 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензоилхлорид | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.464  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1736 г. | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 7 H 5 Cl O | |||
| Молярная масса | 140,57 г · моль -1 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | Бензальдегид похож на бензальдегид, но более острый | ||
| Плотность | 1,21 г / мл, жидкость | ||
| Температура плавления | -1 ° С (30 ° F, 272 К) | ||
| Точка кипения | 197,2 ° С (387,0 ° F, 470,3 К) | ||
| реагирует | |||
| -75,8 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности материалов Fisher Scientific | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H302 , H312 , H314 , H317 , H332 | |||
Меры предосторожности GHS | Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P363 , P405 , P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 0 W | ||
| точка возгорания | 72 ° С (162 ° F, 345 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | бензойная кислота , бензойный ангидрид , бензальдегид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бензоилхлорид , также известный как бензолкарбонилхлорид , представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C 7 H 5 ClO. Это бесцветная дымящаяся жидкость с раздражающим запахом. В основном он используется для производства пероксидов, но обычно используется в других областях, таких как приготовление красителей , парфюмерии , фармацевтических препаратов и смол .
Подготовка [ править ]
Бензоилхлорид получают из бензотрихлорида с использованием воды или бензойной кислоты: [1]
- C 6 H 5 CCl 3 + H 2 O → C 6 H 5 COCl + 2 HCl
- C 6 H 5 CCl 3 + C 6 H 5 CO 2 H → 2 C 6 H 5 COCl + HCl
Как и другие ацилхлориды , он может быть образован из исходной кислоты и других хлорирующих агентов, пентахлорида фосфора , тионилхлорида или оксалилхлорида . Впервые он был получен обработкой бензальдегида хлором. [2]
Ранний метод для производства хлористого бензоила вовлеченного хлорирования из бензилового спирта . [3]
Реакции [ править ]
Он реагирует с водой с образованием соляной кислоты и бензойной кислоты :
- C 6 H 5 COCl + H 2 O → C 6 H 5 CO 2 H + HCl
Бензоилхлорид - это типичный ацилхлорид . Он реагирует со спиртами с образованием соответствующих сложных эфиров . Точно так же он реагирует с аминами с образованием амида . [4] [5]
Он подвергается ацилирование Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями с получением соответствующих бензофеноны и родственные производные. [6] В случае карбанионов он снова служит источником PhCO + . [7]
Пероксид бензоила , распространенный реагент в химии полимеров , производится в промышленных масштабах путем обработки бензоилхлорида перекисью водорода и гидроксидом натрия : [8]
- 2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O
Ссылки [ править ]
- ^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 .
- ^ Фридрих Велер , Юстус фон Либих (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie . 3 (3): 262–266. DOI : 10.1002 / jlac.18320030302 . hdl : 2027 / hvd.hxdg3f .
- ^ US1851832 , 29 марта 1932
- ^ Marvel, CS; Лазье, Вашингтон (1929). «Бензоилпиперидин». Органический синтез . 9 : 16. DOI : 10,15227 / orgsyn.009.0016 .
- ^ Прасенджит Саха, М. Д. Ашиф Али и Тармалингам Пунниямурти "Безлигандный синтез наночастиц оксида меди (ii), катализируемый катализатором замещенных бензоксазолов" Org. Synth. 2011, том 88, стр 398.. Дои : 10,15227 / orgsyn.088.0398 . (иллюстративная реакция амина с бензоилхлоридом).
- ^ Миннис, Уэсли (1932). «Фенилтиенилкетон». Органический синтез . 12 : 62. DOI : 10,15227 / orgsyn.012.0062 .
- ^ Fujita, M .; Хияма, Т. (1990). «Направленное восстановление бета-кетоамида: эритро-1- (3-гидрокси-2-метил-3-фенилпропаноил) пиперидин». Органический синтез . 69 : 44. DOI : 10,15227 / orgsyn.069.0044 .
- ^ Эль-Samragy, Яхья (2004). «Химико-техническая оценка». Бензоилпероксид (PDF) . 61-й JECFA (Технический отчет). Объединенный комитет экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам. п. 1 . Проверено 31 октября 2013 года .
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 1015
