Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этилендиамин
Скелетная формула этилендиамина
Шариковая и ключевая модель этилендиамина
Модель этилендиамина, заполняющего пространство
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Этан-1,2-диамин
Систематическое название ИЮПАК
Этан-1,2-диамин [2]
Другие имена
Эдамин [1] 1,2-диаминоэтан, «en», когда лиганд
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращенияen
605263
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.154 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-468-6
1098
КЕГГ
MeSHэтилендиамин
Номер RTECS
  • KH8575000
UNII
Номер ООН1604
  • InChI = 1S / C2H8N2 / c3-1-2-4 / h1-4H2 проверитьY
    Ключ: PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • NCCN
Характеристики
C 2 H 8 N 2
Молярная масса60,100  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость [3]
ЗапахАммиачный [3]
Плотность0,90 г / см 3 [3]
Температура плавления8 ° C (46 ° F, 281 K) [3]
Точка кипения116 ° С (241 ° F, 389 К) [3]
Растворимость в воде
смешивающийся
журнал P−2,057
Давление газа1,3 кПа (при 20 ° C)
Константа закона Генри  ( k H )
5,8 моль Па −1 кг −1
Магнитная восприимчивость (χ)
  • -46,26 · 10 −6 см 3 / моль
  • -76,2 · 10 -6 см 3 / моль (соль HCl)
Показатель преломления ( n D )
1,4565
Термохимия
Теплоемкость ( C )
172,59 Дж -1 моль -1
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
202,42 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−63,55–−62,47 кДж моль −1
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−1,8678–−1,8668 МДж моль −1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H226 , H302 , H312 , H314 , H317 , H334
Меры предосторожности GHS
P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
3
0
точка возгорания34 ° С (93 ° F, 307 К) [3]
самовоспламенения температуру
385 ° С (725 ° F, 658 К) [3]
Пределы взрываемости2,7–16%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
500 мг / кг (перорально, крыса)
470 мг / кг (перорально, морская свинка)
1160 мг / кг (перорально, крыса) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 10 частей на миллион (25 мг / м 3 ) [4]
REL (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (25 мг / м 3 ) [4]
IDLH (Непосредственная опасность)
1000 частей на миллион [4]
Родственные соединения
Родственные алканамины
1,2-диаминопропан , 1,3-диаминопропан
Родственные соединения
Этиламин , Этилендинитрамин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Этилендиамин (сокращенно en, когда лиганд ) представляет собой органическое соединение с формулой C 2 H 4 (NH 2 ) 2 . Это бесцветная жидкость с аммиаком -подобного запаха является сильно основным амином . Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, в 1998 году было произведено около 500 000 тонн [6].Этилендиамин легко вступает в реакцию с влагой влажного воздуха, образуя едкий, токсичный и раздражающий туман, даже кратковременное воздействие которого может нанести серьезный вред здоровью (см. Раздел «Безопасность»). Этилендиамин - первый член так называемых полиэтиленаминов .

Синтез [ править ]

Этилендиамин получают обработкой промышленно 1,2-дихлорэтана с аммиаком под давлением при 180 ° С в водной среде: [6] [7]

В этой реакции образуется хлористый водород , который образует соль с амином. Амин высвобождается при добавлении гидроксида натрия и затем может быть восстановлен ректификацией  [ de ] . Диэтилентриамин (ДЭТА) и триэтилентетрамин (ТЭТА) образуются как побочные продукты.

Другой промышленный путь получения этилендиамина включает реакцию этаноламина и аммиака: [8]

Этот процесс включает прохождение газообразных реагентов над слоем никелевых гетерогенных катализаторов .

Этилендиамин можно очистить обработкой гидроксидом натрия для удаления воды с последующей дистилляцией. [9]

Приложения [ править ]

Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов. Он образует производные с карбоновыми кислотами (включая жирные кислоты ), нитрилами , спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом , альдегидами и кетонами . Благодаря своей бифункциональной природе, содержащей два амина, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины .

Предшественник хелатирующих агентов, лекарств и агрохимикатов [ править ]

Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА , который получают из этилендиамина посредством синтеза Стрекера с участием цианида и формальдегида . Гидроксиэтилэтилендиамин - еще один коммерчески значимый хелатирующий агент. [6] Многие биоактивные соединения и лекарства содержат связь N-CH 2 -CH 2 -N, в том числе некоторые антигистаминные препараты . [10] Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Maneb , Mancozeb , Zineb и Metiram. Немного имидазолина-содержащие фунгициды являются производными этилендиамина. [6]

Фармацевтический ингредиент [ править ]

Этилендиамин является ингредиентом обычного бронхолитического препарата аминофиллина , где он служит для растворения активного ингредиента теофиллина . Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но был удален из некоторых из-за того, что он вызывает контактный дерматит. [11] При использовании в качестве фармацевтического наполнителя после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за значительного эффекта первого прохождения . Менее 20% устраняется путем почечной экскреции. [12]

