Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
МЕК [1]
Скелетная формула бутанона
Шариковая модель бутанона
Модель заполнения пространства бутаноном
метилэтилкетон
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-2-он [2]
Другие имена
  • 2-бутанон
  • Этилметилкетон [2]
  • Этилметилкетон
  • Метилэтилкетон (MEK; не рекомендуется [2] )
  • Метилпропанон
  • Метилацетон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
741880
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.054 Отредактируйте это в Викиданных
25656
КЕГГ
Номер RTECS
  • EL6475000
UNII
  • InChI = 1S / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3 проверитьY
    Ключ: ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3
    Ключ: ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYAW
  • О = С (С) СС
  • CCC (= O) C
Характеристики
С 4 Н 8 О
Молярная масса72,107  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахМята или ацетон [3]
Плотность0,8050  г / мл
Температура плавления -86 ° С (-123 ° F, 187 К)
Точка кипения 79,64 ° С (175,35 ° F, 352,79 К)
27,5  г / 100  мл
журнал P0,37 [4]
Давление газа78  мм рт. Ст. (20  ° C) [3]
Кислотность (p K a )14,7
Магнитная восприимчивость (χ)
-45,58 · 10 -6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,37880
Вязкость0,43 сП 
Структура
Дипольный момент
2,76 Д 
Опасности
Паспорт безопасностиСм .: страницу
данных Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS[5]
Сигнальное слово GHSОпасность [5]
Формулировки опасности GHS
H225 , H319 , H336 [5]
Меры предосторожности GHS
Р233 , Р210 , Р280 , Р240 , Р241 , P243 , P242 , P264 , P261 , P271 , P370 + 378 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , Р304 + 340 , P312 , P403 + 235 , P501 , P403 + 233 , P405 [5]
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
3
0
точка возгорания -9 ° С (16 ° F, 264 К)
самовоспламенения температуру
 505 ° С (941 ° F, 778 К)
Пределы взрываемости1,4–11,4% [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
  • 2737  мг / кг (перорально, крыса)
  • 4050  мг / кг (перорально, мышь) [6]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
  • 12667  частей на миллион (млекопитающее)
  • 13333  частей на миллион (мышь, 2  часа)
  • 7833  частей на миллион (крыса, 8  часов) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 200  частей на миллион (590  мг / м 3 ) [3]
REL (рекомендуется)
TWA 200  частей на миллион (590  мг / м 3 ) ST 300  частей на миллион (885  мг / м 3 ) [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
3000  частей на миллион [3]
Родственные соединения
Родственные кетоны
Ацетон ; 3-пентанон ; 3-метилбутанон
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бутанон , также известный как метилэтилкетон ( MEK ), [a] представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C (O) CH 2 CH 3 . Этот бесцветный жидкий кетон имеет резкий сладкий запах, напоминающий ацетон . Он производится промышленно в больших масштабах, но в природе встречается только в следовых количествах. [7] Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. [8] Это изомер другого растворителя, тетрагидрофурана .

Производство [ править ]

Бутанон можно получить окислением 2-бутанола . Дегидрирования 2-бутанола с использованием катализатора катализируют меди , цинка или бронзы :

СН 3 СН (ОН) СН 2 СН 3 → СН 3 С (О) СН 2 СН 3 + Н 2

Это используется для производства около 700 миллионов килограммов в год. Другие способы синтеза , которые были рассмотрены , но не реализованы , включают Wacker окисление в 2-бутен и окисление изобутилбензола , который аналогичен промышленному производству ацетона . [7] процесс кумола может быть модифицирован для получения фенола и смеси ацетона и бутанола вместо единственного фенола и ацетона в оригинале. [9]

Как жидкофазное окисление тяжелой нафты, так и реакция Фишера-Тропша дают смешанные потоки оксигенатов, из которых 2-бутанон извлекается фракционированием. [10]

Приложения [ править ]

Как растворитель [ править ]

Бутанон является эффективным и распространенным растворителем [8] и используется в процессах, связанных с камедями , смолами , покрытиями из ацетата целлюлозы и нитроцеллюлозы, а также в виниловых пленках. [11] По этой причине он находит применение в производстве пластмасс, текстиля, в производстве парафинового воска и в бытовых продуктах, таких как лак , лаки , средства для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта , клеи и в качестве чистящего средства. агент. Он имеет свойства растворителя, подобные ацетонуно кипит при более высокой температуре и имеет значительно меньшую скорость испарения. [12] В отличие от ацетона, он образует азеотроп с водой, [13] [14] что делает его полезным для азеотропной отгонки влаги в определенных областях применения. Бутанон также используется в маркерах для сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.

В качестве агента для сварки пластмасс [ править ]

Поскольку бутанон растворяет полистирол и многие другие пластмассы, он продается как «модельный цемент» для использования в соединительных частях наборов масштабных моделей . Хотя его часто называют клеем , в данном контексте он фактически действует как сварочный агент.

Другое использование [ править ]

Бутанон является предшественником к метилэтилкетон пероксид , который представляет собой катализатор для некоторых полимеризации реакций , таких как сшивающий ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим может быть получен из бутанона сначала реакцией с этилнитритом с образованием диацетилмоноксима с последующим превращением в диоксим: [15]

В пероксидном процессе производства гидразина исходный химический аммиак связывается с бутаноном, окисляется перекисью водорода и соединяется с другой молекулой аммиака.

На последней стадии процесса гидролиз дает желаемый продукт гидразин и регенерирует бутанон.

Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H 2 O → 2 Me (Et) C = O + N 2 H 4

Безопасность [ править ]

Воспламеняемость [ править ]

Бутанон может вступать в реакцию с большинством окислителей и может вызвать пожар. [8] Он умеренно взрывоопасен, требует лишь небольшого пламени или искры, чтобы вызвать бурную реакцию. [8] Пожары бутанона следует тушить с помощью двуокиси углерода , сухих веществ или спиртоустойчивой пены . [8] Концентрации в воздухе, достаточно высокие, чтобы быть воспламеняемыми, недопустимы для людей из-за раздражающего характера пара. [12]

Воздействие на здоровье [ править ]

Бутанон входит в состав табачного дыма . [16] Это раздражитель , вызывающий раздражение глаз и носа у людей. [12] Серьезные последствия для здоровья животных наблюдались только на очень высоких уровнях. К ним относятся врожденные дефекты скелета и низкий вес при рождении у мышей, когда они вдыхали его в самой высокой испытанной дозе (3000 частей на миллион в течение 7 часов в день). [17] Нет никаких долгосрочных исследований с животными, дышащих или пьющих его, [18] и нет исследований канцерогенности у животных, дышащих или пьющих его. [19] : 96 Есть некоторые свидетельства того, что бутанон может усиливать действиетоксичность других растворителей, в отличие от расчета воздействий смешанных растворителей путем простого сложения воздействий. [20]

В 2010 году некоторые обозреватели рекомендовали с осторожностью использовать бутанон из-за сообщений о нейропсихологических эффектах. [21]

Бутанон внесен в список прекурсоров Таблицы II в соответствии с Конвенцией ООН о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ . [22]

Регламент [ править ]

Выбросы бутанона регулируются в США как опасный загрязнитель воздуха , поскольку это летучие органические соединения, способствующие образованию тропосферного (приземного) озона . В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило бутанон из списка опасных загрязнителей воздуха (HAP). [23] [24] [25]

См. Также [ править ]

  • Бутан
  • н- бутанол
  • 2-бутанол

Примечания [ править ]

  1. ^ Международная группа стандартов IUPAC не одобряла термин метилэтилкетон и теперь рекомендует использоватьвместо него этилметилкетон . [2]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 5991 .
  2. ^ a b c d Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 725. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0069» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "бутан-2-one_msds" .
  5. ^ a b c d «Паспорт безопасности - Klean Strip - Метилэтилкетон (МЭК)» (PDF) . Kleanstrip.com . Клин Стрип. 15 апреля 2015. Архивировано из оригинального (PDF) 17 апреля 2018 года . Дата обращения 5 ноября 2019 .
  6. ^ а б «2-бутанон» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ a b Вильгельм Нейер, Гюнтер Штрелке «2-Бутанон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  8. ^ a b c d e Тернер, Чарльз Ф .; Маккрири, Джозеф В. (1981). Химия огня и опасных материалов . Бостон, Массачусетс: Allyn and Bacon, Inc., стр. 118. ISBN 0-205-06912-6.
  9. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2007-04-09 . Проверено 13 декабря 2017 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  10. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , страницы 6013-4 
  11. ^ Приложения, EA (1958). Технология печати чернил . Лондон: Леонард Хилл [Букс] Лимитед. С.  101 .
  12. ^ a b c Фэрхолл, Лоуренс Т. (1957). Промышленная токсикология . Балтимор: Компания Уильямс и Уилкинс. С. 172–173.
  13. ^ Справочник Ланге по химии , 10-е изд. pp1496-1505
  14. ^ Справочник CRC по химии и физике , 44-е изд. pp 2143-2184
  15. ^ Семон, WL; Дамерелл, В. Р. (1943). «Диметилглиоксим» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 204
  16. ^ Talhout, Reinskje; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .   
  17. ^ Schwetz; и другие. (1991). «Развитие токсичности вдыхаемого метилэтилкетона у швейцарских мышей» . Fundam. Appl. Toxicol . 16 (4): 742–748. DOI : 10.1016 / 0272-0590 (91) 90160-6 . PMID 1884913 . 
  18. ^ "Метилэтилкетон (МЭК) (CASRN 78-93-3)" . Интегрированная система информации о рисках (IRIS) . EPA. 26 сентября 2003 . Проверено 16 марта 2015 года .
  19. ^ «Токсикологический обзор метилэтилкетона в США в поддержку сводной информации об интегрированной системе информации о рисках (IRIS)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 2003 г. с. 152 . Проверено 16 марта 2015 года .
  20. ^ FD Дик. Нейротоксичность растворителей , Occup Environ Med. 2006 Mar; 63 (3): 221–226. DOI : 10.1136 / oem.2005.022400 , PMC  2078137
  21. ^ Томпсон, SBN « Последствия для когнитивной реабилитации и травм головного мозга от воздействия метилэтилкетона (MEK): обзор. ”Журнал когнитивной реабилитации 2010; 28 (Зима): 4-14. doi: jofcr.com/vol284/v28i4thompson.pdf.
  22. ^ Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Архивировано 27 февраля 2008 г. в Wayback Machine , Международный комитет по контролю над наркотиками.
  23. ↑ Федеральный регистр, том 70, выпуск 242 (19 декабря 2005 г.)
  24. ^ Барбара Канегсберг (nd). "MEK больше не HAP" . Информационный бюллетень Bfksolutions. Архивировано из оригинала 2 апреля 2015 года . Дата обращения 2 апреля 2015 .После технического анализа и рассмотрения комментариев общественности EPA пришло к выводу, что потенциальное воздействие бутанона, выделяемого в результате промышленных процессов, вряд ли вызовет проблемы со здоровьем человека или окружающей средой. [ необходима цитата ]
  25. ^ «EPA исключает MEK из списка CAA HAP» . www.pcimag.com . Проверено 30 июля 2016 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0179
  • Национальный реестр загрязнителей: информационный бюллетень по метилэтилкетону
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Лист данных Агентства по охране окружающей среды США
  • Запись в базе данных товаров для дома NLM