Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для использования в других целях, см RDX (значения) .

Гексоген
RDX.svg
RDX 3D BallStick.png
RDX crystal.jpg
Кристалл RDX
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазинан
Другие имена
1,3,5-Тринитропергидро-1,3,5-триазин
RDX
циклонит, гексоген
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазациклогексан
1,3,5-Тринитрогексагидро- s- триазин
Циклотриметилентринитрамин
Гексагидро-1, 3,5-тринитро- s- триазин
Триметилентринитрамин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.092 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Номер ООН0072 , 0391 , 0483
Характеристики
C 3 H 6 N 6 O 6
Молярная масса222,117  г · моль -1
ВнешностьБесцветные или желтоватые кристаллы
Плотность1,858 г / см 3
Температура плавления 205,5 ° С (401,9 ° F, 478,6 К)
Точка кипения 234 ° С (453 ° F, 507 К)
нерастворимый [1]
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамНизкий
Чувствительность к трениюНизкий
Скорость детонации8750 м / с
RE фактор1,60
Опасности
Основные опасностиВзрывчатое вещество, детонирует при контакте с гремучей ртутью , [1] высокотоксично
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный GHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H201 , H301 , H370 , H373
Меры предосторожности GHS
P210 , P250 , P280 , P370 , P372 , P373 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
3
2
точка возгоранияВзрывоопасно [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
100 мг / кг
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [1]
REL (рекомендуется)
TWA 1,5 мг / м 3 ST 3 мг / м 3 [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

RDX представляет собой органическое соединение с формулой (O 2 N 2 CH 2 ) 3 . Это белое твердое вещество без запаха и вкуса, широко используемое в качестве взрывчатого вещества . [2] По химическому составу он классифицируется как нитрамид , химически подобный октогену , который является более энергичным взрывчатым веществом, чем тротил , широко использовался во время Второй мировой войны и остается обычным в военных целях.

Часто используется в смесях с другими взрывчатыми веществами и пластификаторами или флегматизаторами (десенсибилизаторами); это взрывчатое вещество в пластическом взрывчатом веществе С-4 . Гексоген стабилен при хранении и считается одним из наиболее энергичных и бризантных военных взрывчатых веществ , [3] с относительным коэффициентом эффективности 1,60.

Имя [ редактировать ]

RDX также известен, но реже, как циклонит, гексоген (особенно на русском, французском, немецком и немецком языках), T4 и, химически, как циклотриметилентринитрамин. [4] В 1930-х годах Королевский арсенал , Вулвич, начал исследовать циклонит, чтобы использовать его против немецких подводных лодок , которые строились с более толстыми корпусами. Целью было разработать взрывчатое вещество более энергичное, чем тротил. По соображениям безопасности Великобритания назвала циклонит «взрывчатым веществом исследовательского отдела» (RDX). [5] Термин RDX появился в США в 1946 году. [6] Первое публичное упоминание в Соединенном Королевстве названия RDX , или RDX., если использовать официальное название, появился в 1948 году; ее авторами были управляющий химик РОФ Бриджуотер , отдел химических исследований и разработок Вулвич и директор Royal Ordnance Factories , Explosives; опять же, это называлось просто RDX. [7]

Использование [ править ]

Оружейники готовятся к загрузке 1000 фунтов бомб средней мощности в бомб бухте в Avro Lancaster B Mark III в № 106 эскадрильи RAF в RAF Metheringham до крупного ночного налета на Франкфурт . Трафаретная надпись по окружности каждой бомбы гласит: «RDX / TNT».

RDX широко использовался во время Второй мировой войны , часто во взрывоопасных смесях с тротилом, таких как Torpex , Composition B , Cyclotols и H6. RDX был использован в одном из первых пластических взрывчатых веществ . В подпрыгивая бомбы глубинные бомбы , используемые в « Dambusters Набеге » каждый содержал 6,600 фунтов (3,000 кг) торпекс; [8] В бомбах Tallboy и Grand Slam, разработанных Уоллисом, также использовался Torpex.

Считается, что гексоген использовался во многих заговорах с бомбами, включая террористические .

RDX является базой для ряда обычных военных взрывчатых веществ:

  • Состав A : Гранулированное взрывчатое вещество, состоящее из гексогена и пластифицирующего воска, такое как состав A-3 (91% гексоген, покрытый 9% воска) [9] и состав A-5 (98,5-99,1% гексоген, покрытый 0,95-1,54% стеариновой кислоты. ). [10]
  • Состав B : литьевые смеси 59,5% гексогена и 39,4% тротила с 1% парафина в качестве десенсибилизатора . [11]
  • Композиция C : исходная композиция C использовалась во Второй мировой войне, но были и последующие вариации, включая C-2, C-3 и C-4 . C-4 состоит из RDX (91%); пластификатор, диоктилсебацинат (5,3%); связующее, которым обычно является полиизобутилен (2,1%); и масло (1,6%). [12]
  • Состав CH-6 : 97,5% гексоген, 1,5% стеарата кальция , 0,5% полиизобутилена и 0,5% графита [13]
  • DBX (взрывчатое вещество для глубинных бомб): литейная смесь, состоящая из 21% гексогена, 21% нитрата аммония , 40% тротила и 18% порошкового алюминия, разработанная во время Второй мировой войны, она должна была использоваться в подводных боеприпасах в качестве замены Torpex, использующего только половину количества тогда стратегического RDX, [3] [14], поскольку предложение RDX стало более адекватным, однако, смесь была отложена
  • Циклотол : литьевая смесь гексогена (50–80%) с тротилом (20–50%), обозначенного количеством гексогена / тротила, например, циклотол 70/30.
  • HBX : литьевые смеси RDX, TNT, порошкового алюминия и воска D-2 с хлоридом кальция.
  • H-6 : Литейная смесь RDX, TNT, порошкового алюминия и парафинового воска (используется как флегматизирующий агент ).
  • PBX : RDX также используется в качестве основного компонента многих полимерных взрывчатых веществ (PBX); УАТС на основе гексогена обычно состоят из гексогена и не менее тринадцати различных связующих полимеров / сополимеров. [15] Примеры формулировок УАТС на основе RDX включают, но не ограничиваются: PBX-9007, PBX-9010, PBX-9205, PBX-9407, PBX-9604, PBXN-106, PBXN-3, PBXN-6, PBXN-10, PBXN-201, PBX-0280, PBX Type I, PBXC-116, PBXAF-108 и т. Д. [ Необходима цитата ]
  • Semtex (торговое название): взрывчатое вещество для взрывных работ, содержащее гексоген и тэн в качестве основных энергетических компонентов [16]
  • Torpex : 42% гексоген, 40% тротил и 18% порошкообразный алюминий; смесь была разработана во время Второй мировой войны и использовалась в основном в подводных боеприпасах [17]