Антигистаминные препараты на основе этилендиамина являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения , начиная с пипероксана или бенодаина, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включающих мепирамин , трипеленнамин и антазолин . Другие классы являются производными этаноламина, алкиламином , пиперазин и другие ( в основном трициклические и тетрациклические соединения , связанные с фенотиазины , трициклические антидепрессанты , а также ципрогептадин - фениндамин семьи)

Роль в полимерах [ править ]

Этилендиамин, поскольку он содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров. Конденсаты, полученные из формальдегида, являются пластификаторами. Он широко используется при производстве полиуретановых волокон. Дендримеры класса PAMAM являются производными этилендиамина. [6]

Тетраацетилэтилендиамин [ править ]

Отбеливания активатор тетраацетилэтилендиамин генерируется из этилендиамина. Производное N , N- этиленбис (стеарамид) (EBS) представляет собой коммерчески значимое антиадгезионное средство и поверхностно-активное вещество в бензине и моторном масле.

Другие приложения [ править ]

  • в качестве растворителя он смешивается с полярными растворителями и используется для солюбилизации белков, таких как альбумины и казеин . Он также используется в некоторых гальванических ваннах.
  • как ингибитор коррозии в красках и охлаждающих жидкостях .
  • дигидроиодид этилендиамина (EDDI) добавляют в корма для животных в качестве источника йодида.
  • химикаты для проявки цветной фотографии , связующие , клеи , смягчители тканей , отвердители для эпоксидных смол и красители .
  • как соединение, превращающее нитрометан во взрывчатое вещество. Эта смесь использовалась в Арсенале Пикатинни во время Второй мировой войны, что дало смеси нитрометана и этилендиамина прозвище PLX , или жидкое взрывчатое вещество Пикатинни.

Координационная химия [ править ]

Этилендиамин является хорошо известным бидентатным хелатирующим лигандом для координационных соединений , в котором два атома азота отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует как лиганд. В неорганической химии его часто называют аббревиатурой «en». Комплекс [Со (этилендиамин) 3 ] 3+ представляет собой архетипический хиральный трис-хелатный комплекс. В саленовые лиганды , некоторые из которых используются в катализе, являются производными от конденсации салицилальдегидов и этилендиамина.

Связанные лиганды [ править ]

Родственные производные этилендиамина включают этилендиаминтетрауксусную кислоту (EDTA) , тетраметилэтилендиамин (TMEDA) и тетраэтилэтилендиамин (TEEDA). Хиральные аналоги этилендиамина включают 1,2-диаминопропан и транс- диаминоциклогексан .

Безопасность [ править ]

Этилендиамин, как и аммиак и другие низкомолекулярные амины, вызывает раздражение кожи и дыхательных путей. Жидкий этилендиамин, если его не хранить плотно, выделяет токсичные и раздражающие пары в окружающую среду, особенно при нагревании. Пары реагируют с влагой во влажном воздухе, образуя характерный белый туман, который чрезвычайно раздражает кожу, глаза, легкие и слизистые оболочки.

Ссылки [ править ]

  1. ^ "32007R0129" . Евросоюз. 12 февраля 2007 г. Приложение II . Проверено 3 мая 2012 года .
  2. ^ "Этилендиамин - Резюме Соединения" . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 3 мая 2012 года .
  3. ^ a b c d e f g Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда
  4. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0269» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ «Этилендиамин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ a b c d e Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Амины, алифатические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001
  7. ↑ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
  8. ↑ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
  9. ^ Роллинсон, Карл L .; Байлар-младший, Джон К. (1946). «Соли трис (этилендиамин) хрома (III)». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы. 2 . С. 196–200. DOI : 10.1002 / 9780470132333.ch60 . ISBN 9780470132333.
  10. ^ Котти, SRSS; Тиммонс, К. и Ли, Г. (2006). «Вицинальные диамино-функциональные группы как привилегированные структурные элементы в биологически активных соединениях и использование их синтетической химии». Химическая биология и дизайн лекарств . 67 (2): 101–114. DOI : 10.1111 / j.1747-0285.2006.00347.x . PMID 16492158 . 
  11. ↑ Hogan DJ (январь 1990 г.). «Аллергический контактный дерматит на этилендиамин. Постоянная проблема». Dermatol Clin . 8 (1): 133–6. DOI : 10.1016 / S0733-8635 (18) 30536-9 . PMID 2137392 . 
  12. ^ Zuidema Дж (1985-08-23). «Этилендиамин, профиль сенсибилизирующего вспомогательного вещества». Аптечный мир и наука . 7 (4): 134–40. DOI : 10.1007 / BF02097249 . PMID 3900925 . 

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с этилендиамином, на Викискладе?

  • IRIS EPA Этилендиамин
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Химические данные