 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Пентан-1,5-диамин | |
| Другие имена 1,5-диаминопентан | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1697256 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.006.664  |
| Номер ЕС |
|
| 2310 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Кадаверин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2735 |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 5 H 14 N 2 | |
| Молярная масса | 102,181 г · моль -1 |
| Внешность | От бесцветной до желтой маслянистой жидкости |
| Запах | От неприятного до невыносимого |
| Плотность | 0,8730 г / мл |
| Температура плавления | 11,83 ° С (53,29 ° F, 284,98 К) |
| Точка кипения | 179,1 ° С; 354,3 ° F; 452,2 тыс. |
| Растворимый | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в этаноле. Слабо растворим в этиловом эфире. |
| журнал P | -0,123 |
| Кислотность (p K a ) | 10,25, 9,13 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,458 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Формулировки опасности GHS | H314 |
Меры предосторожности GHS | P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 0 |
| точка возгорания | 62 ° С (144 ° F, 335 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 2000 мг / кг (перорально, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алканамины |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Кадаверин - это диаминовое соединение с неприятным запахом, образующееся при разложении тканей животных. Кадаверин - это токсичный [1] диамин с формулой NH 2 (CH 2 ) 5 NH 2 , который похож на NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 путресцина . Кадаверин также известен под названиями 1,5-пентандиамин и пентаметилендиамин .
История [ править ]
Путресцин [2] и кадаверин [3] были впервые описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером (1849–1919). [4]
Рецепторы [ править ]
У рыбок данио ассоциированный со следами аминов рецептор 13c (или TAAR13c) был идентифицирован как рецептор с высоким сродством к кадаверину. [5] На людях молекулярное моделирование и эксперименты по стыковке показали, что кадаверин попадает в связывающий карман человеческих TAAR6 и TAAR8 . [6]
Производство [ править ]
Кадаверин является продуктом декарбоксилирования аминокислоты лизина . [7]
Однако этот диамин не связан исключительно с гниением. В небольших количествах он также производится живыми существами. Частично он отвечает за характерный запах мочи и спермы . [8]
Клиническое значение [ править ]
Повышенные уровни кадаверина были обнаружены в моче некоторых пациентов с нарушениями метаболизма лизина. Запах, обычно связанный с бактериальным вагинозом , был связан с кадаверином и путресцином . [9]
Производные [ править ]
- Пентолиний и пентаметоний являются химическими производными кадаверина.
Токсичность [ править ]
Кадаверин токсичен в больших дозах. У крыс он имеет низкую острую пероральную токсичность - 2000 мг / кг массы тела; его уровень отсутствия наблюдаемых побочных эффектов составляет 2000 частей на миллион (180 мг / кг массы тела / день). [10]
См. Также [ править ]
- Путресцин
- Скатол
Ссылки [ править ]
- ^ Льюис, Роберт Алан (1998). Словарь токсикологии Льюиса . CRC Press. п. 212 . ISBN 1-56670-223-2.
- ^ Людвиг Бригер, «Weitere Untersuchungen über Ptomaine» [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 43 .
- ^ Людвиг Бригер, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Дальнейшие исследования птомейнов] (Берлин, Германия: Август Хиршвальд, 1885), стр. 39 . Со страницы 39: Ich nenne das neue Diamin C 5 H 16 N 2 : "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für. erheben waren. (Я называю новый диамин C 5 H 16 N 2 «кадаверином», поскольку, помимо его эмпирического состава, который позволяет новому основанию внешне проявляться как гидрид нейридина, никаких ключей для обоснования этой точки зрения не возникло. )
- ^ Краткая биография Людвиг Brieger Архивированных 2011-10-03 в Wayback Machine (на немецком). Биография Людвига Бригера на английском языке.
- ^ Ли, Q; Тачи-Бафур, Й; Лю, Z; Болдуин, штат Массачусетс; Kruse, AC; Либерлес, SD (2015). «Неклассическое распознавание амина возникло в большом количестве обонятельных рецепторов» . eLife . 4 : e10441. DOI : 10.7554 / eLife.10441 . PMC 4695389 . PMID 26519734 .
- ^ Искьердо, C; Гомес-Тамайо, JC; Nebel, JC; Пардо, L; Гонсалес, А (2018). «Определение человеческих сенсоров диамина для связанных со смертью молекул путресцина и кадаверина» . PLOS Вычислительная биология . 14 (1): e1005945. Bibcode : 2018PLSCB..14E5945I . DOI : 10.1371 / journal.pcbi.1005945 . PMC 5783396 . PMID 29324768 .
- ^ Вольфганг Legrum: Riechstoffe, Zwischen Gestank унд Duft , Фивег + Teubner Verlag (2011) С. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
- ^ Кадаверин PubChem
- ^ Йомен, CJ; Thomas, SM; Миллер, Мэн; Уланов, А.В.; Торральба, М; Лукас, S; Гиллис, М. Cregger, M; Гомес, А; Хо, М; Ли, SR; Штумпф, Р; Кридон, диджей; Смит, Массачусетс; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Уилсон, BA; Белый, BA (2013). «Подход, основанный на многомерных системах, выявляет метаболические маркеры бактериального вагиноза и дает представление о болезни» . PLOS ONE . 8 (2): e56111. Bibcode : 2013PLoSO ... 856111Y . DOI : 10.1371 / journal.pone.0056111 . PMC 3566083 . PMID 23405259 .
- ^ Тиль, HP; Falke, HE; Prinsen, MK; Виллемс, Мичиган (1997). «Острая и подострая токсичность тирамина, спермидина, спермина, путресцина и кадаверина у крыс». Пищевая и химическая токсикология . 35 (3–4): 337–348. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X . ISSN 0278-6915 . PMID 9207896 .
Внешние ссылки [ править ]
- GMD MS Spectrum
