Ацилирование Kostanecki является метод , используемый в органическом синтезе с образованием хромонами [1] или кумарины [2] ацилированием О -hydroxyaryl кетонов с ангидридами кислот алифатических, с последующей циклизацией. [3] Если используется бензойный ангидрид (или бензоилхлорид ), получается особый тип хромона, называемый флавоном .
![Kostanecki Acylation.png](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Kostanecki_Acylation.png/500px-Kostanecki_Acylation.png)
Механизм
Механизм состоит из трех четко дифференцированных реакций: [4] [5]
- О- ацилирование фенола с образованием тетраэдрического интермедиата
- Внутримолекулярная альдольная конденсация с циклизацией и образованием гидроксидигидрохромона
- Удаление гидроксильной группы с образованием хромона (или кумарина)
![Kostanecki Acylation mechanism.png](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Kostanecki_Acylation_mechanism.png/700px-Kostanecki_Acylation_mechanism.png)
Примеры
- Альвоцидиб (флавопиридол)
- Димефлайн
- Флавоксат
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Гаспар, А .; Матос, MJO; Гарридо, Дж .; Uriarte, E .; Борхес, Ф. (2014). «Хромон: действительный каркас в медицинской химии» . Химические обзоры . 114 (9): 4960–92. DOI : 10.1021 / cr400265z . PMID 24555663 .
- ^ Сетна, С.М.; Шах, Н.М. (1945). «Химия кумаринов». Химические обзоры . 36 : 1–62. DOI : 10.1021 / cr60113a001 .
- ^ с. Костанецкий, ул .; Ружицкий, А. (1901). "Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 34 : 102–109. DOI : 10.1002 / cber.19010340119 .
- ^ Мамедов В.А.; Калинин, АА; Губайдуллин АТ; Литвинов И.А. (2003). Химия гетероциклических соединений . 39 : 96–100. DOI : 10,1023 / A: 1023028927007 . S2CID 98794444 . Отсутствует или пусто
|title=
( справка ) - ^ Эллис, Г.П. (1977) Хромены, хроманоны и хромоны из химии гетероциклических соединений , Вайсбергер, А. и Тейлор, ЕС, ред .; Wiley & Sons: Нью-Йорк, т. 31, стр. 495.