Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Krazy Glue )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Химическая структура этилцианоакрилата , предшественника многих коммерческих клеев.

Цианакрилаты - это семейство прочных быстродействующих клеев, используемых в промышленности, медицине и быту. Они получены из этилцианоакрилата и родственных сложных эфиров . Цианоакрилатная группа в мономере быстро полимеризуется в присутствии воды с образованием длинных прочных цепей. У них есть небольшая токсичность. [1]

Конкретные цианоакрилаты включают метил-2-цианоакрилат (MCA), этил-2-цианоакрилат (ECA, обычно продаваемый под торговыми названиями, такими как «Super Glue» и «Krazy Glue» или Toagosei ), н- бутилцианоакрилат (n-BCA), октил цианоакрилат и 2-октилцианоакрилат (используется в медицине, ветеринарии и при оказании первой помощи). Октилцианоакрилат был разработан для решения проблем токсичности и уменьшения раздражения кожи и аллергической реакции. Цианакрилатные клеи иногда называют быстрорастворимыми , механическими или суперклеями.. Аббревиатура «CA» обычно используется для обозначения цианоакрилата промышленного качества.

Развитие [ править ]

Гарри Уэсли Кувер младший незадолго до того, как был награжден Национальной медалью технологий и инноваций в 2010 году.

Первоначальный патент на цианоакрилат был подан в 1942 году компанией BF Goodrich Company [2] как результат поиска материалов, подходящих для изготовления прозрачных пластиковых прицелов для военных целей. В 1942 году группа ученых во главе с Гарри Кувером- младшим наткнулась на формулировку, которая соответствовала всему, с чем она соприкасалась. [3] Команда быстро отклонила вещество для применения в военное время, но в 1951 году, работая исследователем в компании Eastman Kodak.Кувер и его коллега Фред Джойнер заново открыли цианоакрилаты. Эти двое осознали истинный коммерческий потенциал, и форма клея была впервые продана в 1958 году под названием «Eastman # 910» (позже «Eastman 910»).

В течение 1960-х годов Eastman Kodak продавал цианоакрилат компании Loctite , которая, в свою очередь, переупаковывала и распространяла его под другой торговой маркой «Loctite Quick Set 404». В 1971 году компания Loctite разработала собственную производственную технологию и представила собственную линию цианоакрилатов под названием «Super Bonder». Loctite быстро завоевал долю рынка, и к концу 1970-х годов считалось, что он превысил долю Eastman Kodak на рынке промышленных цианоакрилатов в Северной Америке . Компания National Starch and Chemical Company приобрела бизнес по производству цианоакрилатов Eastman Kodak и объединила его с несколькими приобретениями, сделанными в течение 1970-х годов, и образовала Permabond. Другие производители цианоакрилата включают LePage ( канадская компания, приобретенная Henkelв 1996 г.), Permabond Division of National Starch and Chemical, которая была дочерней компанией Unilever . Вместе на Loctite, Eastman и Permabond приходилось примерно 75% промышленного рынка цианоакрилатов. [4] По состоянию на 2019 год Permabond продолжал производство оригинальной формулы 910. [5]

Мономеры [ править ]

В жидкой форме цианоакрилат состоит из мономеров молекул сложного эфира цианоакрилата. Метил 2-цианоакрилат (CH 2 = C (C≡N) COOCH 3 ) имеет молекулярную массу 111,1 г / моль, температуру вспышки 79 ° C (174 ° F; 352 K) и плотность 1,1 г / мл. . [6] Этил-2-цианоакрилат ((CH 2 = C (C≡N) COOCH 2 CH 3 )) имеет молекулярную массу 125 г / моль и температуру вспышки более 75 ° C (167 ° F; 348 K). . Чтобы облегчить использование, цианоакрилатный клей часто включают в состав такой ингредиент, как коллоидальный диоксид кремния, чтобы сделать его более вязким.или гелеобразный. В последнее время стали доступны рецептуры с добавками для увеличения прочности на сдвиг и создания более ударопрочного соединения. Такие добавки могут включать каучук , как в «Ultra Gel» от Loctite, или другие, не указанные в спецификации.

Как правило, акрильные группы быстро подвергаются полимеризации с ростом цепи в присутствии воды (в частности, гидроксид-ионов ), образуя длинные прочные цепи, соединяющие связанные поверхности вместе. Поскольку присутствие влаги вызывает схватывание клея, воздействие нормального уровня влажности воздуха вызывает образование тонкой корки в течение нескольких секунд, что очень сильно замедляет реакцию; следовательно, цианоакрилаты наносятся в виде тонких слоев, чтобы гарантировать быстрое протекание реакции для связывания.

Цианакрилатные клеи имеют короткий срок хранения - около года с момента изготовления в закрытом виде и один месяц после вскрытия упаковки.

Полимеризация метил-2-цианоакрилата

Использует [ редактировать ]

Тюбик цианакрилатного клея «Супер Клей».

Общие свойства [ править ]

Цианакрилаты в основном используются в качестве клея. Тонкие слои сцепляются эффективно, толстые - гораздо хуже. Они связывают многие вещества, в том числе кожу и ткани человека, натуральные волокна, хлопок, шерсть и кожу.

Цианакрилатный клей имеет низкую прочность на сдвиг , что привело к его использованию в качестве временного клея в тех случаях, когда деталь необходимо отрезать позже. Общие примеры включают установку заготовки на жертвенный клеевой блок на токарном станке и затяжку штифтов и болтов. Он также используется в сочетании с другим более медленным, но более эластичным клеем как способ быстрого образования соединения, которое затем удерживает детали в соответствующей конфигурации до тех пор, пока второй клей не затвердеет.

Клей на основе цианоакрилата имеет слабую связь с гладкими поверхностями и поэтому легко поддается трению; Хорошим примером этого является тот факт, что цианоакрилаты можно удалить с кожи человека с помощью абразивов (например, сахара или наждачной бумаги).

Электроника [ править ]

Цианакрилаты используются для сборки прототипов электроники (используемых в проволочной обмотке ), летающих моделей самолетов и в качестве удерживающих покрытий для гаек и болтов . Их эффективность в склеивании металла и универсальность сделали их популярными среди любителей моделирования и миниатюр . [7]

Аквариум [ править ]

Способность цианоакрилатного клея противостоять воде сделала его популярным среди любителей морских аквариумов для фрагментации кораллов. Срезанные ветви твердых кораллов , таких как Acropora , можно приклеить к куску живого камня (собранный рифовый коралл) или Milliput (эпоксидная замазка), чтобы позволить новому фрагменту вырасти. Его безопасно использовать непосредственно в резервуаре, в отличие от силикона, который для обеспечения безопасности необходимо отвердить. Однако, как класс клеящих веществ, традиционные цианоакрилаты классифицируются как имеющие «слабую» устойчивость к влаге и теплу [8], хотя включение фталевого ангидридакак сообщается, противодействует обеим этим характеристикам. [9] Цианоакрилатный клей также часто используется в акваскейпинге как пресноводных, так и морских аквариумов с целью прикрепления корневищ живых растений к кускам дерева или камня.

Гладкие поверхности [ править ]

Большинство стандартных цианоакрилатных клеев плохо склеиваются с гладким стеклом , хотя их можно использовать в качестве быстрого временного склеивания перед нанесением эпоксидной смолы или цианоакрилата, специально разработанного для использования на стекле. [10] механическая адгезив связь может быть образована вокруг стекловолокна мата или ткань для того чтобы усилить суставы или для изготовления мелких деталей.

Наполнитель [ править ]

При добавлении в пищевую соду ( бикарбонат натрия ) цианоакрилатный клей образует твердый и легкий адгезивный наполнитель. Это хорошо работает с пористыми материалами, которые плохо работают с одним клеем. Этот метод иногда используется авиамоделистами для сборки или ремонта деталей из полистирола . Он также используется для ремонта небольших царапин на передней кромке деревянных лопастей воздушного винта на легких самолетах [11], хотя этот метод ограничен использованием на самолетах, зарегистрированных в "экспериментальной" категории (композитные винты могут быть отремонтированы аналогичным образом, используя двухкомпонентные эпоксидные смолы [12] ). Этой техникой можно также заполнить прорези в гайке гитары.чтобы новые можно было вырезать. Реакция между цианоакрилатом и пищевой содой очень экзотермична (с выделением тепла), а также производит вредные пары.

Одна марка цианоакрилата, «SupaFix», использует оксид кальция в качестве наполнителя, что дает еще более твердый (по текстуре строительный раствор) результат, который можно использовать для соединения твердых материалов и даже ремонта потрескавшихся отливок. [13]

Судебная экспертиза [ править ]

Цианакрилат используется в качестве инструмента судебной экспертизы для захвата скрытых отпечатков пальцев на непористых поверхностях, таких как стекло, пластик и т. Д. [14] Цианоакрилат нагревается для образования паров, которые вступают в реакцию с невидимыми остатками отпечатков пальцев и атмосферной влагой с образованием белого полимера (полицианоакрилата) на гребнях отпечатков пальцев. Затем гребни могут быть записаны. Отпечатки пальцев на большинстве поверхностей (кроме белого пластика и т. П.) Видны невооруженным глазом. Невидимые или плохо видимые отпечатки могут быть дополнительно улучшены путем нанесения люминесцентного или нелюминесцентного красителя.

Деревообработка [ править ]

Тонкий цианоакрилатный клей находит применение в деревообработке . [15] Может использоваться в качестве быстросохнущего глянцевого покрытия. Масло, такое как вареное льняное масло , можно использовать для регулирования скорости отверждения цианоакрилата. Цианакрилатный клей также используется в сочетании с опилками (от пилы или шлифовки) для заполнения пустот и трещин. Эти методы ремонта используются на деках фортепиано , деревянных инструментах и ​​деревянной мебели. Цианакрилатный клей также используется для отделки заготовок ручек (деревянных заготовок для токарных ручек), которые были обточены на токарном станке путем нанесения нескольких тонких слоев для создания твердой, прозрачной поверхности, которую затем можно отшлифовать и отполировать до глянцевой поверхности.

Медицина и ветеринария [ править ]

Послеоперационная рана ушита медицинским клеем на основе цианоакрилата Dermabond.

Цианакрилатный клей использовался в ветеринарии для ремонта костей, шкуры и панциря черепах в начале 1970-х годов или раньше. Гарри Кувер сказал в 1966 году, что во время войны во Вьетнаме использовался цианакрилатный спрей, чтобы уменьшить кровотечение у раненых солдат до тех пор, пока их не доставят в больницу. [16] н- Бутилцианоакрилат используется в медицине с 1970-х годов. В США из-за его способности вызывать раздражение кожи Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) не одобряло его использование в качестве медицинского клея до 1998 года с Dermabond (2-октилцианоакрилат). [17] Независимое исследование 1986 года показало, что цианоакрилат может быть более безопасным и более функциональным для закрытия ран, чем традиционное наложение швов.(стежки). [18] Клей лучше с точки зрения времени, необходимого для закрытия ран, частоты инфицирования (шовные каналы через эпидермальный, дермальный и подкожно-жировой слои кожи создают дополнительные пути заражения) [18] и, наконец, косметический внешний вид. [19] [20]

Некоторые скалолазы используют цианоакрилат для восстановления повреждений кожи на кончиках пальцев. [21] [22] Точно так же игроки, играющие на струнных инструментах, могут образовывать защитные накладки на пальцы (обычно, когда они теряют мозоли из-за бездействия или несчастного случая) с цианоакрилатами. Хотя клей не очень токсичен и быстро стирается с полиняющейся кожей, нанесение большого количества клея и его паров непосредственно на кожу может вызвать химические ожоги . [23]