Помимо военных применений, гексоген также используется при контролируемом сносе для сноса строений. [18] Снос Джеймстаунского моста в американском штате Род-Айленд был одним из примеров, когда кумулятивные заряды из гексогена были использованы для снятия пролета. [19]

Синтез [ править ]

RDX классифицируется химиками как производное гексагидро-1,3,5-триазина . Его получают путем обработки уротропина с белой дымящей азотной кислотой . [ необходима цитата ]

Эта реакция нитролиза также приводит к образованию динитрата метилена , нитрата аммония и воды в качестве побочных продуктов. Общая реакция: [20]

C 6 H 12 N 4 + 10 HNO 3 → C 3 H 6 N 6 O 6 + 3 CH 2 (ONO 2 ) 2 + NH 4 NO 3 + 3 H 2 O

В современных синтезах используется гексагидротриацилтриазин, поскольку он позволяет избежать образования октогена. [21]

История [ править ]

RDX использовался обеими сторонами во Второй мировой войне . Во время Второй мировой войны США производили около 15 000 длинных тонн в месяц, а Германия - около 7 000 длинных тонн в месяц. [22] Гексоген имел основные преимущества: он обладал большей взрывной силой, чем тротил , использованный во время Первой мировой войны, и не требовал дополнительного сырья для его производства. [22]

Германия [ править ]

О RDX сообщил в 1898 году Георг Фридрих Хеннинг, получивший немецкий патент (патент № 104280) на его производство путем нитролиза гексамина ( гексаметилентетрамина ) концентрированной азотной кислотой. [23] [24] В этом патенте были упомянуты медицинские свойства RDX; однако еще три немецких патента, полученные Хеннингом в 1916 году, предлагали его использование в бездымных порохах . [23] Немецкие военные начали расследование его использования в 1920 году, называя его гексогеном. [25] Результаты исследований и разработок не публиковались до Эдмунда фон Герца [26].описанный как австриец, а затем гражданин Германии, получил британский патент в 1921 году [27] и патент США в 1922 году. [28] Обе патентные заявки были поданы в Австрии; и описано производство RDX путем нитрования гексаметилентетрамина . [27] [28] Британские патентные заявки включали производство гексогена нитрованием, его использование с другими взрывчатыми веществами или без них, его использование в качестве разрывного заряда и в качестве инициатора. [27] Заявка на патент США касалась использования полого взрывного устройства, содержащего гексоген, и капсюля-детонатора, содержащего гексоген. [28] В 1930-х годах Германия разработала усовершенствованные методы производства. [25]

Во время Второй мировой войны Германия использовала кодовые названия W Salt, SH Salt, K-метод, E-метод и KA-метод. Эти имена представляли личности разработчиков различных химических путей к гексогену. W-метод был разработан Вольфрамом в 1934 году и дал гексогену кодовое название «W-Salz». В нем использовались сульфаминовая кислота , формальдегид и азотная кислота. [29] SH-Salz (соль SH) была получена от Шнурра, который разработал периодический процесс в 1937–1938 годах, основанный на нитролизе гексамина. [30] K-метод от Knöffler включал добавление нитрата аммония в процесс гексамина / азотной кислоты. [31] E-метод, разработанный Эбеле, оказался идентичным процессу Росса и Шисслера, описанному ниже. [32]КА-метод, также разработанный Кнёффлером, оказался идентичным процессу Бахмана, описанному ниже. [33]

Разрывные снаряды, выпущенные пушкой MK 108 и боеголовкой ракеты R4M , оба использовались в истребителях Люфтваффе в качестве наступательного вооружения, оба использовали гексоген в качестве взрывной базы. [34]

Великобритания [ править ]

В Соединенном Королевстве (UK) гексоген производился с 1933 года исследовательским отделом на пилотном заводе Королевского арсенала в Вулидже , Лондон , более крупный пилотный завод строился в 1939 году в Уолтемском аббатстве RGPF недалеко от Лондона [35]. [36] В 1939 году был спроектирован промышленный завод с двумя блоками для установки на новом участке площадью 700 акров (280 га), ROF Bridgwater , вдали от Лондона, а в августе 1941 года в Бриджуотере началось производство гексогена на одной установке. [35] [37]Завод ROF Bridgwater поставлял аммиак и метанол в качестве сырья: метанол был преобразован в формальдегид, а часть аммиака преобразована в азотную кислоту, которая была сконцентрирована для производства гексогена. [7] Оставшаяся часть аммиака реагировала с формальдегидом с образованием гексамина. Завод по производству гексамина был поставлен компанией Imperial Chemical Industries . Он включает некоторые функции, основанные на данных, полученных из Соединенных Штатов (США). [7] RDX получали путем непрерывного добавления гексамина и концентрированной азотной кислоты к охлажденной смеси гексамина и азотной кислоты в нитраторе. [7] RDX был очищен и обработан для предполагаемого использования; Также было выполнено восстановление и повторное использование некоторого количества метанола и азотной кислоты. [7]Установки нитрования гексамина и очистки от гексамина были дублированы (т. Е. Сдвоены), чтобы обеспечить некоторую страховку от производственных потерь в результате пожара, взрыва или воздушного нападения. [35]

