Акриловая кислота

Акриловая кислота ^[1]
Имена


Название ИЮПАК Акриловая кислота ^[2]
Систематическое название ИЮПАК Проп-2-еновая кислота
Другие имена Акриловая кислота Акролеиновая кислота Этиленкарбоновая кислота Пропеновая кислота Винилмуравьиная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	79-10-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	635743
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18308^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1213529^Y
ChemSpider	6333^Y
DrugBank	DB02579^Y
ECHA InfoCard	100.001.071
Номер ЕС	201-177-9
Ссылка на Гмелин	1817 г.
КЕГГ	D03397^Y
PubChem CID	6581
Номер RTECS	AS4375000
UNII	J94PBK7X8S^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0039229
ИнЧИ InChI = 1S / C3H4O2 / c1-2-3 (4) 5 / h2H, 1H2, (H, 4,5)^Y Ключ: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H4O2 / c1-2-3 (4) 5 / h2H, 1H2, (H, 4,5) Ключ: NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ
Улыбки О = С (О) С = С C = CC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₃Н ₄О ₂
Молярная масса	72,063 г / моль
Внешность	Прозрачная бесцветная жидкость
Запах	Едкий ^[3]
Плотность	1,051 г / мл
Температура плавления	14 ° С (57 ° F, 287 К)
Точка кипения	141 ° С (286 ° F, 414 К)
Растворимость в воде	Смешиваемый
журнал P	0,28 ^[4]
Давление газа	3 мм рт. Ст. ^[3]
Кислотность (p K _a )	4,25 (H ₂ O) ^[5]
Вязкость	1,3 сП при 20 ° C (68 ° F)
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H226 , H302 , H312 , H314 , H332 , H400
Меры предосторожности GHS	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 2
точка возгорания	68 ° С (154 ° F, 341 К)
самовоспламенения температуру	429 ° С (804 ° F, 702 К)
Пределы взрываемости	2,4–8,02% ^[3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	Нет ^[3]
REL (рекомендуется)	TWA 2 ppm (6 мг / м ³ ) [кожа] ^[3]
IDLH (Непосредственная опасность)	ND ^[3]
Родственные соединения
Другие анионы	акрилат
Родственные карбоновые кислоты	уксусная кислота, пропионовая кислота, молочная кислота, 3-гидроксипропионовая кислота, малоновая кислота, масляная кислота, кротоновая кислота.
Родственные соединения	аллиловый спирт, пропиональдегид, акролеин, метилакрилат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Акриловая кислота ( IUPAC : пропеновая кислота ) представляет собой органическое соединение с формулой CH ₂ = CHCOOH. Это простейшая ненасыщенная карбоновая кислота , состоящая из винильной группы, непосредственно связанной с концом карбоновой кислоты . Эта бесцветная жидкость имеет характерный едкий или терпкий запах. Это смешивается с водой , спиртами , эфирами и хлороформом . Ежегодно производится более миллиона тонн. ^[6]

История [ править ]

Слово «акрил» было придумано в 1843 году для обозначения химического производного акролеина , масла с резким запахом, полученного из глицерина .

Производство [ править ]

Акриловая кислота получают путем окисления из пропилена , который является побочным продуктом производства этилена и бензина:

2 CH ₂ = CHCH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CHCO ₂ H + 2 H ₂ O

Исторические методы [ править ]

Поскольку акриловая кислота и ее сложные эфиры давно приобрели коммерческую ценность, было разработано множество других методов. Большинство из них было заброшено по экономическим или экологическим причинам. Одним из первых методов было гидрокарбоксилирование ацетилена (« химия Reppe »):

Этот метод требует карбонила никеля , высокого давления окиси углерода и ацетилена, что относительно дорого по сравнению с пропиленом.

Акриловая кислота была изготовлена , как только с помощью гидролиза из акрилонитрила , материал , полученный из пропена по аммокисления, но этот путь был оставлен , потому что cogenerates аммония побочных продуктов, которые должны быть утилизированы. Другие прекурсоры акриловой кислоты, от которых сейчас отказались, включают этенон и этиленциангидрин. ^[6]

Исследование [ править ]

Пропан является значительно более дешевым сырьем, чем пропилен, поэтому исследуется один альтернативный путь - одностадийное селективное окисление пропана. ^[7]

Карбоксилирование этилена до акриловой кислоты в сверхкритических условиях диоксида углерода термодинамически возможно, но эффективные катализаторы не разработаны. ^[8] 3-Гидроксипропионовая кислота (3HP), предшественник акриловой кислоты путем дегидратации, может быть получена из сахаров, но этот процесс неконкурентоспособен. ^[9]^[10]

Реакции и использование [ править ]

Акриловая кислота подвергается типичным реакциям карбоновой кислоты . При взаимодействии со спиртом образует соответствующий эфир . Сложные эфиры и соли акриловой кислоты известны как акрилаты (или пропеноаты). Наиболее распространенными сложными алкиловыми эфирами акриловой кислоты являются метиловый, бутиловый, этиловый и 2-этилгексилакрилат.

Акриловая кислота и ее сложные эфиры легко соединяются сами с собой (с образованием полиакриловой кислоты ) или другими мономерами (например, акриламидами , акрилонитрилом , виниловыми соединениями, стиролом и бутадиеном ), реагируя по их двойной связи, образуя гомополимеры или сополимеры , которые используются в производстве различных пластмасс , покрытий , клеев , эластомеров , а также полиролей и красок для полов.

