Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этил цианоакрилат
Структурная формула этилцианоакрилата
Шаровидная модель молекулы этилцианоакрилата
Имена
Название ИЮПАК
Этил 2-цианопроп-2-еноат
Другие имена
Этил-2-цианоакрилат; ЭКА; Этил-альфа-цианоакрилат; 910EM; ace-ee; CN2; CN4; Cemedine 3000rs; Клей Крейзи; Permabond 105: Permabond 200; Супер клей; Pro grip 4000; ТК 200; ТК 201; Cyanolite 201; Цианакрин; Циано-Шпон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.027.628 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 230-391-5
Номер RTECS
  • UD3330050
UNII
Номер ООН1993 г.
  • InChI = 1S / C6H7NO2 / c1-3-9-6 (8) 5 (2) 4-7 / h2-3H2,1H3 проверитьY
    Ключ: FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H7NO2 / c1-3-9-6 (8) 5 (2) 4-7 / h2-3H2,1H3
    Ключ: FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYAG
  • N # CC (= C) C (= O) OCC
Характеристики
C 6 H 7 N O 2
Молярная масса125,127  г · моль -1
Плотность1,06 г / мл
Температура плавления -22 ° С (-8 ° F, 251 К)
Точка кипенияОт 54 до 56 ° C (от 129 до 133 ° F, от 327 до 329 K) при 3  мм рт.
Опасности
точка возгорания 83 ° С (181 ° F, 356 К)
0,2 частей на миллион
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Этилцианоакрилат ( ECA ), цианоакрилатный эфир , представляет собой этиловый эфир 2-циано- 2-пропеновой кислоты . Это бесцветная жидкость с низкой вязкостью и слабым сладковатым запахом в чистом виде. Он является основным компонентом цианоакрилатных клеев и встречается под многими торговыми наименованиями . [1] Он растворим в ацетоне , метилэтилкетоне , нитрометане и метиленхлориде . [2] ЭКА быстро полимеризуется в присутствии влаги..

Производство [ править ]

Этилцианакрилат получают путем конденсации из формальдегида с этилцианоацетатом :

CH
2(C≡N) CO
2Et + CH
2O → H
2C
2Et + H
2О

Эта экзотермическая реакция дает полимер, который впоследствии спекается , термически «растрескивается» с образованием мономера . В качестве альтернативы, он может быть получен с помощью этокси карбонилирования из цианоацетилена . [1]

Приложения [ править ]

Этилцианоакрилат применяют для склеивания различных материалов. Он также используется в медицине для жидких повязок и хирургии без наложения швов , но он используется реже, чем менее токсичные н- бутил- и октилцианоакрилаты . Стандартные потребительские клеи непригодны для медицинского применения, поскольку они не относятся к медицинскому классу, а это означает, что их составы на основе растворителей и цианоакрилатов не были оценены и оптимизированы для снижения токсичности и предотвращения реакций на инородные тела, как в случае с медицинскими препаратами. цианоакрилаты [3]

После отверждения полученная смола размягчается при температуре выше 150 ° C (302 ° F). Рабочая температура соединения составляет от -54 до 82 ° C (от -65 до 180 ° F). Его диэлектрическая проницаемость на частоте 1  мегагерц составляет 3,33. [4]

Безопасность [ править ]

В США пороговое значение для ECA составляет 0,2 ppm. Нагревание вызывает деполимеризацию отвержденного поли-ЭКА с образованием газообразных продуктов, которые сильно раздражают легкие и глаза .

См. Также [ править ]

  • Цианоакрилат
  • Метил цианоакрилат
  • Бутил цианоакрилат
  • Октил цианоакрилат

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут; Шаффер (2020). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 1–21. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub4 .
  2. ^ https://web.archive.org/web/20090603175358/http://palmlabsadhesives.com/technical_data.htm
  3. ^ http://www.miracleglue.com/wounds.htm
  4. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2008-12-08 . Проверено 8 декабря 2008 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )