозерс умер за 16 месяцев до объявления о нейлоне, поэтому он так и не смог увидеть свой успех. [7]

Производство нейлона требовало межведомственного сотрудничества между тремя отделами DuPont: отделом химических исследований, отделом аммиака и отделением района. Некоторые из ключевых ингредиентов нейлона должны были быть произведены с использованием химии высокого давления , основной области знаний Департамента аммиака. Нейлон считался «находкой для отдела аммиака» [16], который испытывал финансовые затруднения. Реагенты нейлона вскоре составили половину продаж отдела аммиака и помогли им выйти из периода Великой депрессии , создав рабочие места и увеличив прибыль в DuPont. [16]

Нейлоновый проект DuPont продемонстрировал важность химического машиностроения в промышленности, помог создать рабочие места и способствовал развитию технологий химического машиностроения. Фактически, он разработал химический завод, который обеспечил 1800 рабочих мест и использовал новейшие технологии того времени, которые до сих пор используются в качестве модели для химических заводов. [16] Возможность быстро привлечь большое количество химиков и инженеров стала огромным вкладом в успех проекта DuPont по производству нейлона. [16] : 100–101 Первый завод по производству нейлона был расположен в Сифорде, штат Делавэр. Коммерческое производство началось 15 декабря 1939 года. 26 октября 1995 года завод в Сифорде был назван Национальным историческим памятником химической промышленности .Американское химическое общество . [23]

Ранние маркетинговые стратегии [ править ]

Важная часть популярности нейлона проистекает из маркетинговой стратегии DuPont. DuPont продвигала волокно для увеличения спроса до того, как продукт стал доступен для широкого рынка. Коммерческое объявление Нейлон произошла 27 октября 1938 года на заключительном заседании Herald Tribune ' S ежегодный „Форум по текущим проблемам“, на месте приближающегося Нью - Йорка мире выставки. [17] [18] : 141 «Первое искусственное текстильное волокно», полученное из «угля, воды и воздуха» и обещанное быть «прочным, как сталь, и тонким, как паутина», было с энтузиазмом встречено аудитории, многие из которых принадлежат к среднему классу, и они попали в заголовки большинства газет.[18] : 141Нейлон был представлен как часть «Мира завтрашнего дня» на Всемирной выставке в Нью-Йорке 1939 года [24] и был показан на выставке DuPont «Чудо химии» на международной выставке Golden Gate в Сан-Франциско в 1939 году [17] [25 ]. ] Настоящие нейлоновые чулки не поставлялись в отдельные магазины национального рынка до 15 мая 1940 года. Однако до этого в Делавэре было выпущено ограниченное количество. [18] : 145–146 Первая публичная продажа нейлоновых чулок состоялась 24 октября 1939 года в Уилмингтоне, штат Делавэр. Было доступно 4000 пар чулок, и все они были проданы в течение трех часов. [17]

Еще одним дополнительным бонусом к кампании было сокращение импорта шелка из Японии, и этот аргумент убедил многих осторожных покупателей. Кабинет президента Рузвельта даже упомянул нейлон , который рассмотрел его «обширные и интересные экономические возможности» через пять дней после официального объявления материала. [18]

Однако ранний ажиотаж по поводу нейлона также вызвал проблемы. Это подпитывало необоснованные ожидания, что нейлон будет лучше шелка, чудо-ткани, прочной, как сталь, которая прослужит вечно и никогда не истечет. [18] : 145–147 [14] Осознавая опасность таких заявлений, как «Новые чулочно-носочные изделия, прочные, как сталь» и «Больше не выпускаются», DuPont сократила сроки первоначального объявления, особенно те, которые утверждали, что нейлон будет обладать прочность стали. [18]

Кроме того, руководители DuPont, рекламирующие нейлон как революционный искусственный материал, сначала не осознавали, что некоторые потребители испытывают чувство беспокойства и недоверия, даже страха, по отношению к синтетическим тканям. [18] : 126–128 Особенно разрушительная новость, основанная на патенте DuPont 1938 года на новый полимер, предполагает, что одним из методов производства нейлона может быть использование кадаверина (пентаметилендиамина), [b] химического вещества, извлекаемого из трупов. Хотя ученые утверждали, что кадаверин также добывают при нагревании угля, публика часто отказывается слушать. Женщина столкнулась с одним из ведущих ученых DuPont и отказалась признать, что слух не соответствует действительности. [18] : 146–147

DuPont изменила стратегию своей кампании, подчеркнув, что нейлон сделан из «угля, воздуха и воды», и сосредоточила внимание на личных и эстетических аспектах нейлона, а не на его внутренних качествах. [18] : 146–147 Так был одомашнен нейлон [18] : 151–152, и внимание переключилось на материал и потребительский аспект волокна с лозунгами вроде «Если это нейлон, он красивее и ох! Как быстро он сохнет! ". [16] : 2

Производство нейлоновой ткани [ править ]

Проверка нейлоновых чулок в Мальмё , Швеция , 1954 год.

После общенационального выпуска нейлона в 1940 году производство было увеличено. В 1940 году было произведено 1300 тонн ткани. [16] : 100 В течение первого года на рынке было продано 64 миллиона пар нейлоновых чулок. [16] : 101 Благодаря успеху ткани в 1941 году в Мартинсвилле, штат Вирджиния, был открыт второй завод . [26]

Фотография крупным планом трикотажной нейлоновой ткани, используемой в чулках.
Нейлоновые волокна визуализированы с помощью сканирующей электронной микроскопии

Хотя нейлон продавался как прочный и нерушимый материал, он продавался почти в два раза дороже шелковых чулок (4,27 доллара за фунт нейлона против 2,79 доллара за фунт шелка). [16] : 101 Продажи нейлоновых чулок были высокими отчасти из-за изменений в женской моде. Как объясняет Лорен Олдс: «к 1939 году [подол] снова поднялся до колен, завершив десятилетие так же, как оно началось». Более короткие юбки сопровождались спросом на чулки, которые обеспечивали более полное покрытие без использования подвязок, чтобы удерживать их. [27]

Однако с 11 февраля 1942 года производство нейлона было перенаправлено из потребительского материала в военный. [17] DuPont прекратила производство нейлоновых чулок и другого нижнего белья, и большая часть произведенного нейлона использовалась для изготовления парашютов и палаток во время Второй мировой войны . [28] Хотя нейлоновые чулки, сделанные еще до войны, можно было купить, они обычно продавались на черном рынке по цене до 20 долларов. [26]

Когда война закончилась, с нетерпением ждали возвращения нейлона. Хотя DuPont прогнозировала ежегодное производство 360 миллионов пар чулок, возникли задержки с переходом на потребительское, а не на военное производство. [17] В 1946 году спрос на нейлоновые чулки не мог быть удовлетворен, что привело к нейлоновым бунтам . В одном случае около 40 000 человек выстроились в очередь в Питтсбурге, чтобы купить 13 000 пар нейлоновых чулок. [14] Тем временем женщины разрезают нейлоновые палатки и парашюты, оставленные с войны, чтобы шить блузки и свадебные платья. [29] [30]В период с конца войны до 1952 года для производства чулок и нижнего белья использовалось 80% мирового нейлона. DuPont уделяет большое внимание удовлетворению гражданского спроса и постоянно расширяет свое производство.