Соединенное Королевство и Британская империя без союзников воевали против нацистской Германии до середины 1941 года и должны были быть самодостаточными . В то время (1941 г.) Великобритания имела возможность производить 70 длинных тонн (71 т) (160 000 фунтов) гексогена в неделю; и Канада , союзная страна и самоуправляемый доминион в Британской империи, и США были заинтересованы в поставках боеприпасов и взрывчатых веществ, включая гексоген. [38] К 1942 году прогнозировалось, что годовая потребность Королевских ВВС составит 52 000 длинных тонн (53 000 т) гексогена, большая часть которого поступает из Северной Америки (Канада и США). [37]

Канада [ править ]

Другой метод производства по сравнению с процессом Вулиджа был найден и использован в Канаде, возможно, на химическом факультете Университета Макгилла . Это было основано на реакции параформальдегида и нитрата аммония в уксусном ангидриде . [39] Заявка на патент в Великобритании была подана Робертом Уолтером Шисслером (Университет штата Пенсильвания) и Джеймсом Гамильтоном Россом (МакГилл, Канада) в мае 1942 года; патент Великобритании был выдан в декабре 1947 года. [40] Гилман заявляет, что тот же метод производства был независимо открыт Эбеле в Германии до Шисслера и Росс, но союзники не знали об этом. [23] [39]Урбанский подробно описывает пять методов производства и называет этот метод (немецким) электронным методом. [32]

Производство и разработка в Великобритании, США и Канаде [ править ]

В начале 1940-х годов основные производители взрывчатых веществ в США, EI du Pont de Nemours & Company и Hercules , обладали многолетним опытом производства тринитротолуола (TNT) и не хотели экспериментировать с новыми взрывчатыми веществами. Артиллерийское вооружение армии США придерживалось той же точки зрения и хотело продолжать использовать TNT. [41] RDX был протестирован Пикатинни Арсеналом в 1929 году и был сочтен слишком дорогим и слишком чувствительным. [38] Военно-морской флот предложил продолжить использование пикрата аммония . [41] Напротив, Национальный комитет оборонных исследований(NDRC), посетивший Королевский арсенал в Вулидже, решил, что необходимы новые взрывчатые вещества. [41] Джеймс Б. Конант , председатель Подразделения B, пожелал провести академические исследования в этой области. Поэтому Конант создал экспериментальную лабораторию по исследованию взрывчатых веществ в Горном бюро , Брюстон, Пенсильвания , используя финансирование Управления научных исследований и разработок (OSRD). [38]

Метод Вулиджа [ править ]

В 1941 году британская миссия Тизард посетила департаменты армии и флота США, и часть переданной информации включала в себя детали метода производства гексогена и его стабилизации путем смешивания с пчелиным воском "Вулвичем" . [38] Великобритания просила США и Канаду вместе поставлять 220 коротких тонн (200 т) (440 000 фунтов) гексогена в день. [38] Решение было принято Уильямом HP Блэнди , начальник бюро боеприпасов , принять RDX для использования в шахтах и торпедах . [38]Учитывая неотложную потребность в гексогене, артиллерийское вооружение армии США по просьбе Бленди построило завод, который копировал оборудование и процессы, используемые в Вулвиче. Результатом стал артиллерийский завод на реке Вабаш, управляемый EI du Pont de Nemours & Company. [42] В то время на этом заводе располагался крупнейший в мире завод по производству азотной кислоты. [38] Процесс Вулиджа был дорогостоящим: на каждый фунт гексогена требовалось 11 фунтов (5,0 кг) сильной азотной кислоты . [43]

К началу 1941 года NDRC исследовал новые процессы. [43] Вулвич, или процесс прямого нитрования, имеет по крайней мере два серьезных недостатка: (1) он использует большое количество азотной кислоты и (2) теряется по крайней мере половина формальдегида. Один моль гексаметилентетрамина может производить не более одного моля гексоген. [44] По крайней мере, трем лабораториям, ранее не имевшим опыта взрывных работ, было поручено разработать более эффективные методы производства гексогена; они базировались в университетах штатов Корнелл , Мичиган и Пенсильвания . [38] [45] Вернер Эммануэль Бахманниз Мичигана успешно разработала «комбинированный процесс», объединив канадский процесс с прямым нитрованием. [33] [38] Комбинированный процесс требовал больших количеств уксусного ангидрида вместо азотной кислоты в старом британском «процессе Вулиджа». В идеале процесс комбинирования может производить два моля гексоген на каждый моль гексаметилентетрамина. [44]

Огромное производство RDX не могло и дальше полагаться на использование натурального пчелиного воска для снижения чувствительности к RDX. Стабилизатор-заменитель на основе нефти был разработан в Исследовательской лаборатории взрывчатых веществ Брюстон. [38]

Процесс Бахмана [ править ]

