Бутил цианоакрилат

н- бутил цианоакрилат
Имена


Предпочтительное название IUPAC Бутил 2-цианопроп-2-еноат
Другие имена Бутил 2-цианопропеноат Бутил 2-цианоакрилат 2-Циано-2-пропеновая кислота n -бутиловый эфир n - Бутил 2-цианоакрилат n -BCA NBCA n - Бутил -альфа-цианоакрилат Энбукрилат ( INN )
Идентификаторы
Количество CAS	6606-65-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL2104251
ChemSpider	21607
ECHA InfoCard	100.026.866
Номер ЕС	229-552-2
PubChem CID	23087
UNII	F8CEP82QNP^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5064417
ИнЧИ InChI = 1 / C8H11NO2 / c1-3-4-5-11-8 (10) 7 (2) 6-9 / h2-5H2,1H3 Ключ: JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYAK
Улыбки N # CC (= C) C (= O) OCCCC
Характеристики
Химическая формула	C ₈H ₁₁N O ₂
Молярная масса	153,181 г · моль ^-1
Плотность	1,4430
Точка кипения	От 83 до 84 ° C (от 181 до 183 ° F, от 356 до 357 K) при 3 мм рт.
Опасности
точка возгорания	> 80 ° С (176 ° F, 353 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

n- Бутилцианоакрилат ( n-BCA , NBCA ), цианоакрилатный эфир , представляет собой бутиловый эфир 2-циано-2-пропеновой кислоты. Это бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом. Не растворяется в воде. Его основное применение - это основной компонент медицинских цианоакрилатных клеев.^[1] Его можно встретить под различными торговыми названиями , например Cutseal , MediBond , MediCryl , PeriAcryl , GluStitch , Xoin , Gesika , VetGlu , Vetbond ,LiquiVet , Indermil , LiquiBand , Histoacryl , IFABond , CutisSeal и другие. ^[2] Общее международное непатентованное название (INN) для NBCA - enbucrilate.

В медицине и ветеринарии обычно используются NBCA, изобутилцианоакрилат и октилцианоакрилат . Они обладают бактериостатическим действием, и их использование обычно безболезненно. Бутиловые эфиры обеспечивают более прочную связь, но они жесткие. Октиловые эфиры, хотя и обеспечивают более слабую связь, более гибкие. Доступны смеси октилцианоакрилата и н-бутилцианоакрилата (такие как GLUture), которые обладают гибкостью и прочной связью. н-Бутилцианоакрилат также используется для эмболизации артериовенозных мальформаций головного мозга перед их хирургическим лечением. ^[1]

NBCA в мономерной форме растворим в ацетоне , метилэтилкетоне , нитрометане и метиленхлориде . ^[3] Он быстро полимеризуется в присутствии ионных веществ, таких как влага, кровь или тканевые жидкости.

NBCA обладает уникальными свойствами по сравнению с другими цианоакрилатами, такими как октилцианоакрилат или изоамилцианоакрилат. Полимеризованная форма имеет превосходную прочность на разрыв и очень эффективна при закрытии хирургических разрезов или разрезов ран.

Закрытие раны или пореза происходит быстро (примерно от 30 до 45 секунд), и продукт по своей природе обладает некоторыми ценными бактериостатическими свойствами. Косметический результат закрытия сравним или обычно лучше, чем у эквивалентного заменителя шва, с наименьшим количеством рубцов, видимых через три-шесть месяцев. ^{[ необходима цитата ]}

Также важны свойства разложения полимеризованных NBCA в организме. Это свойство NBCA сделало его очень полезным полимером для создания различных наночастиц для доставки лекарств в организм с профилями замедленного высвобождения.

Нагревание до более высоких температур вызывает пиролиз и деполимеризацию затвердевшего клея с образованием газообразных продуктов, сильно раздражающих легкие и глаза.

Медицинские приложения [ править ]

Медицинское применение бутилцианоакрилата включает его использование в качестве адгезива при повреждениях кожи ^[4] и при лечении кровотечений из сосудистых структур. Бутилцианоакрилат использовался для лечения артериовенозных мальформаций ^[5] путем нанесения клея на аномалию с помощью ангиографии .

В гастроэнтерологии, бутил цианоакрилат используются для лечения кровотечения желудка варикоза , которые расширенные вены , которые происходят в установке печени цирроза или тромбоз в селезеночной вене . ^[6] Доступ к варикозам желудка осуществляется с помощью эндоскопии , при которой для входа в желудок используется гибкая оптоволоконная камера. Их вводят с помощью катетерной иглы, вводимой в варикоз через эндоскоп. Другие сайты варикоза, в том числе варикозного расширения вен пищевода , ^[7] двенадцатиперстной варикоз ^[8] и ободочной варикоза . ^[9]Варикозное расширение вен желудка также было устранено с помощью повторных инъекций бутилцианоакрилата. ^[10]

См. Также [ править ]

Изобутил цианоакрилат
Метил цианоакрилат
Этил цианоакрилат
Октил цианоакрилат

Ссылки [ править ]