Введение смесей нейлона [ править ]

Когда чулочно-носочные изделия из чистого нейлона стали продаваться на более широком рынке, проблемы стали очевидными. Нейлоновые чулки оказались хрупкими в том смысле, что нить часто растягивалась в продольном направлении, создавая «потеки». [16] : 101 Люди также сообщили, что чистый нейлоновый текстиль может быть неудобным из-за его недостаточной впитывающей способности. [31] Влага оставалась внутри ткани рядом с кожей в жарких или влажных условиях, а не «уносилась». [32] Нейлоновая ткань также может вызывать зуд, прилипание и иногда искрение в результате статического электрического заряда, создаваемого трением. [33] [34] Кроме того, при определенных условиях чулки могут разлагаться [18]превращаясь обратно в исходные компоненты нейлона - воздух, уголь и воду. Ученые объяснили это загрязнением воздуха, связывая это с лондонским смогом 1952 года, а также плохим качеством воздуха в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе. [35] [36] [37]

Решение проблем, связанных с чистой нейлоновой тканью, состояло в том, чтобы смешать нейлон с другими существующими волокнами или полимерами, такими как хлопок , полиэстер и спандекс . Это привело к развитию широкого спектра смесовых тканей. Новые смеси нейлона сохранили желаемые свойства нейлона (эластичность, долговечность, способность окрашивать) и сделали одежду низкими и доступными. [28] : 2 С 1950 года Агентство по закупкам квартирмейстера Нью-Йорка (NYQMPA), которое разрабатывало и испытывало ткани для армии и флота, взяло на себя обязательство разработать смесь шерсти и нейлона. Они были не единственными, кто представил смеси как натуральных, так и синтетических волокон. Текстильный репортер Америки1951 год назван «Годом смешения волокон». [38] Смеси тканей включали такие смеси, как «Бунара» (шерсть-кролик-нейлон) и «Касмет» (шерсть-нейлон-мех). [39] В ноябре 1951 года в Великобритании на открытии 198-й сессии Королевского общества поощрения искусства, производства и торговли основное внимание было уделено смешиванию тканей. [40]

Отдел разработки тканей DuPont ловко нацелился на французских модельеров, снабдив их образцами тканей. В 1955 году такие дизайнеры, как Коко Шанель , Жан Пату и Кристиан Диор, показали платья, созданные из волокон DuPont, а фотограф моды Хорст П. Хорст был нанят, чтобы задокументировать использование ими тканей DuPont. [14] American Fabrics считает, что смеси открывают «творческие возможности и новые идеи для моды, о которых раньше даже не мечтали». [39]

Происхождение названия [ править ]

DuPont прошел через обширный процесс создания названий для своего нового продукта. [18] : 138–139 В 1940 году Джон У. Экелберри из DuPont заявил, что буквы «nyl» были произвольными, а «on» было скопировано с суффиксов других волокон, таких как хлопок и вискоза. В более поздней публикации DuPont ( Context , vol. 7, no. 2, 1978) объяснялось, что изначально предполагалось, что это название будет "No-Run" ("run", что означает "разгадывать"), но было изменено, чтобы избежать такого необоснованная претензия. Поскольку продукты не были на самом деле устойчивыми к запуску, гласные были заменены местами, чтобы получить «нурон», который был изменен на «нилон», «чтобы он не звучал как тонизирующее средство для нервов». Для ясности произношения буква «i»был изменен на "y". [14] [41]

Существует стойкая городская легенда о том, что название происходит от «Нью-Йорк» и «Лондон»; однако ни одна организация в Лондоне никогда не занималась исследованиями и производством нейлона. [42]

Долгосрочная популярность [ править ]

Несмотря на нехватку нефти в 1970-х годах, потребление нейлоновых тканей продолжало расти на 7,5% в год в период с 1960-х по 1980-е годы. [43] Однако общее производство синтетических волокон упало с 63% мирового текстильного производства в 1965 году до 45% мирового текстильного производства в начале 1970-х годов. [43] Привлекательность «новых» технологий сошла на нет, и нейлоновая ткань «вышла из моды в 1970-е годы». [16] Кроме того, потребителей стали беспокоить экологические издержки на протяжении всего производственного цикла: получение сырья (масла), использование энергии во время производства, отходы, образующиеся при создании волокна, и возможное удаление отходов материалов, которые не поддаются биологическому разложению. [43] Синтетические волокна не доминировали на рынке с 1950-х и 1960-х годов. По состоянию на 2007 год нейлон продолжал составлять около 12% (8 миллионов фунтов) мирового производства синтетических волокон. [14] Как одно из крупнейших семейств инженерных полимеров, мировой спрос на нейлоновые смолы и компаунды в 2013 году оценивался примерно в 20,5 миллиардов долларов США. Ожидается, что к 2020 году рынок достигнет 30 миллиардов долларов США при среднем ежегодном росте на 5,5%. . [44]

Хотя чистый нейлон имеет много недостатков и в настоящее время используется редко, его производные сильно повлияли на общество и внесли его вклад. От научных открытий, связанных с производством пластмасс и полимеризации, до экономического влияния во время депрессии и изменения женской моды, нейлон был революционным продуктом. [14] Флаг Собрание Лунное , первый флаг посадил на Луне в символическом жесте празднования, было изготовлено из нейлона. Сам флаг стоил 5,50 доллара, но должен был иметь флагшток специальной конструкции с горизонтальной планкой, чтобы он выглядел «летящим». [45] [46] Один историк описывает нейлон как «объект желания», сравнивая изобретение с кока-колой в глазах потребителей 20-го века. [16]

Химия [ править ]

Внешнее видео
значок видео «Making Nylon» , Боб Берк, CHEM 1000, Карлтонский университет, Оттава, Канада
значок видео "Изготовление нейлона 6,6"
значок видео «Производство нейлона» , Королевское химическое общество
значок видео «Производство нейлона и вискозы, 1949» , Encyclopedia Britannica Films

Нейлоны представляют собой конденсационные полимеры или сополимеры , образованные взаимодействием бифункциональных мономеров, содержащих равные части амина и карбоновой кислоты , так что амиды образуются на обоих концах каждого мономера в процессе, аналогичном полипептидным биополимерам . Большинство нейлонов получают в результате реакции дикарбоновой кислоты с диамином (например, PA66), лактамом или аминокислотой с самим собой (например, PA6). [47] В первом случае «повторяющееся звено» состоит из одного мономера каждого мономера, так что они чередуются в цепи, подобно так называемой структуре ABAB полиэфиров и полиуретанов.. Поскольку каждый мономер в этом сополимере имеет одну и ту же реактивную группу на обоих концах, направление амидной связи между каждым мономером меняется на противоположное, в отличие от природных полиамидных белков , которые имеют общую направленность: C-конец  → N-конец . Во втором случае (так называемый AA) повторяющееся звено соответствует одиночному мономеру. [10] : 45–50 [48]

Номенклатура [ править ]

Обычно префикс «PA» ( полиамид ) или название «нейлон» взаимозаменяемы и эквивалентны по значению.

Номенклатура, используемая для нейлоновых полимеров, была разработана во время синтеза первых простых алифатических нейлонов, и в ней используются числа для описания количества атомов углерода в каждой мономерной единице, включая углерод (ы) карбоновой кислоты (кислот). [49] [50] Последующее использование циклических и ароматических мономеров потребовало использования букв или наборов букв. Одна цифра после "PA" или "Nylon" указывает на гомополимер, который является монадным или основан на одной аминокислоте (минус H 2 O) в качестве мономера:

PA 6 или нейлон 6: [NH- (CH 2 ) 5 -CO] n, изготовленный из ε-капролактама.

