Флешер родился в Даффилде , Дербишир , Англия , в 1833 году, [1] в семье преподобного Джона Флешера, методистского проповедника, и Джейн (урожденной Кавуд) Флешер. Он получил образование в университетском институте в Рамсгейте . [1]
Флешер эмигрировал в Западную Канаду в 1847 году в возрасте 14 лет вместе со своим старшим братом Уильямом , который должен был стать членом парламента и заметной фигурой в поселении округа Грей . [2] Джон сначала поселился во Флешертоне , деревне, которую основал его брат, где он помогал своему брату управлять мельницей и лесопилкой . В 1855 году он женился на Мэри Энн Фаулер, единственной дочери преподобного Уильяма Фаулера из Нью-Йорка; [1] вместе они воспитали двенадцать детей, девять из которых пережили младенчество. [1]
В 1857 году он стал почтмейстером Флешертона, эту должность также занимал его брат, [3] но через шесть месяцев он ушел в отставку и перевез свою семью в Альбион, Онтарио , чтобы открыть магазин. [1] Он почти сразу вернулся в округ Грей, затем в следующем году он купил мельницу, принадлежавшую его брату в городке Аджала , [1] где в течение следующих десяти лет он производил муку и пиломатериалы. Он также начал свою политическую карьеру, работая попечителем школы. [1]
В 1868 году он переехал в деревню Оранджвилл, Онтарио , где несколько лет управлял магазином, прежде чем переключиться на брокерскую деятельность и транспортные услуги . [1] Он также стал Мастером-Масоном .
Когда Оранджвилль стал городом в 1874 году, он был избран в первый городской совет и несколько сроков занимал пост советника. [4]
Флешер был избран в Законодательное собрание Онтарио , представляя округ Кардвелл как консерватор с 1875 по 1879 год, и был прославлен как «сознательный и искренний защитник принципов этой партии...» [1]