^ a b "н-Бутил-2-цианоакрилат" . Информация об отборе химических проб . Вашингтон, округ Колумбия, США: Управление по охране труда и технике безопасности. 17 января 2007 . Проверено 25 июня 2011 года .
^ "Паспорт безопасности материала для смеси бутилоктила" (PDF) . GluStitch Inc. 19 октября 2009. Архивировано из оригинального (PDF) 26 марта 2012 года . Проверено 25 июня 2011 года .
^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2008-12-08 . Проверено 17 декабря 2008 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
^ Фарион К., Осмонд М.Х., Хартлинг Л. и др. (2002). Фарион KJ (ред.). «Тканевые клеи для травматических ран у детей и взрослых». Кокрановская база данных Syst Rev (3): CD003326. DOI : 10.1002 / 14651858.CD003326 . PMID 12137689 .
^ Ли BB, Do Ю.С., Yakes W, Ким Д., Mattassi R, Хен WS (март 2004). «Лечение артериовенозных мальформаций: мультидисциплинарный подход». J. Vasc. Surg . 39 (3): 590–600. DOI : 10.1016 / j.jvs.2003.10.048 . PMID 14981454 .
^ Ferguson JW, Трипатхи D, Hayes PC (август 2003). «Обзорная статья: лечение острого варикозного кровотечения». Алимент. Pharmacol. Ther . 18 (3): 253–62. DOI : 10.1046 / j.1365-2036.2003.01664.x . PMID 12895210 .
^ D'Imperio N, Piemontese A, Baroncini D и др. (Февраль 1996 г.). «Оценка неразбавленного N-бутил-2-цианоакрилата в эндоскопическом лечении варикозно расширенных вен верхних отделов желудочно-кишечного тракта». Эндоскопия . 28 (2): 239–43. DOI : 10,1055 / с-2007-1005435 . PMID 8739740 .
^ Ота К., Шираи З., Масудзаки Т. и др. (Август 1998 г.). «Эндоскопическая инъекционная склеротерапия н-бутил-2-цианоакрилатом при разрыве варикозного расширения вен двенадцатиперстной кишки» . J. Gastroenterol . 33 (4): 550–5. DOI : 10.1007 / s005350050131 . PMID 9719241 . Архивировано из оригинала на 2013-02-11.
↑ Chen WC, Hou MC, Lin HC, Chang FY, Lee SD (февраль 2000 г.). «Эндоскопическая инъекция N-бутил-2-цианоакрилата, используемая при кровотечении из варикозно расширенных вен толстой кишки: описание случая и обзор литературы». Являюсь. J. Gastroenterol . 95 (2): 540–2. PMID 10685765 .
↑ Lo GH, Lai KH, Cheng JS, Chen MH, Chiang HT (май 2001 г.). «Проспективное рандомизированное исследование инъекции бутилцианоакрилата по сравнению с наложением бандажа при лечении кровотечения из варикозного расширения вен желудка» . Гепатология . 33 (5): 1060–4. DOI : 10.1053 / jhep.2001.24116 . PMID 11343232 .

[osha-1] "н-Бутил-2-цианоакрилат" . Информация об отборе химических проб . Вашингтон, округ Колумбия, США: Управление по охране труда и технике безопасности. 17 января 2007 . Проверено 25 июня 2011 года .

[2] "Паспорт безопасности материала для смеси бутилоктила" (PDF) . GluStitch Inc. 19 октября 2009. Архивировано из оригинального (PDF) 26 марта 2012 года . Проверено 25 июня 2011 года .

[3] "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2008-12-08 . Проверено 17 декабря 2008 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )

[pmid12137689-4] Фарион К., Осмонд М.Х., Хартлинг Л. и др. (2002). Фарион KJ (ред.). «Тканевые клеи для травматических ран у детей и взрослых». Кокрановская база данных Syst Rev (3): CD003326. DOI : 10.1002 / 14651858.CD003326 . PMID 12137689 .

[pmid14981454-5] Ли BB, Do Ю.С., Yakes W, Ким Д., Mattassi R, Хен WS (март 2004). «Лечение артериовенозных мальформаций: мультидисциплинарный подход». J. Vasc. Surg . 39 (3): 590–600. DOI : 10.1016 / j.jvs.2003.10.048 . PMID 14981454 .

[pmid12895210-6] Ferguson JW, Трипатхи D, Hayes PC (август 2003). «Обзорная статья: лечение острого варикозного кровотечения». Алимент. Pharmacol. Ther . 18 (3): 253–62. DOI : 10.1046 / j.1365-2036.2003.01664.x . PMID 12895210 .

[pmid8739740-7] D'Imperio N, Piemontese A, Baroncini D и др. (Февраль 1996 г.). «Оценка неразбавленного N-бутил-2-цианоакрилата в эндоскопическом лечении варикозно расширенных вен верхних отделов желудочно-кишечного тракта». Эндоскопия . 28 (2): 239–43. DOI : 10,1055 / с-2007-1005435 . PMID 8739740 .

[pmid9719241-8] Ота К., Шираи З., Масудзаки Т. и др. (Август 1998 г.). «Эндоскопическая инъекционная склеротерапия н-бутил-2-цианоакрилатом при разрыве варикозного расширения вен двенадцатиперстной кишки» . J. Gastroenterol . 33 (4): 550–5. DOI : 10.1007 / s005350050131 . PMID 9719241 . Архивировано из оригинала на 2013-02-11.

[pmid10685765-9] Chen WC, Hou MC, Lin HC, Chang FY, Lee SD (февраль 2000 г.). «Эндоскопическая инъекция N-бутил-2-цианоакрилата, используемая при кровотечении из варикозно расширенных вен толстой кишки: описание случая и обзор литературы». Являюсь. J. Gastroenterol . 95 (2): 540–2. PMID 10685765 .

[pmid11343232-10] Lo GH, Lai KH, Cheng JS, Chen MH, Chiang HT (май 2001 г.). «Проспективное рандомизированное исследование инъекции бутилцианоакрилата по сравнению с наложением бандажа при лечении кровотечения из варикозного расширения вен желудка» . Гепатология . 33 (5): 1060–4. DOI : 10.1053 / jhep.2001.24116 . PMID 11343232 .

[1]