Две цифры или наборы букв обозначают диадический гомополимер, образованный из двух мономеров: одного диамина и одной дикарбоновой кислоты. Первая цифра указывает количество атомов углерода в диамине. Два числа следует разделять запятой для ясности, но запятую часто опускают.

PA или нейлон 6,10 (или 610): [NH- (CH 2 ) 6 -NH-CO- (CH 2 ) 8 -CO] n, полученный из гексаметилендиамина и себациновой кислоты ;

Для сополимеров сомономеры или пары сомономеров разделены косой чертой:

PA 6/66: [NH- (CH 2 ) 6 -NH-CO- (CH 2 ) 4 -CO] n - [NH- (CH 2 ) 5 -CO] m, полученный из капролактама, гексаметилендиамина и адипиновой кислоты;
PA 66/610: [NH- (CH 2 ) 6 -NH-CO- (CH 2 ) 4 -CO] n - [NH- (CH 2 ) 6 -NH-CO- (CH 2 ) 8 -CO] m изготовлен из гексаметилендиамина, адипиновой кислоты и себациновой кислоты.

Термин полифталамид (сокращенно PPA) используется, когда 60% или более молей карбоновой кислоты повторяющегося звена в полимерной цепи состоит из комбинации терефталевой кислоты (TPA) и изофталевой кислоты (IPA).

Виды нейлона [ править ]

Нейлон 66 [ править ]

Основная статья: нейлон 66

Уоллес Карозерс из DuPont запатентовал нейлон 66 с использованием амидов. [22] [51] [52] В случае нейлонов, которые включают реакцию диамина и дикарбоновой кислоты, трудно получить точные пропорции, а отклонения могут привести к обрыву цепи при молекулярной массе менее желательной 10 000 дальтон ( u ). Чтобы преодолеть эту проблему, а кристаллический , твердый «нейлон соль » может быть сформирована при комнатной температуре , используя точную 1: 1 соотношение от кислоты и основаниянейтрализовать друг друга. Соль кристаллизуют, чтобы очистить ее и получить желаемую точную стехиометрию. При нагревании до 285 ° C (545 ° F) соль вступает в реакцию с образованием нейлонового полимера с образованием воды.

Нейлон 6 [ править ]

Основная статья: нейлон 6

Синтетический путь с использованием лактамов (циклических амидов) был разработан Полом Шлаком из IG Farben , что привело к нейлону 6 или поликапролактаму, образованному полимеризацией с раскрытием цикла . Пептидная связь внутри капролактама разрывается, и открытые активные группы с каждой стороны включаются в две новые связи, когда мономер становится частью основной цепи полимера.

Точка плавления 428 ° F (220 ° C) нейлона 6 ниже, чем точка плавления 509 ° F (265 ° C) нейлона 66 . [53]

Нейлон 510 [ править ]

Нейлон 510, изготовленный из пентаметилендиамина и себациновой кислоты, был изучен Каротерсом еще до найлона 66 и имеет превосходные свойства, но более дорогой в производстве. В соответствии с этим соглашением о наименовании, «нейлон 6,12» или «PA 612» представляет собой сополимер диамина 6С и двухосновной кислоты 12С. Аналогично для PA 510 PA 611; PA 1012 и т.д. Другие нейлоны включают продукты сополимеризации дикарбоновой кислоты и диамина, которые не основаны на мономерах, перечисленных выше. Например, некоторые полностью ароматические нейлоны (известные как « арамиды ») полимеризуются с добавлением двухосновных кислот, таких как терефталевая кислота (→ кевлар , тварон ) или изофталевая кислота (→ Nomex), чаще ассоциируемый с полиэфирами. Есть сополимеры ПА 66/6; сополимеры ПА 66/6/12; и другие. В общем, линейные полимеры являются наиболее подходящими, но можно ввести ответвления в нейлон путем конденсации дикарбоновых кислот с полиаминами, имеющими три или более аминогрупп .

Общая реакция:

Испускаются две молекулы воды и образуется нейлон. Его свойства определяются группами R и R 'в мономерах. В нейлоне 6,6 R = 4C и R '= 6C алканы , но нужно также включить два карбоксильных углерода в двухосновную кислоту, чтобы получить количество, которое она передает цепи. В кевларе как R, так и R 'представляют собой бензольные кольца.

Промышленный синтез обычно осуществляется путем нагревания кислот, аминов или лактамов для удаления воды, но в лаборатории хлорангидриды двухосновных кислот могут реагировать с диаминами. Например, популярной демонстрацией межфазной полимеризации (« фокус с нейлоновой веревкой ») является синтез нейлона 66 из адипоилхлорида и гексаметилендиамина.

Нейлон 1,6 [ править ]

Основная статья: нейлон 1,6

Нейлоны можно также синтезировать из динитрилов с использованием кислотного катализа. Например, этот метод применим для получения нейлона 1,6 из адипонитрила , формальдегида и воды. [54] Кроме того, этим методом можно синтезировать найлоны из диолов и динитрилов. [55]

Мономеры [ править ]

Мономеры нейлона производятся различными способами, начиная в большинстве случаев из сырой нефти, но иногда из биомассы. Те, что находятся в текущем производстве, описаны ниже.

Аминокислоты и лактамы [ править ]

  • ε-капролактама: Сырая нефть → бензол → циклогексан → циклогексанон → циклогексанон оксим → капролактам
  • 11-аминоундекановая кислота : касторовое масло → рицинолеиновая кислота → метилрицинолеат → метил-11-ундеценоат → ундеценовая кислота → 11-ундеценовая кислота → 11-бромундекановая кислота → 11-аминоундекановая кислота [56]
  • Лауролактам : Бутадиен → циклододекатриен → циклододекан → циклододеканон → оксим циклододеканона → лауролактам

Диациды [ править ]

  • Адипиновая кислота : сырая нефть → бензол → циклогексан → циклогексанон + циклогексанол → адипиновая кислота
  • Себациновая кислота (декандиовая кислота): касторовое масло → рицинолевая кислота → себациновая кислота.
  • Додекандиовая кислота : Бутадиен → Цилоклододекатриен → циклододекан → (окисление) → Додекандиовая кислота
  • Терефталевая кислота : сырая нефть → п-ксилол → терефталевая кислота
  • Изофталевая кислота : сырая нефть → м-ксилол → изофталевая кислота

Диамины [ править ]

Могут быть использованы различные компоненты диаминов, которые получены из различных источников. Большинство из них - нефтехимия , но также разрабатываются материалы на биологической основе .

  • Тетраметилендиамин ( путресцин ): сырая нефть → пропилен → акрилонитрил → сукцинонитрил → тетраметилендиамин
  • Гексаметилендиамин (HMD): сырая нефть → бутадиен → адипонитрил → гексаметилендиамин
  • 1,9-диаминононан: сырая нефть → бутадиен → 7-октен-1-ал → 1,9-нонандиал → 1,9-диаминононан [57]
  • 2-метилпентаметилендиамин: побочный продукт производства HMD
  • Триметилгексаметилендиамин (TMD): сырая нефть → пропилен → ацетон → изофорон → TMD
  • м-ксилилендиамин (MXD): сырая нефть → м-ксилол → изофталевая кислота → изофталонитрил → м-ксилилендиамин [58]
  • 1,5-пентандиамин ( кадаверин ) (PMD): крахмал (например, маниока ) → глюкоза → лизин → PMD. [59]

Полимеры [ править ]

Из-за большого количества диаминов, двухосновных кислот и аминокислот, которые могут быть синтезированы, многие полимеры нейлона были получены экспериментально и охарактеризованы в различной степени. Меньшее количество было увеличено и предложено на коммерческой основе, и они подробно описаны ниже.

