Лесли Рэй Доулинг была обнаружена в Стелленбосе в 1980 году менеджером художника Пэдди Ли Торпом. Она выпустила свой первый сингл ( The Spaniard / Grips of Emotion ) и альбом ( Lesley Rae Dowling ) в 1981 году. Многие из ее альбомов были спродюсированы и написаны в соавторстве (и сопровождались) Талли Маккалли. Ее музыка завоевала множество музыкальных наград Южной Африки, в том числе различные награды Сари (Южноафриканская звукозаписывающая индустрия), несколько наград SAMA , награды 3M Scotty и награду FNB SAMA.
В начале 1980-х она отказалась от возможности выйти на международный уровень, поскольку культурный бойкот Южной Африки в конце эпохи апартеида означал, что ей нужно будет жить в Ирландии шесть месяцев в году, к чему она не была готова.
У нее хорошо известные отношения любви и ненависти с музыкальной индустрией, и ей никогда не нравились публичные выступления. Она живет на своей ферме «De Groote Zalze» недалеко от Стелленбоша.