Родившийся в Монреале , Даффи вырос в Торонто , бросив Центральную техническую школу , чтобы стать певцом. В возрасте 19 лет он был нанят в качестве студийного певца CBC в Торонто, а в 1948 году он начал трехлетнее сотрудничество с Томми Дорси , первоначально в качестве члена вокальной группы Bob-O-Links. Даффи выступал в составе музыкального коллектива The Town Criers в 1950 году и часто появлялся в развлекательных шоу CBC-TV на протяжении 1950-х годов. В 1957 году Норман Джуисон нанял его в качестве комика в сериале CBC Showtime . У Даффи было собственное развлекательное шоу CBC под названием Here's Duffy , которое проходило с июня 1958 по октябрь 1959 года.
В 1961 году он стал постоянным участником Kraft Music Hall Перри Комо , выступая в качестве одного из игроков Kraft Music Hall вместе с Доном Адамсом , Полом Линде , Кей Баллард и другими. Шоу завершилось в 1963 году.
Даффи боролся с алкоголизмом после того, как начал пить во время гастролей с группой Дорси. [1] Его первая жена ушла от него, и он стал бедным, [2] живя на чердаке за 10 долларов в неделю. [3] Он бросил пить в 1967 году и в том же году женился на танцовщице Мэрилин Стюарт.
В 1970 году он начал 11-летний пробег в качестве капитана домашней команды в игровом шоу-шараде Party Game , созданном компанией CHCH-TV в Гамильтоне , Онтарио . Именно благодаря этому шоу Даффи получил прозвище «Капитан Джек». В 1971 году он также вел сериал CBC-TV In The Mood , в котором участвовали некоторые из самых громких имен джазовых биг-бэндов, в том числе Бенни Гудман и Каунт Бэйси . Начиная с 1975 года Даффи озвучивал Бута, веселого, иногда озорного говорящего ботинка, который вел детское образовательное шоу Readalong . Readalong видели на ТВО ,PBS и другие образовательные сети в начале 1990-х годов.
Даффи постоянно работал характерным актером, в основном в канадских комедийных шоу и фильмах, вплоть до своей смерти в 2008 году. Он умер естественной смертью в возрасте 81 года в Торонто.