Гомополимеры [ править ]

Гомополимерные нейлоны, полученные из одного мономера

МономерПолимер
капролактам6
11-аминоундекановая кислота11
ω-аминолауриновая кислота12

Примеры этих полимеров, которые имеются или были коммерчески доступны

  • PA6 Lanxess Durethan B [60]
  • PA11 Аркема Рилсан [61]
  • PA12 Evonik Vestamid L [62]

Гомополимерные полиамиды, полученные из пар диаминов и двухосновных кислот (или производных двухосновных кислот). В приведенной ниже таблице показаны полимеры, которые предлагаются или предлагались на рынке либо в виде гомополимеров, либо как часть сополимера.

Промышленные гомополимерные полиамиды
1,4-диаминобутан1,5-диаминопентанMPMDHMDMXDНонандиаминДекандиаминДодекандиаминбис (пара-аминоциклогексил) метантриметилгексаметилендиамин
Адипиновая кислота46D666MXD6
Себациновая кислота4105106101010
Додекандиовая кислота6121212PACM12
Терефталевая кислота4ТDT6Т9 т10 т12 тTMDT
Изофталевая кислотаDI6I

Примеры этих полимеров, которые имеются или были коммерчески доступны

  • PA46 DSM Stanyl [63]
  • PA410 DSM Ecopaxx [64]
  • PA4T DSM Four Tii [65]
  • PA66 DuPont Zytel [66]

Сополимеры [ править ]

Легко приготовить смеси мономеров или наборы мономеров, используемых для изготовления нейлонов, для получения сополимеров. Это снижает кристалличность и, следовательно, может снизить температуру плавления.

Некоторые сополимеры, которые были или имеются в продаже, перечислены ниже:

  • PA6 / 66 DuPont Zytel [67]
  • PA6 / 6T BASF Ultramid T (сополимер 6 / 6T) [68]
  • PA6I / 6T DuPont Selar PA [69]
  • PA66 / 6T DuPont Zytel HTN [68]
  • PA12 / MACMI EMS Гриламид TR [70]

Смеси [ править ]

Большинство нейлоновых полимеров смешиваются друг с другом, что позволяет получать самые разные смеси. Два полимера могут реагировать друг с другом путем переамидирования с образованием статистических сополимеров. [71]

По степени кристалличности полиамиды могут быть:

  • пол - кристаллический :
    • высокая кристалличность: PA46 и PA66;
    • низкая кристалличность: PAMXD6, полученный из м-ксилилендиамина и адипиновой кислоты;
  • аморфный : PA6I, полученный из гексаметилендиамина и изофталевой кислоты.

Согласно этой классификации, например, PA66 представляет собой алифатический полукристаллический гомополиамид.

Гидролиз и разложение [ править ]

Все нейлоны подвержены гидролизу , особенно сильными кислотами , реакция, по существу, обратная реакции синтеза, показанной выше. Молекулярная масса нейлоновых продуктов , так нападению капель, а трещины быстро образуются на пораженных зонах. Нижние элементы нейлона (например, нейлон 6) подвергаются большему воздействию, чем более высокие элементы, такие как нейлон 12. Это означает, что нейлоновые детали нельзя использовать в контакте с серной кислотой, например, с электролитом, используемым в свинцово-кислотных аккумуляторах .

При формовании нейлон необходимо сушить, чтобы предотвратить гидролиз в цилиндре формовочной машины, поскольку вода при высоких температурах также может разрушить полимер. [72] Реакция бывает типа:

Воздействие на окружающую среду, сжигание и переработка [ править ]

Бернерс-Ли вычисляет средний выброс парниковых газов от нейлона при производстве ковров из расчета 5,43 кг эквивалента CO 2 на кг при производстве в Европе. Это дает почти такой же углеродный след, что и шерсть , но с большей прочностью и, следовательно, с меньшим общим углеродным следом. [73]

Данные, опубликованные PlasticsEurope, показывают, что для нейлона 66 выброс парниковых газов составляет 6,4 кг эквивалента CO 2 на кг, а потребление энергии составляет 138 кДж / кг. [74] При рассмотрении воздействия нейлона на окружающую среду важно учитывать этап использования. В частности, когда автомобили легкие, достигается значительная экономия расхода топлива и выбросов CO 2 .

Различные нейлоны разрушаются в огне и образуют опасный дым, а также токсичные пары или золу, обычно содержащие цианистый водород . Сжигание нейлона для восстановления высокой энергии, используемой для их создания, обычно дорого, поэтому большинство нейлонов попадают на свалки и медленно разлагаются. [c] Выброшенная нейлоновая ткань разлагается через 30–40 лет. [75] Нейлон - это прочный полимер, который хорошо поддается переработке. Большая часть нейлоновой смолы перерабатывается непосредственно в замкнутом контуре на литьевой машине путем измельчения литников и направляющих и смешивания их с первичными гранулами, потребляемыми формовочной машиной. [76]

Нейлон можно перерабатывать, но только несколько компаний делают это. Aquafil продемонстрировал переработку рыболовных сетей, потерянных в океане, в одежду [77] Vanden перерабатывает нейлон и другие полиамиды (PA) и имеет предприятия в Великобритании, Австралии, Гонконге, ОАЭ, Турции и Финляндии. [78]

Массовые свойства [ править ]

Выше их температура плавления , T м , термопласты , такие как нейлон являются аморфными твердыми веществами или вязкие жидкости , в которых цепь приближенные случайные катушек . Ниже T m аморфные области чередуются с областями, которые представляют собой пластинчатые кристаллы . [79] Аморфные области вносят вклад в эластичность, а кристаллические области вносят вклад в прочность и жесткость. Планарной амид (-CO-NH-) группы очень полярная , поэтому нейлоновые образует множественные водородные связисреди соседних прядей. Поскольку нейлоновая основная цепь настолько правильная и симметричная, особенно если все амидные связи находятся в транс- конфигурации , нейлоны часто имеют высокую кристалличность и дают отличные волокна. Степень кристалличности зависит от деталей формирования, а также от вида нейлона.

Водородная связь в нейлоне 6,6 (лиловый).

Нейлон 66 может иметь несколько параллельных цепей, выровненных с соседними пептидными связями с координированным разделением ровно 6 и 4 атомов углерода на значительную длину, так что атомы кислорода карбонила и амидные атомы водорода могут выстраиваться в линию для многократного образования межцепочечных водородных связей без прерывания (см. Рисунок напротив ). Нейлон 510 может иметь скоординированные серии с 5 и 8 атомами углерода. Таким образом, параллельные (но не антипараллельные) пряди могут участвовать в протяженных, неразрывных, многоцепочечных β-складчатых листах , прочной и жесткой надмолекулярной структуре, подобной той, которая обнаруживается в натуральном фиброине шелка и β-кератинах в перьях.. (Белки имеют только аминокислотный α-углерод, разделяющий последовательные группы -CO-NH-.) Нейлон 6 будет формировать непрерывные Н-связанные листы со смешанной направленностью, но складки β-листов несколько отличаются. Трехмерное расположение каждой углеводородной цепи алкана зависит от поворота тетраэдрических связей 109,47 ° однократно связанных атомов углерода.