NDRC поручил трем компаниям разработать пилотные установки. Это были Western Cartridge Company, EI du Pont de Nemours & Company и Tennessee Eastman Company , входящая в состав Eastman Kodak. [38] В компании Eastman Chemical Company (TEC), ведущем производителе уксусного ангидрида, Вернер Эммануэль Бахманн разработал непрерывный процесс получения гексогена. RDX имел решающее значение для военных действий, а текущий процесс серийного производства был слишком медленным. В феврале 1942 года TEC начала производить небольшие количества гексогена на своем экспериментальном заводе в Векслер-Бенд, что привело к тому, что правительство США разрешило TEC спроектировать и построить Holston Ordnance Works (HOW) в июне 1942 года. К апрелю 1943 года там производился гексоген. [46]В конце 1944 года завод в Холстоне и артиллерийский завод Wabash River Ordnance Works , которые использовали процесс Вулвича, производили 25 000 коротких тонн (23 000 т) (50 миллионов фунтов) состава B в месяц. [47]

Было обнаружено, что процесс Бахмана в США для RDX богаче HMX, чем в Соединенном Королевстве. [ Необходима цитата ] Позже это привело к созданию завода по производству гексогена, использующего процесс Бахмана, в компании ROF Bridgwater в 1955 году для производства гексогена и октогена. [ необходима цитата ]

Военные композиции [ править ]

Во время Второй мировой войны Великобритания намеревалась использовать «десенсибилизированный» гексоген. В первоначальном процессе Woolwich RDX флегматизировался пчелиным воском, но позже был использован парафиновый воск , основанный на работе, проведенной в Bruceton. В случае, если Великобритания не смогла получить достаточное количество гексогена для удовлетворения своих потребностей, часть дефицита была восполнена путем замены аматола , смеси нитрата аммония и тротила. [37]

Считалось, что Карл Дёниц утверждал, что «самолет может убить подводную лодку не больше, чем ворона может убить крота ». [48] Тем не менее, к маю 1942 года бомбардировщики Веллингтона начали развертывать глубинные бомбы, содержащие торпекс , смесь гексогена, тротила и алюминия, который имел на 50 процентов больше разрушительной силы, чем глубинные бомбы, наполненные тротилом. [48] Значительные количества смеси гексогена и тротила были произведены на Holston Ordnance Works, когда Теннесси Истман разработал автоматизированный процесс смешивания и охлаждения, основанный на использовании конвейерных лент из нержавеющей стали . [49]

Терроризм [ править ]

Семтекс бомба была использована в Pan Am Flight 103 (известный также как Lockerbie) бомбардировки в 1988. [50] В 1993 Бомбейских взрывах использовали гексоген помещал в нескольких транспортных средства , как бомбы. RDX был основным компонентом, использовавшимся при взрывах поездов в Мумбаи в 2006 году и взрывах в Джайпуре в 2008 году. [51] [52] Также считается, что это взрывчатое вещество, использованное при взрывах в Московском метро в 2010 году . [53]

Следы гексогена были обнаружены на обломках бомбардировок жилых домов в России в 1999 году [54] [55] и взрывов российской авиации в 2004 году . [56] Дальнейшие сообщения о бомбах, использованных во время взрывов жилых домов в 1999 году, показали, что хотя гексоген не был частью основного заряда, каждая бомба содержала пластиковую взрывчатку, использованную в качестве разгонного заряда . [57] [58]

Ахмед Рессам , бомбардировщик «Тысячелетия» Аль-Каиды , использовал небольшое количество гексогена в качестве одного из компонентов бомбы, которую он приготовил для взрыва в международном аэропорту Лос-Анджелеса в канун Нового года 1999-2000; бомба могла произвести взрыв в сорок раз сильнее, чем разрушительный заминированный автомобиль . [59] [60]

В июле 2012 года правительство Кении арестовало двух иранских граждан и предъявило им обвинение в незаконном хранении 15 килограммов (33 фунтов) гексогена. По данным кенийской полиции , иранцы планировали использовать гексоген для «атак на цели в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии». [61]

Гексоген был использован при убийстве премьер-министра Ливана Рафика Харири 14 февраля 2005 г. [62]

250 кг высокосортного гексогена использовал Джайш-и-Мохаммед во время атаки на Пулвама в 2019 году . В результате нападения погибли 44 сотрудника Центральных резервных полицейских сил (CRPF), а также нападавший. [63]

Стабильность [ править ]

RDX имеет высокое содержание азота и высокое соотношение O: C, что указывает на его взрывоопасный потенциал для образования N 2 и CO 2 . [ необходима цитата ]

Гексоген подвергается переходу от дефлаграции к детонации (ДДТ) в ограниченном пространстве и при определенных обстоятельствах. [64]

Скорость детонации гексогена при плотности 1,76 г / см 3 составляет 8750 м / с. [ необходима цитата ]

Он начинает разлагаться примерно при 170 ° C и плавится при 204 ° C. При комнатной температуре очень устойчив. Он скорее горит, чем взрывается. Он взрывается только с помощью детонатора , на него не действует даже огонь из стрелкового оружия . Это свойство делает его полезным военным взрывчатым веществом. Он менее чувствителен, чем тетранитрат пентаэритрита ( ТЭН ). В нормальных условиях показатель нечувствительности гексогенеза равен 80 (гексоген определяет точку отсчета). [ необходима цитата ]

RDX возвышается в вакууме , что ограничивает или предотвращает его использование в некоторых приложениях. [ необходима цитата ]

Гексоген при взрыве в воздухе имеет примерно в 1,5 раза больше энергии взрыва, чем тротил на единицу веса, и примерно в 2,0 раза на единицу объема. [65] [49]

RDX не растворим в воде, его растворимость 0,05975 г / л при температуре 25 ° C. [66]

Токсичность [ править ]

Токсичность вещества изучается много лет. [67] RDX вызывает судороги (судороги) у военнослужащих, принимающих его внутрь, и у рабочих, занятых в производстве боеприпасов, вдыхающих его пыль во время производства. По крайней мере, один смертельный случай был связан с токсичностью гексогена на заводе по производству боеприпасов в Европе. [68]

Во время войны во Вьетнаме с декабря 1968 по декабрь 1969 года по меньшей мере 40 американских солдат были госпитализированы с интоксикацией композицией C-4 (который на 91% состоит из гексогена). C-4 часто использовался солдатами в качестве топлива для подогрева пищи и еды. обычно смешивался тем же ножом, который использовался для разрезания C-4 на мелкие кусочки перед сжиганием. Солдаты подвергались воздействию C-4 либо из-за вдыхания паров, либо из-за проглатывания, что стало возможным из-за того, что многие мелкие частицы, прилипшие к ножу, попали в приготовленную пищу. Симптоматический комплекс включал тошноту, рвоту, генерализованные судороги, длительную постиктальную спутанность сознания и амнезию; что указывало на токсическую энцефалопатию . [69]

Оральная токсичность RDX зависит от его физической формы; у крыс LD50 составила 100 мг / кг для тонкоизмельченного гексогена и 300 мг / кг для грубого гранулированного гексогена. [68] Сообщалось о случае, когда ребенок был госпитализирован с эпилептическим статусом после приема гексогена в дозе 84,82 мг / кг (или 1,23 г для веса тела пациента 14,5 кг) в форме «пластического взрывчатого вещества». [70]

Вещество имеет токсичность от низкой до умеренной с возможным канцерогенным действием для человека . [71] [72] [73] Однако дальнейшие исследования продолжаются, и эта классификация может быть пересмотрена Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [74] [75] Восстановление источников воды, загрязненных гексогеном, оказалось успешным. [76] Известно, что он является токсином почек для человека и очень токсичен для дождевых червей и растений, поэтому на полигонах, где в значительной степени использовался гексоген, может потребоваться очистка окружающей среды. [77]В исследовании, опубликованном в конце 2017 года, были высказаны опасения, что этот вопрос не был должным образом решен официальными лицами США. [78]

Гражданское использование [ править ]

RDX имеет ограниченное использование в гражданских целях как крысиный яд. [79]

Биоразложение [ править ]

RDX разлагается организмами, содержащимися в иле сточных вод, а также грибком Phanaerocheate chrysosporium . [80] Как дикие, так и трансгенные растения могут содержать фиторемедиа взрывчатые вещества из почвы и воды. [81] [82]

Альтернативы [ править ]