В то время как стандарт «суперклей» 100% этил - 2-цианоакрилатный, много пользовательских формулировок (например , 91% ECA, 9% поли (метилметакрилат) , <0,5% гидрохинон и небольшое количество органической сульфоновой кислоты , [24] и вариации о соединении н- бутилцианоакрилат для медицинских применений [18] ) стали использоваться для конкретных применений. В настоящее время в качестве кожных клеев для местного применения доступны три цианоакрилатных соединения. 2-Октилцианоакрилат продается как Dermabond, SurgiSeal, а с недавних пор - LiquiBand Exceed. п-Бутилцианоакрилат продается как Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl и LiquiBand. Соединение этил-2-цианоакрилат доступно как Epiglu. [25]

Стрельба из лука [ править ]

Цианакрилат используется в стрельбе из лука для приклеивания оперения к древкам стрел. Некоторые специальные клеи для оперения состоят в основном из цианоакрилата, переупакованного в специальные наборы для клея для оперения. [26] Такие трубки часто имеют длинную тонкую металлическую насадку для повышения точности нанесения клея на основание оперения и для обеспечения надежного соединения с древком стрелы.

Косметика [ править ]

Цианакрилат используется в косметологии и индустрии красоты как клей для наращивания ресниц или «клей для ногтей» для некоторых искусственных ногтей , таких как кончики ногтей и накладки для ногтей, и иногда его принимают за глазные капли, вызывающие случайную травму ( химическое повреждение глаза ). [27]

Проблемы безопасности [ править ]

Травмы кожи [ править ]

Цианакрилатные клеи могут прилипать к частям тела, а отрывание частей кожи может привести к травмам. [28] [29] Однако без применения силы клей со временем самопроизвольно отделяется от кожи (до четырех дней). Разделение можно ускорить, нанеся растительное масло рядом с клеем, на него и вокруг него. В случае приклеенных век следует проконсультироваться с врачом. [30]

Токсичность [ править ]

The fumes from cyanoacrylate are a vaporized form of the cyanoacrylate monomer that irritate the sensitive mucous membranes of the respiratory tract (i.e., eyes, nose, throat, and lungs). They are immediately polymerized by the moisture in the membranes and become inert. These risks can be minimized by using cyanoacrylate in well-ventilated areas. About 5% of the population can become sensitized to cyanoacrylate fumes after repeated exposure, resulting in flu-like symptoms.[31] Cyanoacrylate may also be a skin irritant, causing an allergic skin reaction. The American Conference of Governmental Industrial Hygienists(ACGIH) устанавливает пороговое значение предельного значения воздействия в размере 200 частей на миллиард . В редких случаях вдыхание может вызвать астму . Не существует единственного метода измерения токсичности для всех цианоакрилатных клеев из-за большого количества клеев, содержащих различные составы цианоакрилатов.

The United Kingdom's Health and Safety Executive and the United States National Toxicology Program have concluded that the use of ethyl cyanoacrylate is safe and that additional study is unnecessary.[32] The compound 2-octyl cyanoacrylate degrades much more slowly due to its longer organic backbone (series of covalently bonded carbon molecules) and the adhesive does not reach the threshold of tissue toxicity. Due to the toxicity issues of ethyl cyanoacrylate, the use of 2-octyl cyanoacrylate for sutures is preferred.