При экструзии в волокна через поры в промышленной фильере отдельные полимерные цепи имеют тенденцию выравниваться из-за вязкого течения . Если впоследствии подвергнуть холодному волочению , волокна выравниваются, увеличивая их кристалличность, и материал приобретает дополнительную прочность на разрыв . На практике нейлоновые волокна чаще всего вытягивают с помощью нагретых валков на высоких скоростях. [80]

Блочный нейлон имеет тенденцию быть менее кристаллическим, за исключением участков вблизи поверхностей из-за напряжений сдвига во время формирования. Нейлон прозрачный и бесцветный или молочный, но легко окрашивается . Многопроволочный нейлоновый шнур и веревка скользкие и имеют тенденцию распутываться. Концы можно оплавить и оплавить с помощью источника тепла, такого как пламя или электрод, чтобы предотвратить это.

Нейлон гигроскопичен и впитывает или десорбирует влагу в зависимости от влажности окружающей среды. Изменения содержания влаги оказывают на полимер несколько эффектов. Во-первых, изменятся размеры, но, что более важно, влага действует как пластификатор, понижая температуру стеклования ( T g ) и, следовательно, модуль упругости при температурах ниже T g [81]

В сухом виде полиамид является хорошим электроизоляционным материалом. Однако полиамид гигроскопичен . Поглощение воды изменит некоторые свойства материала, такие как его электрическое сопротивление . Нейлон менее впитывает, чем шерсть или хлопок.

Характеристики [ править ]

К характерным особенностям нейлона 6,6 можно отнести:

  • Складки и складки можно отверждать при более высоких температурах
  • Более компактная молекулярная структура
  • Лучшие погодоустойчивые свойства; лучшая устойчивость к солнечному свету
  • Более мягкая «Рука»
  • Высокая температура плавления (256 ° C, 492,8 ° F)
  • Превосходная стойкость цвета
  • Отличная стойкость к истиранию

С другой стороны, нейлон 6 легко окрашивается, легче тускнеет; он имеет более высокую ударопрочность, более быстрое впитывание влаги, большую эластичность и упругое восстановление.

  • Варианты блеска: нейлон может быть очень блестящим, полуматым или тусклым.
  • Долговечность: его высокопрочные волокна используются для ремней безопасности, шинных кордов, баллистической ткани и других целей.
  • Высокое удлинение
  • Отличная стойкость к истиранию
  • Высокая эластичность (нейлоновые ткани термофиксированы)
  • Проложили путь к легкой в ​​уходе одежде
  • Высокая устойчивость к насекомым, грибкам, животным, а также к плесени, плесени, гнили и многим химическим веществам.
  • Используется в коврах и нейлоновых чулках.
  • Тает вместо горения
  • Используется во многих военных приложениях
  • Хорошая удельная сила
  • Прозрачен для инфракрасного света (–12 дБ) [82] [ требуется пояснение ]

Воспламеняемость [ править ]

Нейлоновая одежда, как правило, менее горючая, чем хлопок и вискоза, но нейлоновые волокна могут плавиться и прилипать к коже. [83] [84]

Использование нейлона [ править ]

Впервые нейлон был коммерчески использован в зубной щетке с нейлоновой щетиной в 1938 году, [12] [13] более известен в женских чулках или « нейлоне », которые были показаны на Всемирной выставке в Нью-Йорке в 1939 году и впервые были проданы коммерчески в 1940 году. [14] Его использование резко возросло во время Второй мировой войны, когда резко возросла потребность в тканях.

Нейлоновые волокна [ править ]

Эти изношенные нейлоновые чулки будут переработаны и превращены в парашюты для армейских летчиков c. 1942 г.
Бальное платье из нейлоновой ткани синего цвета от Emma Domb, Институт истории науки

Билл Питтендрей , DuPont и другие частные лица и корпорации в течение первых нескольких месяцев Второй мировой войны усердно работали, чтобы найти способ заменить азиатский шелк и коноплю нейлоном в парашютах. Из него также шили шины , палатки , веревки , пончо и другие военные принадлежности. Его даже использовали для производства высококачественной бумаги для валюты США . В начале войны хлопок составлял более 80% всех используемых и производимых волокон, а шерстьволокна составили почти все остальное. К августу 1945 года промышленные волокна заняли 25% рынка за счет хлопка. После войны из-за нехватки шелка и нейлона нейлоновый парашютный материал иногда использовался для изготовления платьев. [85]

Волокна нейлона 6 и 66 используются в производстве ковров .

Нейлон - это один из видов волокон, используемых в шинном корде . Герман Э. Шредер первым применил нейлон в шинах.

Формы и смолы [ править ]

Нейлоновые смолы широко используются в автомобильной промышленности, особенно в моторном отсеке. [86] [4] : 514

Формованный нейлон используется в гребнях для волос и механических деталях, таких как крепежные винты , шестерни , прокладки и другие компоненты с низким и средним напряжением, ранее отлитые из металла. [87] [88] Технический нейлон обрабатывается методом экструзии , литья и литья под давлением . Тип 6,6 Нейлон 101 является наиболее распространенным товарным сортом нейлона, а Нейлон 6 - наиболее распространенным товарным сортом формованного нейлона. [89] [90] Для использования в таких инструментах, как лопатки , нейлон доступен в вариантах со стеклянным наполнением, которые увеличивают конструктивную и ударную прочность и жесткость, а такжеВарианты с наполнителем из дисульфида молибдена, повышающие смазывающую способность . Нейлон можно использовать в качестве материала матрицы в композиционных материалах с армирующими волокнами, такими как стекло или углеродное волокно; такой композит имеет более высокую плотность, чем чистый нейлон. [91] Такие термопластичные композиты (от 25% до 30% стекловолокна) часто используются в компонентах автомобилей рядом с двигателем, таких как впускные коллекторы, где хорошая термостойкость таких материалов делает их возможными конкурентами металлам. [92]

Нейлон использовался для изготовления ложи винтовки Remington Nylon 66 . [93] Корпус современного пистолета Glock выполнен из нейлонового композита. [94]

Пищевая упаковка [ править ]

Нейлоновые смолы используются в качестве компонента пленок для упаковки пищевых продуктов, где необходим кислородный барьер. [5] Некоторые тройные сополимеры на основе нейлона используются каждый день в упаковке. Нейлон использовался для обертывания мяса и колбасных изделий . [95] Высокая термостойкость нейлона делает его пригодным для изготовления пакетов для духовки. [96]

Нити [ править ]

Нейлоновые нити в основном используются в щетках, особенно зубных [12] и триммерах для струн . Они также используются в качестве мононити в леске . Нейлон 610 и 612 - наиболее часто используемые полимеры для волокон.

Его различные свойства также делают его очень полезным в качестве материала в аддитивном производстве ; особенно в качестве нити в бытовых и профессиональных 3D-принтерах для моделирования методом наплавки .