Акриловая кислота используется во многих отраслях промышленности, таких как производство подгузников , очистка воды или текстильная промышленность. Прогнозируется, что к 2020 году уровень потребления акриловой кислоты в мировом масштабе превысит 8000 килотонн. Ожидается, что это увеличение произойдет в результате использования этого продукта в новых сферах применения, включая продукты личной гигиены , моющие средства и продукты, которые используются при недержании мочи у взрослых . ^[11]

Заместители [ править ]

В качестве заместителя акриловая кислота может быть найдена как ацильная группа или карбоксиалкильная группа, в зависимости от удаления группы из молекулы.

В частности, это:

Акрилоильные группы , с удалением из -ОНА углерода-1.
2-carboxyethenyl группы , с удалением из -Н углерода-3. Эта группа заместителей находится в хлорофилле .

Безопасность [ править ]

Акриловая кислота сильно раздражает и разъедает кожу и дыхательные пути. Попадание в глаза может привести к серьезным и необратимым травмам. Низкое воздействие окажет минимальное воздействие на здоровье или совсем не повлечет за собой его отсутствие, в то время как высокое воздействие может привести к отеку легких . LD 50 составляет 340 мг / кг (крыса, перорально).

Акриловая кислота входит в состав табачного дыма . ^[12]

См. Также [ править ]

Метакриловая кислота
Акрилоилхлорид
Акриламид
Акрилатный полимер
Полиакрилат натрия

Ссылки [ править ]

Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 124 .
^ ChemSpider перечисляет акриловую кислоту как действительное, подтвержденное экспертами название ИЮПАК.
^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0013» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Acrylic acid_msds" .
^ Диппи, JFJ; Хьюз, SRC; Розанский, А. (1959). «Константы диссоциации некоторых симметрично дизамещенных янтарных кислот». Журнал химического общества : 2492–2498. DOI : 10.1039 / JR9590002492 .
^ а б Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 .
^ Науманн д'Алнонкур, Рауль; Чепеи, Ленард-Иштван; Хэвекер, Майкл; Гиргсдис, Франк; Schuster, Manfred E .; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2014). «Реакционная сеть в окислении пропана над фазово-чистыми оксидными катализаторами MoVTeNb M1» (PDF) . Журнал катализа . 311 : 369–385. DOI : 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0014-F434-5 . Архивировано из оригинального (PDF) 15 февраля 2016 года . Проверено 15 июля 2017 .
^ Сакакура, Тошиясу; Чой, Джун-Чул; Ясуда, Хироюки (13 июня 2007 г.). «Превращение углекислого газа». Химические обзоры . 107 (6): 2365–2387. DOI : 10.1021 / cr068357u . PMID 17564481 .
^ Сладкая сделка: Dow и партнер готовят план перехода от сахара к акрилу . Durabilityanddesign.com. Проверено 24 мая 2012.
^ Лучше Bugs сделать Пластики Technology Review, 20 сентября 2010, извлекаться 9 января 2012 . Technologyreview.com (20 сентября 2010 г.). Проверено 24 мая 2012.
^ «Рынок акриловой кислоты» . Проверено 30 мая 2018 .
^ Talhout, Reinskje; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .

Внешние ссылки [ править ]

Национальный кадастр загрязнителей: акриловая кислота
CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - Акриловая кислота

[1] Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 124 .

[2] ChemSpider перечисляет акриловую кислоту как действительное, подтвержденное экспертами название ИЮПАК.

[NIOSH-3] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0013» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[chemsrc-4] "Acrylic acid_msds" .

[5] Диппи, JFJ; Хьюз, SRC; Розанский, А. (1959). «Константы диссоциации некоторых симметрично дизамещенных янтарных кислот». Журнал химического общества : 2492–2498. DOI : 10.1039 / JR9590002492 .

[Ullmann-6] а б Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 .

[7] Науманн д'Алнонкур, Рауль; Чепеи, Ленард-Иштван; Хэвекер, Майкл; Гиргсдис, Франк; Schuster, Manfred E .; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2014). «Реакционная сеть в окислении пропана над фазово-чистыми оксидными катализаторами MoVTeNb M1» (PDF) . Журнал катализа . 311 : 369–385. DOI : 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0014-F434-5 . Архивировано из оригинального (PDF) 15 февраля 2016 года . Проверено 15 июля 2017 .

[SCY-8] Сакакура, Тошиясу; Чой, Джун-Чул; Ясуда, Хироюки (13 июня 2007 г.). «Превращение углекислого газа». Химические обзоры . 107 (6): 2365–2387. DOI : 10.1021 / cr068357u . PMID 17564481 .

[9] Сладкая сделка: Dow и партнер готовят план перехода от сахара к акрилу . Durabilityanddesign.com. Проверено 24 мая 2012.

[10] Лучше Bugs сделать Пластики Technology Review, 20 сентября 2010, извлекаться 9 января 2012 . Technologyreview.com (20 сентября 2010 г.). Проверено 24 мая 2012.

[11] «Рынок акриловой кислоты» . Проверено 30 мая 2018 .

[TalhoutSchulz2011-12] Talhout, Reinskje; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .

[1]