FOX-7 считается примерно 1-к-1 заменой RDX почти во всех приложениях. [83] [84]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0169» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ↑ Филд, Саймон Квеллен (1 июля 2017 г.). Бум !: Химия и история взрывчатых веществ . Чикаго Ревью Пресс. С. 89–94. ISBN 978-1613738054.
  3. ^ a b Техническое руководство сухопутных войск TM 9-1300-214: Военные взрывчатые вещества . Штаб, Департамент армии (США). 1989 г.
  4. ^ Дэвис, Тенни Л. (1943), Химия пороха и взрывчатых веществ , II , Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., стр. 396
  5. ^ Макдональд и Mack Partnership (1984 , стр. 18)
  6. ↑ Baxter III 1968 , стр. 27, 42, 255–259
  7. ^ а б в г д Симмонс, WH; Forster, A .; Bowden, RC (август 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть II - Сырье и вспомогательные процессы», The Industrial Chemist , 24 : 530–545.;Симмонс, WH; Forster, A .; Bowden, RC (сентябрь 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть III - Производство взрывчатого вещества», The Industrial Chemist , 24 : 593–601.
  8. ^ Sweetman, Джон (2002) Разрушители плотин Raid . Лондон: военные книги в мягкой обложке Cassell. п. 144.
  9. ^ Пихтель, Джон (2012). «Распространение и судьба боевых взрывчатых веществ и ракетного топлива в почве: обзор» . Прикладное и экологическое почвоведение . Хиндави. 2012 г. (идентификатор статьи 617236): 3. doi : 10.1155 / 2012/617236 .
  10. ^ Ричи, Роберт (март 1984). Tech. Отчет ARLCD-TR-84004, Повышение качества и эффективности потенциальных клиентов, загруженных композицией A-5 (PDF) . Довер, Нью-Джерси: Лаборатория систем оружия большого калибра, ARDC армии США. п. 7 . Проверено 9 ноября 2018 года .
  11. ↑ DOD (13 марта 1974 г.). «MIL-C-401E, состав B, ред. C» . EverySpec . п. 3 . Проверено 9 ноября 2018 года .
  12. ^ Рирдон, Мишель Р .; Бендер, Эдвард С. (2005). «Дифференциация состава C4 на основе анализа технологической нефти» . Журнал судебной медицины . Аммендейл, Мэриленд: Бюро по алкоголю, табаку, огнестрельному оружию и взрывчатым веществам, Лаборатория судебной медицины. 50 (3): 1–7. DOI : 10,1520 / JFS2004307 . ISSN 0022-1198 . 
  13. ^ Hampton, LD (15 июня 1960), Развитие RDX Состав CH-6 (PDF) , белый дуб, MD: US Naval Ordnance Laboratory, NavOrd Report 680
  14. ^ Взрывоопасные боеприпасы США; Брошюра о боеприпасах OP 1664 . 1 . Вашингтон, округ Колумбия: Военно-морское ведомство, Управление вооружений. 28 мая 1947 г. С. 3–4. В OP 1664 говорится, что 21% «нитрата алюминия», но следующий текст относится к нитрату аммония.
  15. ^ Akhavan, Жаклин (2011). Химия взрывчатых веществ (3-е изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. п. 14. ISBN 978-1-84973-330-4. Проверено 15 ноября 2018 года .
  16. ^ "Семтекс" . Открытая химическая база данных PubChem . Nat. Центр биотехнологической информации, Медицинская библиотека США . Проверено 15 ноября 2018 года .
  17. ^ Pekelney, Ричард. «Взрывоопасные боеприпасы США (1947)» . Морской национальный парк Сан-Франциско . Проверено 24 апреля 2017 года .
  18. ^ Биби, SM; Ферсон, Р.Х. (2011). Примеры в аналитическом анализе: структурированные аналитические методы в действии . Публикации SAGE. п. 182. ISBN. 978-1-4833-0517-2. Проверено 24 апреля 2017 года .
  19. ^ "Снос моста озера Шамплейн" (PDF) . Департамент транспорта штата Нью-Йорк . 12 декабря 2009 г. с. 13 . Проверено 1 мая 2018 года .
  20. ^ Ло, К.-М .; Lin, S.-H .; Chang, J.-G .; Хуанг, Т.-Х. (2002), «Оценка кинетических параметров и критических условий разгона в реакционной системе гексамин-азотная кислота для получения гексогена в неизотермическом реакторе периодического действия», Journal of Loss Prevention in the Process Industries , 15 (2): 119– 127, DOI : 10.1016 / S0950-4230 (01) 00027-4 .
  21. ^ Гилберт, EE; Leccacorvi, JR; Варман М. (1 июня 1976 г.). «23. Получение гексогена из 1,3,5-триацилгексагидро- s- триазинов». В Олбрайт, Лайл Ф .; Хэнсон, Карл (ред.). Промышленное и лабораторное нитрование . Серия симпозиумов ACS. 22 . С. 327–340. DOI : 10.1021 / Б.К.-1976-0022.ch023 .
  22. ^ Б Urbanski (1967 , стр. 78)
  23. ^ a b c Урбанский (1967 , стр. 77–119)
  24. ^ DE 104280 , Henning, Георг Фридрих, выпущенный 14 июня 1899 
  25. ^ a b Гексоген. Архивировано 26 июля 2011 года в Wayback Machine . Economypoint.org, со ссылкой на Gartz, Jochen (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe [ От греческого огня к динамиту: культурная история взрывчатых веществ ] (на немецком языке), Гамбург: ES Mittler & Sohn, ISBN 978-3-8132-0867-2
  26. ^ Urbanski (1967 , стр. 125) кредитов «GCV Herz» для патента, но патентообладатель является Эдмунд фон Герц.
  27. ^ a b c GB 145791 , фон Герц, Эдмунд, «Усовершенствования, относящиеся к взрывчатым веществам», опубликовано 17 марта 1921 г. 
  28. ^ a b c US 1402693 , фон Герц, Эдмунд, "Explosive", выпущенный 3 января 1922 г. 
  29. ^ Урбанский (1967 , стр. 107-109)
  30. ^ Урбанский (1967 , стр. 104-105)
  31. ^ Урбанский (1967 , стр. 105-107)
  32. ^ a b Урбанский (1967 , стр. 109–110)
  33. ^ a b Урбанский (1967 , стр. 111–113)
  34. ^ Press, Merriam (2017). Вторая мировая война в обзоре № 23: Boeing B-17 Flying Fortress . Лулу Пресс. п. 17. ISBN 9781387322572.
  35. ^ a b c Кокрофт, Уэйн Д. (2000), Опасная энергия: археология производства пороха и военных взрывчатых веществ , Суиндон: Английское наследие , стр. 210–211, ISBN 1-85074-718-0
  36. ^ Akhavan, Жаклин (2004), Химия взрывчатых веществ , Кембридж, Великобритания: Королевское химическое общество , ISBN 0-85404-640-2
  37. ^ a b c Хорнби, Уильям (1958), « Фабрики и завод» , « История Второй мировой войны: Гражданская серия Соединенного Королевства» , Лондон: Канцелярские товары Ее Величества ; Longmans, Green and Co., стр. 112–114.
  38. ^ a b c d e f g h i j k Baxter III (1968 , стр. 253–239)
  39. ^ a b Гилман, Генри (1953), «Химия взрывчатых веществ», « Органическая химия - продвинутый трактат» , III , Wiley; Чепмен и Холл, стр. 985
  40. ^ GB 595354 , Шисслер, Роберт Уолтер и Джеймс Гамильтон Росс, "Метод подготовки 1.3.5. Trinitro Hexahydro S -Triazine", выпущенный 3 декабря 1947 г. 
  41. ^ a b c Бакстер III (1968 , стр. 253–254)
  42. ^ Макдональд и Mack Partnership (1984 , стр. 19)
  43. ^ a b MacDonald and Mack Partnership (1984 , стр. 13) Эти страницы необходимо проверить. Страница 13 на самом деле может быть страницей 18.
  44. ^ a b Элдерфилд (1960 , стр. 6)
  45. ^ Это были не единственные лаборатории, работавшие с гексогеном, отчет Гилмана о методе Росс-Шисслера в 1953 г. был основан на неопубликованной работе лабораторий университетов Мичигана, Пенсильвании, Корнелла, Гарварда, Вандербильта, Макгилла (Канада), Бристоля (Великобритания). ), Шеффилд (Великобритания), Государственный колледж Пенсильвании и исследовательский отдел Великобритании.
  46. ^ Бахманн, мы ; Sheehan, Джон К. (1949), "Новый способ получения бризантного взрывчатого вещества гексогена", журнал Американского химического общества , 71 (5): 1842-1845 гг, DOI : 10.1021 / ja01173a092
  47. ^ Макдональд и Mack Partnership (1984 , стр. 32)