Reaction with cotton, wool, and other fibrous materials [edit]

Нанесение цианоакрилата на некоторые натуральные материалы, такие как хлопок ( джинсы , ватные палочки , ватные шарики и определенные виды пряжи или тканей), кожа или шерсть, приводит к мощной, быстрой экзотермической реакции. Эта реакция также происходит со стекловолокном и углеродным волокном . Выделяемое тепло может вызвать серьезные ожоги [33] или вызвать появление раздражающего белого дыма. Таблицы данных о безопасности материалов для цианоакрилата инструктируют пользователей не носить хлопковую (джинсовую) или шерстяную одежду, особенно хлопковые перчатки, при нанесении или обращении с цианоакрилатами. [34]

Растворители и разрыхлители [ править ]

Ацетон , обычно встречающийся в составе жидкости для снятия лака (или в хозяйственных магазинах в чистом виде), представляет собой широко доступный растворитель, способный размягчать отвержденный цианоакрилат. [35] Другие растворители включают нитрометан , диметилформамид , [36] диметилсульфоксид и метиленхлорид . [37] гамма-бутиролактон также может использоваться для удаления отвержденного цианоакрилата. [38] Также доступны коммерческие разрыхлители, многие из которых основаны на пропиленкарбонате .

Срок годности [ править ]

Цианакрилатные клеи имеют короткий срок хранения. Контейнеры с проставленной датой помогают сохранить жизнеспособность клея. Один производитель предоставляет следующую информацию и советы:

При хранении в закрытом виде в прохладном и сухом месте, таком как холодильник, при температуре около 13 ° C (55 ° F) срок годности цианоакрилата увеличивается с одного года с момента изготовления до, по крайней мере, 15 месяцев. Если клей будет использоваться в течение шести месяцев, его не нужно хранить в холодильнике. Цианакрилаты чувствительны к влаге, и переход из прохладного места в жаркое приведет к образованию конденсата; После извлечения из холодильника лучше всего дать клею нагреться до комнатной температуры перед тем, как открывать. После вскрытия использовать в течение 30 дней. Открытые контейнеры не следует охлаждать. [39]

Другой производитель заявляет, что максимальный срок хранения некоторых цианоакрилатов составляет 12 месяцев, если исходные контейнеры хранятся при температуре от 35 до 40 ° F (от 2 до 4 ° C). [40] Форумы пользователей и некоторые производители говорят, что практически неограниченный срок годности можно получить, храня в закрытом виде при температуре –4 ° F (–20 ° C), типичной температуре домашней морозильной камеры , и позволяя содержимому достичь комнатной температуры перед использованием. . [41] Повторное охлаждение открытого контейнера может вызвать конденсацию влаги из воздуха в контейнере; тем не менее, отчеты любителей предполагают, что хранение цианоакрилата в морозильной камере может сохранить открытый цианоакрилат на неопределенный срок.

По мере старения цианоакрилаты полимеризуются, становятся более густыми и медленнее застывают. Их можно разбавить цианоакрилатом того же химического состава с меньшей вязкостью . [31] Хранение цианоакрилатов при температуре ниже 0 ° F (-18 ° C) почти остановит процесс полимеризации и предотвратит старение.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут; Шаффер (2020). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 1–21. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub4 .
  2. ^ Ardis, Alan. "Patent for synthesis of cyanoacrylate". Google patents. Retrieved 22 February 2016.
  3. ^ "Inventor of the Week Archive". Lemelson-MIT Program. September 2004. Archived from the original on 3 May 2009. Retrieved 13 February 2010.
  4. ^ HBS, "Loctite Corporation: Industrial Product Group," 15 July 1991, p.3
  5. ^ https://www.permabond.com/wp-content/uploads/2016/04/910_TDS.pdf |date=August 2019
  6. ^ "ICSC 1272 - METHYL 2-CYANOACRYLATE".
  7. ^ "Металлическая клейкая направляющая" . Adhesiveplatform.com . Adhesiveplatform.com . Проверено 20 мая 2020 .
  8. ^ Петри, Эдвард М. (2000). Справочник по клеям и герметикам . Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. п. 354. ISBN 978-0-07-049888-4.
  9. ^ Петри, Эдвард М. (2000). Справочник по клеям и герметикам . Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. п. 389. ISBN. 978-0-07-049888-4.
  10. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала 3 декабря 2014 года . Проверено 11 августа 2010 года .CS1 maint: archived copy as title (link)
  11. ^ "Полевой ремонт пропеллера" . www.eaavideo.org . Архивировано из оригинала на 31 января 2018 года . Проверено 30 января 2018 года .
  12. ^ "Ремонт композитного винта" . www.eaavideo.org . Архивировано из оригинала на 31 января 2018 года . Проверено 30 января 2018 года .
  13. ^ «S-FIXX APX4 Ultra Strength Superglue Adhesive and Powders Kit» .
  14. ↑ Эрик У. Браун «Метод дымления цианоакрилата». Архивировано 20 октября 2007 г. на Wayback Machine.
  15. ^ "Fine Woodworking: Super Glue to the Rescue". 30 March 2016. Retrieved 30 June 2018.
  16. ^ "Harry Coover, Super Glue's Inventor, Dies at 94". Retrieved 30 June 2018.
  17. ^ Singer, A. J.; McClain, S. A.; Katz, A. (2004). "A porcine epistaxis model: hemostatic effects of octylcyanoacrylate". Otolaryngology–Head and Neck Surgery. 130 (5): 553–557. doi:10.1016/j.otohns.2003.09.035. PMID 15138419. S2CID 29869951.
  18. ^ a b c Dalvi, A A; Faria, M M; Pinto, A A (1986). "Non-suture closure of wound using cyanoacrylate". J Postgrad Med [serial online]. 32: 97–100.
  19. ^ Fischl, Robert A. (November 1962). "An adhesive for primary closure of skin incisions: a preliminary report". Plastic and Reconstructive Surgery. 30 (6): 607–610. doi:10.1097/00006534-196211000-00009. PMID 13963055. S2CID 43850643.
  20. ^ Rothnie, N. G.; Taylor, G. W. (26 October 1963). "Sutureless Skin Closure". BMJ. 2 (5364): 1027–1030. doi:10.1136/bmj.2.5364.1027. PMC 1873305. PMID 14056909.
  21. ^ "Bouldering" Archived 27 November 2010 at the Wayback Machine. climbingaction.com. Retrieved 19 February 2011.
  22. ^ Anahad O'Connor (4 December 2007). "The Claim: Super Glue Can Heal Wounds". The New York Times. Retrieved 19 February 2011.
  23. ^ "Document: Cyanoacrylate adhesives (GOLD)". Chemwatch.
  24. ^ Safety data for ethyl cyanoacrylate from the Physical and Theoretical Chemistry Laboratory of the University of Oxford
  25. ^ "Topical skin adhesives. DermNet NZ". www.dermnetnz.org. Retrieved 29 June 2016.
  26. ^ "ds-archery". ds-archery. website. Retrieved 11 January 2017.
  27. ^ Needham, A. D (2001). "Similarities in the packaging of cyanoacrylate nail glue and ophthalmic preparations: an ongoing problem". British Journal of Ophthalmology. 85 (4): 496a–496. doi:10.1136/bjo.85.4.496a. ISSN 0007-1161. PMC 1723922. PMID 11302128.
  28. ^ Clarke, T.F.E. (2011). "Cyanoacrylate glue burn in a child – lessons to be learned". Journal of Plastic, Reconstructive & Aesthetic Surgery. 64 (7): e170–e173. doi:10.1016/j.bjps.2011.03.009. ISSN 1748-6815. PMID 21481658.
  29. ^ Reddy, S.C. (2012). "Superglue injuries of the eye". International Journal of Ophthalmology. 5 (5): 634–637. doi:10.3980/j.issn.2222-3959.2012.05.18. PMC 3484698. PMID 23166877.
  30. ^ First aid information (in German) Archived 31 July 2017 at the Wayback Machine by Industrieverband Klebstoffe e.V.
  31. ^ a b "CA PLUS Adhesives, Inc". Archived from the original on 8 July 2011. Retrieved 3 August 2009.
  32. ^ Methyl Cyanoacrylate and Ethyl Cyanoacrylate from inchem.org
  33. ^ Clarke, TFE (March 2011). "Superglue (Cyanoacrylate) in the Nose". Journal of Plastic, Reconstructive & Aesthetic Surgery. 64 (7): e170–3. doi:10.1016/j.bjps.2011.03.009. PMID 21481658.
  34. ^ "Material Safety Data Sheet" (PDF). accumetricinc.com. Archived from the original (PDF) on 19 February 2009. Retrieved 9 June 2008.
  35. ^ Moschos, M.; Droutsas, D.; Boussalis, P.; Tsioulias, G. (1997). "Clinical experience with cyanoacrylate tissue adhesive". Documenta Ophthalmologica. Soringer. 93 (3): 237–245. doi:10.1007/BF02569064. PMID 9550352. S2CID 21241200.
  36. ^ "BSI Un-Cure Safety Data Sheet" (PDF). bsi-inc.com. Retrieved 10 January 2021.
  37. ^ Duvvi, Sham K.; Lo, Stephen; Kumar, R.; Spraggs, P. (2005). "Superglue (Cyanoacrylate) in the Nose". Otolaryngology–Head and Neck Surgery. 133 (5): 803–804. doi:10.1016/j.otohns.2004.09.090. PMID 16274815. S2CID 33126572.
  38. ^ Shantha, K. L.; Krishnamurti, N.; Krishnamurti, N. (1989). "Developments and applications of cyanoacrylate adhesives". Journal of Adhesion Science and Technology. VSP. 3 (1): 237–260. doi:10.1163/156856189X00191.
  39. ^ Palm Labs Adhesives: Cyanoacrylate Adhesive Shelf Life Archived 14 July 2014 at the Wayback Machine
  40. ^ MASTER BOND MB SERIES CYANOACRYLATES: Technical Data Sheet
  41. ^ WEICON Contact Cyanoacrylate Adhesives