Другие формы [ править ]

Экструдированные профили [ править ]

Нейлоновые смолы можно экструдировать в стержни, трубки и листы. [4] : 209

Порошковое покрытие [ править ]

Нейлоновые порошки используются для порошкового покрытия металлов. Наиболее широко используются нейлон 11 и нейлон 12. [4] : 53

Струны для инструментов [ править ]

В середине 1940-х годов, классический гитарист Андрес Сеговия отметил нехватку хороших гитарных струн в Соединенных Штатах, в частности , его любимых PIRASTRO кетгута строк, в ряде зарубежных дипломатов на вечеринке, в том числе генерал Линдеман посольства Великобритании. Через месяц генерал подарил Сеговии нейлоновые струны, которые он получил от некоторых членов семьи DuPont. Сеговия обнаружил, что, хотя струны производили чистый звук, у них был слабый металлический тембр, который, как он надеялся, можно было устранить. [97]

Впервые нейлоновые струны были опробованы Ольгой Коэльо в Нью-Йорке в январе 1944 года. [98]

В 1946 году Сеговию и струнного мастера Альберта Августина представил их общий друг Владимир Бобри, редактор Guitar Review. На основе интереса Сеговии и прошлых экспериментов Августина они решили продолжить разработку нейлоновых струн. DuPont, скептически относясь к этой идее, согласился поставить нейлон, если Августин попытается разработать и произвести настоящие струны. После трех лет разработки Августин продемонстрировал первую нейлоновую струну, качество которой произвело впечатление не только на DuPont, но и на гитаристов, в том числе Сеговию. [97]

Однако намотанные струны были более проблематичными. В конце концов, однако, после экспериментов с различными типами металла, а также с методами сглаживания и полировки, Августин также смог произвести высококачественные нейлоновые струны с намоткой. [97]

См. Также [ править ]

  • Полиамид, ПА
  • Баллистический нейлон
  • Кордура
  • Криминалистическая инженерия
  • Бактерии, поедающие нейлон
  • Пластик
  • Рипстоп нейлон
  • Ступенчатая полимеризация

Примечания [ править ]