  48. ^ a b Бакстер III (1968 , стр.42)
  49. ^ a b Бакстер III (1968 , стр 257 и 259)
  50. ^ Больц, Ф. (младший); Дудонис, KJ; Шульц, Д.П. (2012). Справочник по борьбе с терроризмом: тактика, процедуры и методы (4-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 340–341. ISBN 978-1439846704.
  51. ↑ Сингх, Анил (2 октября 2006 г.). «Мумбаи» . Таймс оф Индия .
  52. ^ «Взрывы в Джайпуре: использовался гексоген, подозревал HuJI» . Таймс оф Индия . 14 мая 2008 . Проверено 13 мая 2011 года .
  53. ^ «Московский метрополитен бомбардировки вдохновители„будут уничтожены “ » . BBC News . 29 марта 2010 . Проверено 2 апреля 2010 года .
  54. ^ "Дебаты о причинах взрыва в Москве накаляются" . Нью-Йорк Таймс . 10 сентября 1999 . Проверено 14 ноября 2011 года .
  55. ^ "Сенатор США Бен Кардин публикует отчет, в котором подробно описываются атаки Путина на демократию за два десятилетия и содержится призыв к изменениям политики для противодействия угрозе Кремля в преддверии выборов 2018 и 2020 годов | Сенатор США Бен Кардин из Мэриленда" . cardin.senate.gov . Архивировано 14 февраля 2018 года . Проверено 17 января 2018 года ., страницы 165-171.
  56. ^ "Взрывное устройство предлагает террористам сбитый самолет, говорит Россия" . Нью-Йорк Таймс . 28 августа 2004 . Проверено 14 ноября 2011 года .
  57. ^ Миронов, Иван (9 сентября 2002). "Кто и как взрывал Москву" . Российская газета . ФСБ .
  58. ^ «О результатах расследования ряда актов терроризма» . Федеральная служба безопасности . 14 марта 2002 г.
  59. ↑ Апелляционный суд США девятого округа (2 февраля 2010 г.). "США против Рессама" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 4 октября 2012 года . Проверено 27 февраля 2010 года .
  60. ^ "Жалоба; США против Рессама" (PDF) . Фонд НЕФА. Декабрь 1999. Архивировано из оригинального (PDF) 1 марта 2012 года . Проверено 26 февраля 2010 года .
  61. ^ «Иранские агенты в Кении планировали атаки на цели в Израиле, США, Великобритании, Саудовской Аравии» . Вашингтон Пост . 2 июля 2012 . Проверено 2 июля 2012 года .
  62. ↑ Ронен Бергман (10 февраля 2015 г.). «Связь с Хезболлой» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 16 февраля 2015 года .
  63. ^ «Атака Pulwama 2019: используется RDX» . The Economic Times . 15 февраля 2019 . Проверено 15 февраля 2019 года .
  64. ^ Цена, D .; Бернекер, Р. (1977). «Поведение восковых смесей RDX, HMX и Tetryl при ДДТ» (PDF) . Центр надводного вооружения ВМФ .
  65. ^ Elderfield (1960 , стр. 8)
  66. ^ Ялковский, SH; Привет.; Джайн, П. (2010). Справочник данных растворимости в воде (PDF) (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 61. ISBN  9781439802458.
  67. ^ Аннотированный справочный план токсикологического обзора гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) . Агентство по охране окружающей среды США (23 ноября 2010 г.)
  68. ^ a b Schneider, NR; Брэдли, SL; Андерсен, Мэн (март 1977 г.). «Токсикология циклотриметилентринитрамина: распределение и метаболизм у крыс и миниатюрных свиней». Токсикология и прикладная фармакология . 39 (3): 531–41. DOI : 10.1016 / 0041-008X (77) 90144-2 . PMID 854927 . 
  69. ^ Кетель, ВБ; Хьюз, младший (1 августа 1972 г.). «Токсическая энцефалопатия с судорогами, вызванными приемом композиции C-4: клиническое и электроэнцефалографическое исследование». Неврология . 22 (8): 871–6. DOI : 10,1212 / WNL.22.8.870 . PMID 4673417 . S2CID 38403787 .  
  70. ^ Вуди, RC; Кирнс, Г.Л .; Брюстер, Массачусетс; Терли, CP; Sharp, ГБ; Лейк, RS (1986). «Нейротоксичность циклотриметилентринитрамина (RDX) у ребенка: клиническая и фармакокинетическая оценка». Журнал токсикологии: клиническая токсикология . 24 (4): 305–319. DOI : 10.3109 / 15563658608992595 . PMID 3746987 . 
  71. ^ Фауст, Розмари А. (декабрь 1994 г.) Сводка по токсичности гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) . Национальная лаборатория Окриджа
  72. ^ Смит, Джордан N .; Лю, Цзюнь; Эспино, Марина А .; Кобб, Джордж П. (2007). «Возрастная острая пероральная токсичность гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) и двух анаэробных метаболитов N- нитрозо у мышей-оленей ( Peromyscus maniculatus )». Chemosphere . 67 (11): 2267–73. Bibcode : 2007Chmsp..67.2267S . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2006.12.005 . PMID 17275885 . 
  73. ^ Пан, Сяопин; Сан-Франциско, Майкл Дж .; Ли, Кристалл; Очоа, Келли М .; Сюй, Сяочжэн; Лю, Цзюнь; Чжан, Баохун; Кокс, Стивен Б .; Кобб, Джордж П. (2007). «Исследование мутагенности RDX и его N- нитрозо-метаболитов с использованием анализа обратной мутации Salmonella ». Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде . 629 (1): 64–9. DOI : 10.1016 / j.mrgentox.2007.01.006 . PMID 17360228 . 
  74. ^ Мухли, Роберт Л. (декабрь 2001 г.) Обновление переоценки канцерогенного потенциала RDX . "Белая книга" Центра укрепления здоровья и профилактической медицины армии США (CHPPM)
  75. ^ «Гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазин (RDX) (CASRN 121-82-4)» . epa.gov . Проверено 1 января 2014 года .
  76. ^ Ньюэлл, Чарльз (август 2008 г.). Обработка шлейфов RDX и HMX с помощью мульчированных биостен . GSI Environmental, Inc.
  77. ^ Klapötke, Томас М. (2012). Химия высокоэнергетических материалов (Второе изд.). Берлин [ua]: Де Грюйтер. ISBN 978-311027358-8.
  78. ^ Lustgarten, Abrahm, Canadian Research добавляет беспокойства по поводу экологической угрозы, которую Пентагон преуменьшал на протяжении десятилетий, исследование, опубликованное в конце прошлого года, дает экспертам по окружающей среде способ количественно определить, сколько гексогена, химического вещества, используемого в военных взрывчатых веществах, распространяется в окружающие сообщества , Propublica, 9 января 2018 г.
  79. ^ Бодо, Дональд Т. (2000). «Глава 9. Военные энергетические материалы: взрывчатые вещества и топливо». Болезни и окружающая среда . Государственная типография. CiteSeerX 10.1.1.222.8866 . 
  80. ^ Хавари, J .; Beaudet, S .; Halasz, A .; Thiboutot, S .; Амплеман, Г. (2000). «Микробная деградация взрывчатых веществ: биотрансформация против минерализации». Прикладная микробиология и биотехнология . 54 (5): 605–618. DOI : 10.1007 / s002530000445 . PMID 11131384 . S2CID 22362850 .  
  81. ^ Panz, K .; Микш, К. (декабрь 2012 г.). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (TNT, RDX, HMX) дикими и трансгенными растениями». Журнал экологического менеджмента . 113 : 85–92. DOI : 10.1016 / j.jenvman.2012.08.016 . PMID 22996005 . 
  82. ↑ Низкий, Дэррил; Тан, Куи; Андерсон, Тодд; Кобб, Джордж П .; Лю, Цзюнь; Джексон, У. Эндрю (2008). «Обработка гексогена с использованием мезокосмов заболоченных территорий, построенных нисходящим потоком». Экологическая инженерия . 32 (1): 72–80. DOI : 10.1016 / j.ecoleng.2007.09.005 .
  83. ^ FOX-7 для Нечувствительность Бустеры Merran А. Даниэль, Фил Дэвис Дж и Ян Дж Lochert
  84. ^ Fox-7 EURENCO Действительно, было показано, что DADNE (FOX-7) увеличивает скорость горения в порохах больше, чем RDX, что очень интересно для высокоэффективных порохов.

Библиография [ править ]

  • Бакстер III, Джеймс Финни (1968) [1946], Ученые против времени (изд. В мягкой обложке MIT), Кембридж, Массачусетс: MIT Press, ISBN 978-0-262-52012-6, OCLC  476611116
  • Элдерфилд, Роберт К. (1960), Вернер Эмануал Бахманн: 1901–1951 (PDF) , Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академия наук
  • MacDonald and Mack Partnership (август 1984 г.), Заключительный отчет о свойствах: Завод по производству боеприпасов в Ньюпорте (PDF) , Служба национальных парков, AD-A175 818
  • Урбанский, Тадеуш (1967), Лавертон, Сильвия (редактор), Химия и технология взрывчатых веществ , III , перевод Юрека, Мариана (первое английское издание), Варшава: PWN - Польские научные издательства и Pergamon Press, OCLC  499857211. См. Также ISBN 978-0-08-010401-0 . 
  • Перевод Урбанского https://openlibrary.org/books/OL3160546M/Chemistry_and_technology_of_explosives , Macmillan, NY, 1964, ISBN 0-08-026206-6 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Агравал, Джай Пракхаш; Ходжсон, Роберт Дейл (2007), Органическая химия взрывчатых веществ , Wiley, ISBN 978-0-470-02967-1
  • US 2680671 , Бахманн, Вернер Э. , «Способ обработки циклонитовых смесей», опубликованный 16 июля 1943 г., выпущенный 8 июня 1954 г. 
  • US 2798870 , Bachmann, Werner E. , «Метод приготовления взрывчатых веществ», опубликовано 16 июля 1943 г., выпущено 9 июля 1957 г. 
  • Бакстер, Колин Ф. (2018), Секретная история RDX: супервзрывчатое вещество, которое помогло выиграть Вторую мировую войну. , Лексингтон: Университет Кентукки Пресс, ISBN 978-0-8131-7528-7
  • Купер, Пол В. (1996), Explosives Engineering , Нью-Йорк: Wiley-VCH, ISBN 0-471-18636-8
  • Hale, Джордж К. (1925), "Нитрование гексаметилентетраминового", журнал Американского химического общества , 47 (11): 2754-2763, DOI : 10.1021 / ja01688a017
  • Мейер, Рудольф (1987), Взрывчатые вещества (3-е изд.), VCH Publishers, ISBN 0-89573-600-4

Внешние ссылки [ править ]

  • ADI Limited (Австралия) . Archive.org ведет на страницу продуктов группы Thales, на которой показаны некоторые военные спецификации.
  • Банк данных по опасным веществам NLM (США) - Циклонит (гексоген)
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • GlobalSecurity.org, Explosives - Compositions , Александрия, Вирджиния: GlobalSecurity.org , получено 1 сентября 2010 г.
  • http://nla.gov.au/nla.news-article38338874 , Army News (Дарвин, Северная Каролина), 2 октября 1943 г., стр. 3. «Британские новые взрывчатые вещества: эксперты, убитые в результате ужасного взрыва», использует «формулу X отдела исследований. "
  • http://nla.gov.au/nla.news-article42015565 , Курьерская почта (Брисбен, Квинсленд), 27 сентября 1943 г., стр. 1.