Перейти к навигации Перейти к поиску
Электролиз Кольбы или реакция Кольбы является органической реакцией именем Кольбы . [1] Реакция Кольбе формально представляет собой декарбоксилированную димеризацию двух карбоновых кислот (или карбоксилат-ионов ). Общая реакция:
Если используется смесь двух разных карбоксилатов, все их комбинации обычно рассматриваются как структуры органических продуктов:
- 3 R 1 COO - + 3 R 2 COO - → R 1 −R 1 + R 1 −R 2 + R 2 −R 2 + 6 CO 2 + 6 e -
Механизм реакции включает двухэтапный радикальный процесс: электрохимическое декарбоксилирование дает радикальный промежуточный продукт, который объединяется с образованием ковалентной связи. [2] Например, электролиз уксусной кислоты дает этан и диоксид углерода :
- CH 3 COOH → CH 3 COO - → CH 3 COO · → CH 3 · + CO 2
- 2CH 3 · → CH 3 CH 3
Другой пример - синтез 2,7-диметил-2,7-динитрооктана из 4-метил-4-нитровалериановой кислоты: [3]
Дальнейшее чтение [ править ]
- Кольбе, Германн (1848). "Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom" [Разложение валериановой кислоты электрическим током]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 64 (3): 339–341. DOI : 10.1002 / jlac.18480640346 .
- Кольбе, Герман (1849). "Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen" [Исследования электролиза органических соединений]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 69 (3): 257–294. DOI : 10.1002 / jlac.18490690302 .
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Атли, Джеймс (1997). «Тенденции в области органического электросинтеза». Обзоры химического общества . 26 (3): 157. DOI : 10.1039 / cs9972600157 .
- ^ Vijh, AK; Конвей, BE (1967). «Электродно-кинетические аспекты реакции Кольбе». Chem Ред . 67 (6): 623–664. DOI : 10.1021 / cr60250a003 .
- ^ Шарки, WH; Лангкаммерер, CM (1973). «2,7-Диметил-2,7-динитрооктан» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 445
Внешние ссылки [ править ]
- «Электролиз Кольбе» . Портал органической химии . Проверено 22 октября 2007 года .