  1. ^ Полиамиды могут быть алифатическими или полуароматическими .
  2. ^ На самом деле наиболее распространенные полимеры нейлона сделаны из гексаметилендиамина, с однойгруппойCH 2 больше, чем кадаверин.
  3. ^ Обычно от 80 до 100% отправляется на свалки или свалки, в то время как менее 18% сжигается при рекуперации энергии. См. Francesco La Mantia (август 2002 г.). Справочник по переработке пластмасс . iSmithers Rapra Publishing. С. 19–. ISBN 978-1-85957-325-9.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Кларк, Джим. «Полиамиды» . Chemguide . Проверено 27 января 2015 года .
  2. ^ «Нейлон» . Британская энциклопедия . Проверено 30 декабря 2020 .
  3. Перейти ↑ Vogler, H. (2013). "Wettstreit um die Polyamidfasern". Chemie in Unserer Zeit . 47 : 62–63. DOI : 10.1002 / ciuz.201390006 .
  4. ^ a b c d Кохан, Мелвин (1995). Справочник по нейлоновым пластмассам . Мюнхен: Карл Хансер Верлаг. ISBN 1569901899.
  5. ^ a b "нейлон (полиамид)" . Британская федерация пластмасс . Проверено 19 июня 2017 .
  6. ^ «Наука о пластмассах» . Институт истории науки . 2016-07-18 . Проверено 26 марта 2018 .
  7. ^ а б в DuPont (1988). Нейлон: изобретение DuPont . DuPont International, Связи с общественностью. С. 2–3.
  8. ^ a b Национальные исторические химические достопримечательности Американского химического общества. «Основы науки о полимерах: Уоллес Хьюм Карозерс и разработка нейлона» . ACS Chemistry for Life . Проверено 27 января 2015 года .
  9. ^ "Уоллес Хьюм Карозерс" . Институт истории науки . Июнь 2016 . Проверено 20 марта 2018 года .
  10. ^ a b Макинтайр, JE (2005). Синтетические волокна: нейлон, полиэстер, акрил, полиолефин (1-е изд.). Кембридж: Вудхед. п. 10. ISBN 9780849325922. Дата обращения 5 июля 2017 .
  11. ^ Трэвис, Энтони С. (1998). Детерминанты развития европейской химической промышленности: 1900-1939: новые технологии, политические рамки, рынки и компании . Дордрехт: Kluwer Acad. Publ. п. 115. ISBN 9780792348900. Дата обращения 5 июля 2017 .
  12. ^ a b c «Нейлон, нефтяной полимер» . Американское историческое общество нефти и газа . Проверено 21 июня 2017 года .
  13. ^ a b Николсон, Джозеф Л .; Лейтон, Джордж Р. (август 1942 г.). «Пластмассы достигли совершеннолетия» . Журнал Harper's . С. 300–307 . Дата обращения 5 июля 2017 .
  14. ^ Б с д е е г ч Wolfe, Audra J. (2008). «Нейлон: революция в текстиле» . Журнал «Химическое наследие» . 26 (3) . Проверено 20 марта 2018 года .
  15. ^ "История и будущее пластмасс" . Конфликты в химии: случай пластмасс . 2016-07-18 . Проверено 20 марта 2018 года .
  16. ^ a b c d e f g h i j k l m n Ndiaye, Pap A .; Форстер, Эльборг (2007). Нейлон и бомбы: DuPont и марш современной Америки . Балтимор: Издательство Университета Джона Хопкинса. п. 182. ISBN. 9780801884443. Проверено 19 июня 2017 .
  17. ^ a b c d e f Kativa, Hillary (2016). «Синтетические нити» . Дистилляции . 2 (3): 16–21 . Проверено 20 марта 2018 года .
  18. ^ Б с д е е г ч я J K L м п Мейкл, Джеффри L. (1995 г.). Американский пластик: история культуры (1. ppb. Печатное издание). Нью-Брансуик, Нью-Джерси: Издательство Университета Рутгерса. ISBN 0813522358.
  19. ^ «Неопрен: первый синтетический каучук» . chlorine.americanchemistry.com . Проверено 6 декабря 2018 .
  20. ^ «Уоллес Карозерс и развитие нейлона - ориентир» . Американское химическое общество . Проверено 14 августа 2019 .
  21. ^ Stout, Дэвид (1996-02-01). «Джулиан В. Хилл, первооткрыватель нейлона, умер в возрасте 91 года» . Нью-Йорк Таймс . ISSN 0362-4331 . Проверено 14 августа 2019 . 
  22. ^ a b «Линейные полиамиды и их производство US 2130523 A» . Патенты . Проверено 19 июня 2017 .
  23. ^ "НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИСТОРИЧЕСКИЙ ХИМИЧЕСКИЙ ЗНАК ПЕРВЫЙ НЕЙЛОНОВЫЙ ЗАВОД" (PDF) . АМЕРИКАНСКОЕ ХИМИЧЕСКОЕ ОБЩЕСТВО . Проверено 26 июня 2017 года .
  24. ^ Blakinger, Keri (30 апреля 2016). «Посмотрите назад на некоторые из самых крутых достопримечательностей Всемирной выставки 1939 года» . Нью-Йорк Дейли Ньюс . Проверено 20 июня 2017 года .
  25. ^ Сандберг, Ричард Дж. (2017). Химический век: молекулярные манипуляции и его влияние на 20-й век . Apple Academic Press, Incorporated. ISBN 9781771883665.
  26. ^ a b Колберт, Джуди (2013). Произошло это в Делавэре . Роуман и Литтлфилд. п. 60. ISBN 978-0-7627-9577-2.
  27. ^ Олдс, Лорен (2001). «Вторая мировая война и мода: рождение нового образа» . Конструируя прошлое . 2 (1): Статья 6 . Проверено 19 июня 2017 .
  28. ^ a b Криер, Бет Энн (27 октября 1988 г.). «Как нейлон изменил мир: 50 лет назад сегодня он изменил наш образ жизни и мышления» . LA Times .
  29. ^ "Парашютное свадебное платье, 1947" . Смитсоновский национальный музей американской истории . Проверено 20 июня 2017 года .
  30. ↑ Домашний компаньон женщины . Издательская компания Crowell-Collier. 75 : 155.1948. Отсутствует или пусто |title=( справка )
  31. ^ Ридерз Дайджест (2002). Новое полное руководство по шитью: пошаговые техники изготовления одежды и аксессуаров для дома . Лондон: Ридерз Дайджест. п. 19. ISBN 9780762104208. Проверено 26 июня 2017 года .
  32. ^ "Как купить кровать следа" . Путешественник . 5 (3): 70. Июнь 1977 . Проверено 26 июня 2017 года .
  33. ^ Мендельсон, Шерил (2005). Домашний комфорт: искусство и наука ведения домашнего хозяйства . Нью-Йорк: Скрибнер. п. 224 . ISBN 978-0743272865. Проверено 26 июня 2017 года .
  34. ^ Шеффер, Клэр (2008). Руководство Клэр Шеффер по шитью ткани (2-е изд.). Цинциннати, Огайо: Публикации Краузе. стр.  88 -90. ISBN 978-0896895362.
  35. Перейти ↑ Cheremisinoff, Nicholas P. (2002). Справочник по предотвращению и контролю загрязнения воздуха . Амстердам: Баттерворт-Хайнеманн. п. 65 . ISBN 9780080507927.
  36. ^ Стерн, Артур С., изд. (1970). Загрязнение воздуха и его последствия (2-е изд.). Нью-Йорк: Академическая пресса. п. 72. ISBN 978-0-12-666551-2. Проверено 26 июня 2017 года .
  37. ^ Garte, Seymour (2008). Где мы находимся: удивительный взгляд на реальное состояние нашей планеты . Нью-Йорк: AMACOM. п. 60 . ISBN 978-0814409107. Проверено 26 июня 2017 года .
  38. ↑ Хаггард, Джон В. (16 мая 1957 г.). «Глава III: Совместные закупки текстиля» . Закупка одежды и текстиля, 1945-53 гг . 2 (3): 79–84.
  39. ^ a b Хэндли, Сюзанна (1999). Нейлон: история модной революции . Балтимор, Мэриленд: Издательство Университета Джона Хопкинса. п. 68. ISBN 978-0756771720. Проверено 26 июня 2017 года .
  40. ^ Гудейл, Эрнест В. (16 ноября 1951). «Смешивание и смесь текстильных волокон и пряжи». Журнал Королевского общества искусств . 100 (4860): 4–15. JSTOR 41368063 . 
  41. ^ Algeo, Джон (2009). Истоки и развитие английского языка . 6 . Cengage. п. 224. ISBN 9781428231450.
  42. ^ Уилтон, Дэвид (2008). Словесные мифы: развенчание лингвистических городских легенд . Издательство Оксфордского университета. п. 88. ISBN 978-0-199-74083-3.
  43. ^ a b c Уилсон, Шина; Карлсон, Адам; Семан, Имре (2017). Петрокультуры: нефть, политика, культура . Монреаль, Квебек: Издательство Университета Макгилла-Куина. п. 246. ISBN. 9780773550391. Проверено 26 июня 2017 года .
  44. ^ "Обзор рынка: глобальный рынок полиамида" . Acmite Market Intelligence. Декабрь 2014 г.
  45. ↑ Валлийский, Дженнифер (21 мая 2016 г.). «Все американские флаги на Луне стали белыми» . Business Insider . Проверено 14 апреля 2017 года .
  46. ^ Platoff, Энн М. (1993). «Отчет подрядчика НАСА 188251« Там, где раньше не было флага: политические и технические аспекты установки флага на Луне » . НАСА . Проверено 26 июня 2017 года .
  47. Перейти ↑ Ratner, Buddy D. (2013). Биоматериаловедение: введение в материалы в медицине (3-е изд.). Амстердам: Эльзевир. С. 74–77. ISBN 9780080877808. Дата обращения 5 июля 2017 .
  48. ^ Денби, Дерек; Выдра, Крис; Стивенсон, Кей (2008). Химические сюжеты (3-е изд.). Оксфорд: Хайнеманн. п. 96. ISBN 9780435631475. Дата обращения 5 июля 2017 .
  49. ^ Cowie, СМГ (1991). Полимеры: химия и физика современных материалов (2-е изд.). Блэки. С.  16-17 . ISBN 0-216-92980-6.
