Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с Мезомером .

Мезосоединения или мезо - изомер не является оптически активным членом набора стереоизомеров , по меньшей мере , два из которых оптически активны. [1] [2] Это означает, что, несмотря на наличие двух или более стереогенных центров , молекула не является хиральной. Мезосоединение «накладывается» на свое зеркальное отображение (не путать с наложением, поскольку любые два объекта могут накладываться друг на друга независимо от того, являются ли они одинаковыми). Два объекта могут быть наложены друг на друга, если все аспекты объектов совпадают, и это не дает показания «(+)» или «(-)» при анализе с помощью поляриметра . [3]

Например, винная кислота может существовать в виде любого из трех стереоизомеров, изображенных ниже в проекции Фишера . Из четырех цветных изображений в верхней части диаграммы первые два представляют мезосоединение ( изомеры 2 R , 3 S и 2 S , 3 R эквивалентны), за которыми следует оптически активная пара левотаровой кислоты (L- ( R, R ) - (+) - винная кислота) и декстротарная кислота (D- ( S, S ) - (-) - винная кислота). Мезосоединение делится пополам внутренней плоскостью симметриикоторый не присутствует для немезо-изомеров (обозначен X). То есть при отражении мезосоединения через плоскость зеркала, перпендикулярную экрану, получается такая же стереохимия; это не относится к немезо винной кислоте [3], которая генерирует другой энантиомер . Мезо соединение не следует путать с 50:50 рацемической смесью два оптический активных соединений, хотя ни свет будет вращаться в поляриметре .

Мезо этан.png

Требуется, чтобы два стереоцентра в мезосоединении имели по крайней мере два общих заместителя (хотя наличие этой характеристики не обязательно означает, что соединение является мезо). Например, в 2,4-пентандиоле и второй, и четвертый атомы углерода, которые являются стереоцентрами, имеют все четыре общих заместителя.

Поскольку мезо-изомер имеет наложенное зеркальное отображение, соединение с n хиральными центрами не может достичь теоретического максимума в 2 n стереоизомеров, если один из стереоизомеров является мезо. [4]

Циклические мезосоединения [ править ]

1,2-замещенный циклопропан имеет мезо- цис- изомер (молекула имеет зеркальную плоскость) и два транс- энантиомера:

Мезо 12 cypropane.png

Два цис-стереоизомера 1,2-замещенных циклогексанов в большинстве случаев ведут себя как мезосоединения при комнатной температуре. При комнатной температуре большинство 1,2-дизамещенных циклогексанов подвергаются быстрому переворачиванию цикла (за исключением колец с объемными заместителями), и в результате два цис-стереоизомера ведут себя химически идентично с хиральными реагентами. [5] Однако при низких температурах это не так, поскольку энергия активации переворота кольца не может быть преодолена, и поэтому они ведут себя как энантиомеры. Также заслуживает внимания тот факт, что когда циклогексан подвергается перевороту кольца, абсолютные конфигурации стереоцентров не меняются.

Мезо 12 цигексан.png

Ссылки [ править ]

  1. ^ Значение Meso Addison Ault Vol. 85 № 3 март 2008 г. • Журнал химического образования 441
  2. ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « мезо-соединение ». DOI : 10,1351 / goldbook.M03839
  3. ^ a b Макмерри, Джон (2008). Органическая химия (7-е изд.) . Томсон. С. 305–7. ISBN 978-0-495-11258-7.
  4. ^ Брюс, Паула. Органическая химия. 2007. Пирсон Прентис Холл. Верхняя река Сэдл, штат Нью-Джерси.
  5. ^ Воллхардт, К. Питер С. Органическая химия: структура и функция, четвертое изд. 2003. WH Freeman and Co. Нью-Йорк. С. 187.