Further reading[edit]

  • derma+flex QS 510k Letter: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf10/K101276.pdf
  • LiquiBand 510k Letter: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf8/K083531.pdf
  • Fernandez, Tania & Bliskovsky, Val (2 January 2003). "Cyanoacrylate Technology: Stay Glued". Pharmbiz.com. Missing or empty |url= (help)
  • Hayes, Sharon Caskey (11 July 2004). "Discovery of Super Glue helped land Coover in National Inventors Hall of Fame". Kingsport Times-News.
  • Jueneman, F. (August 1981). "Stick it to um". Industrial Research & Development. p. 19.
  • Perry, L. C. "An evaluation of acute incisional strength with Traumaseal surgical tissue adhesive wound closure". Dimensional Analysis Systems Inc.
  • Quinn, J. & Kissack, J. (1994). "Tissue Adhesives for Laceration Repair During Sporting Events". Clinical Journal of Sport Medicine. 4 (4): 245–248. doi:10.1097/00042752-199410000-00006. S2CID 71430908.
  • Schwade, Nathan D. (10 April 2002). "Wound Adhesives, 2-Octyl Cyanoacrylate". eMedicine article.
  • Vinters, H. V.; Galil, K. A.; Lundie, M. J.; Kaufmann, J. C. (1985). "The histotoxicity of cyanoacrylates. A selective review". Neuroradiology. 27 (4): 279–291. doi:10.1007/BF00339559. PMID 3900798. S2CID 23297580.

External links[edit]

  • Was Super Glue invented to seal battle wounds in Vietnam? (from The Straight Dope)
  • Cyanoacrylate Toxicity
  • Cyanoacrylate Adhesive / Super Glue Safety Data Sheets
  • Safety in the Home: Super Glue - Queensland Health
  • Cyanoacrylate Technical Data Sheet
  • U.S. Patent 2,768,109 Alcohol-Catalyzed α-Cyanoacrylate Adhesive Compositions, filed June 1954, issued October 1956.
  • 3M Activators, Primers and Debonder
  • Application note on measuring cure kinetics of cyanoacrylate glues