  50. ^ Рудин, Альфред (1982). Элементы науки и инженерии полимеров . Академическая пресса. С.  32-33 . ISBN 0-12-601680-1.
  51. ^ «Соли диамин-дикарбоновой кислоты и способ получения того же патента США 2130947 A» . Патенты . Проверено 19 июня 2017 .
  52. ^ «Синтетическое волокно US 2130948 A» . Патенты . Проверено 19 июня 2017 .
  53. ^ "Изделия из композитных материалов, армированных волокном, и способы их изготовления CA 2853925 A1" . Патенты . Проверено 19 июня 2017 .
  54. ^ Магат, Евгений E .; Фарис, Берт Ф .; Reith, John E .; Солсбери, Л. Франк (1951-03-01). «Катализируемые кислотой реакции нитрилов. I. Реакция нитрилов с формальдегидом1». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1028–1031. DOI : 10.1021 / ja01147a042 . ISSN 0002-7863 . 
  55. ^ Lakouraj, Мусульманин Мансур; Мохтары, Масуд (20 февраля 2009 г.). «Синтез полиамидов из п-ксилиленгликоля и динитрилов». Журнал полимерных исследований . 16 (6): 681. DOI : 10.1007 / s10965-009-9273-г . ISSN 1022-9760 . S2CID 98232570 .  
  56. ^ Gotro, Джеффри (6 мая 2013). «Био-полиамиды: откуда они берутся?» . Блог о полимерных инновациях .
  57. ^ "Процесс производства 1,9-нонандиаля US 4510332 A" . Патенты . Проверено 19 июня 2017 .
  58. ^ «Получение ксилилендиаминов US 2970170 A» . Патенты . Проверено 19 июня 2017 .
  59. ^ «Ajinomoto и Toray для проведения совместных исследований нейлона на биологической основе» . Toray. 3 февраля 2012 . Дата обращения 23 мая 2015 .
  60. ^ «Durethan® - это торговая марка нашего ассортимента технических термопластов на основе полиамида 6 и полиамида 66» . LANXESS Энергетическая химия . Проверено 19 июня 2017 .
  61. ^ «Полиамидные смолы для флагмана экстремального мира Rilsan® PA11 и дополнительных смол и сплавов» . Аркема . Проверено 19 июня 2017 .
  62. ^ «VESTAMID® L - полиамид 12» . ЭВОНИК . Проверено 19 июня 2017 .
  63. ^ «Stanyl® Полиамид 46: движущие силы изменений в автомобилестроении» . DSM . Проверено 19 июня 2017 .
  64. ^ «EcoPaXX: зеленый исполнитель» . DSM . Проверено 19 июня 2017 .
  65. ^ "ForTii® Pushing пиковая производительность" . DSM . Проверено 19 июня 2017 .
  66. ^ "zytel - PA6, PA610, PA612, PA66 - dupont" . Центр обработки данных материалов . Проверено 19 июня 2017 .
  67. ^ "Zytel® 74G33EHSL NC010" . ДИСТРУПОЛ . Проверено 19 июня 2017 .
  68. ^ a b Куц, Майер (2011). Справочник по прикладной технологии пластмасс обработки и материалов (1-е изд.). Амстердам: Уильям Эндрю. п. 5. ISBN 9781437735154. Проверено 19 июня 2017 .
  69. ^ "DuPont TM Selar® PA 2072" (PDF) . DuPont . Архивировано из оригинального (PDF) 19 апреля 2015 года . Проверено 19 июня 2017 .
  70. ^ "Гриламид L PA12" . EMS . Проверено 19 июня 2017 .
  71. ^ Сампери, Филиппо; Montaudo, Maurizio S .; Пуглиси, Кончетто; Ди Джорджи, Сабрина; Монтаудо, Джорджио (август 2004 г.). «Структурные характеристики сополиамидов, синтезированных с помощью легкого смешения полиамидов». Макромолекулы . 37 (17): 6449–6459. Bibcode : 2004MaMol..37.6449S . DOI : 10.1021 / ma049575x .
  72. ^ "Клей для нейлона и кевлара" . Reltek . Проверено 27 января 2015 года .
  73. ^ Бернерс-Ли, Майк (2010). Насколько плохи бананы? : углеродный след всего . Лондон: Профильные книги. п. 112, таблица 6.1.
  74. ^ Экологические профили и экологические декларации продукции европейских производителей пластмасс: Полиамид 6.6 . Брюссель: PlasticsEurope AISBL. 2014. Архивировано из оригинала на 2015-04-27 . Проверено 19 апреля 2015 .
  75. ^ «Приблизительное время, необходимое для разложения мусора в окружающей среде» (PDF) . NH Департамент экологических служб. Архивировано из оригинального (PDF) 13 апреля 2009 года . Проверено 31 марта 2018 года .
  76. ^ Boydell, P; Брэдфилд, К; фон Фалькенхаузен, V; Prautzsch, G (1995). «Переработка отходов стеклопластиковых нейлоновых смол». Инженерное проектирование . 2 : 8–10.
  77. ^ Мейл, Келли (18 января 2019). «Как заброшенные рыболовные сети перерабатываются в нейлон» . Переработка сегодня . Проверено 15 марта 2019 .
  78. ^ Vanden Recycling. «Волокна PA / нейлон используются в текстиле, леске и коврах» . Дата обращения 7 февраля 2020 .
  79. ^ Valerie Мензер Нейлон 66 Веб - страница . Университет Аризоны
  80. ^ Кэмпбелл, Ян М. (2000). Введение в синтетические полимеры . Оксфорд: Oxford Univ. Нажмите. ISBN 978-0198564706.
  81. ^ «Измерение влияния влаги на механические свойства нейлона 66 - Краткий обзор приложения TA Instruments для термического анализа TA-133» (PDF) . TA Instruments . Проверено 19 июня 2017 .
  82. ^ Бьярнасон, JE; Чан, TLJ; Ли, AWM; Селис, Массачусетс; Браун, ER (2004). «Передача в миллиметровом, терагерцовом и среднем инфракрасном диапазонах через обычную одежду». Письма по прикладной физике . 85 (4): 519. Bibcode : 2004ApPhL..85..519B . DOI : 10.1063 / 1.1771814 .
  83. ^ «Легковоспламеняющаяся одежда» . Детская больница в Уэстмиде . Дата обращения 5 июля 2017 .
  84. ^ Семинар по массовым ожогам (1968: Вашингтон, округ Колумбия) (1969). Филлипс, Энн У .; Уолтер, Карл В. (ред.). Массовые ожоги: работа семинара, 13-14 марта 1968 г. / спонсировалась Комитетом по изучению пожаров, Техническим отделом, Национальным исследовательским советом и Управлением гражданской обороны, Департамент армии . Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академия наук; Спрингфилд, штат Вирджиния: воспроизведено Информационным центром федеральной научно-технической информации. п. 30 . Дата обращения 5 июля 2017 .
  85. ^ Карузо, Дэвид (2009). «Спасение дня (свадьбы): устная история в центре внимания» (PDF) . Трансмутации . Fall (5): 2. Архивировано из оригинального (PDF) 9 мая 2016 года.
  86. ^ "Масляный поддон двигателя" . www.materialdatacenter.com . Проверено 19 июня 2017 .
  87. ^ "Обработка и изготовление нейлона | ESPE" . www.espemfg.com . Проверено 28 августа 2018 .
  88. ^ Youssef, Helmi A .; Эль-Хофи, Хассан А .; Ахмед, Махмуд Х. (2011). Технология производства: материалы, процессы и оборудование . Бока-Ратон, Флорида: Тейлор и Фрэнсис / CRC Press. п. 350. ISBN 9781439810859.
  89. ^ «НЕЙЛОН 6,6 (нейлон 6)» (PDF) . Серрата . Проверено 19 июня 2017 .
  90. ^ "Нейлон 6 против Нейлона 66: В чем разница?" . PolyOne . Дата обращения 5 июля 2017 .
  91. ^ "Руководство по проектированию стекловолокна и композитных материалов" . Performance Composites Inc . Проверено 27 января 2015 года .
  92. Перейти ↑ Page, IB (2000). Полиамиды как технические термопластические материалы . Шоубери, Шрусбери: Rapra Technology Ltd. стр. 115. ISBN 9781859572207.
  93. ^ «Как вы заботитесь нейлон 66 или 77? Вы не» . Поле и ручей . 75 (9). 1971 г.
  94. ^ Суини, Патрик (2013). Глок разобран . Иола, Висконсин: Краузе. п. 92. ISBN 978-1440232787.
  95. Перейти ↑ Colbert, Judy (2013). Это произошло в Делавэре: знаменательные события, которые сформировали историю (Первое изд.). Книжное издательство Морриса. ISBN 978-0-7627-6968-1.
  96. ^ «Сумки для духовки» . Информация о поварах . Проверено 19 апреля 2015 года .
  97. ^ a b c "История струн для классической гитары" . Маэстро гитары . Проверено 27 января 2015 года .
  98. ↑ Сильфон, Александр (1970). Иллюстрированная история гитары . Нью-Йорк: Франко Коломбо. п. 193.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Кадольф, Сара Дж. (2007). Текстиль . Пирсон Прентис Холл. ISBN 978-0-13-118769-6.
  • Кохан, Мелвин (1995). Справочник по нейлоновым пластмассам . Мюнхен: Карл Хансер Верлаг. ISBN 1569901899.
  • «Как производится нейлоновая пряжа» . Популярная наука . Bonnier Corporation: 132–3. Декабрь 1946 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • Making Nylon, Боб Берк, CHEM 1000, Карлтонский университет, Оттава, Канада на YouTube
  • Полиамид Нейлон Пластик
  • Джозеф X. Лабовский Коллекция нейлоновых фотографий и цифровых коллекций Института истории науки эфемеры . (Сканы с высоким разрешением фотографий и эфемеров, связанных с нейлоном, собранных Джозефом X. Лабовски, лаборантом Уоллеса Карозерса, на ранних этапах разработки и производства нейлона в DuPont).