Фенилгидроксиламин – органическое соединение формулы C 6 H 5 NHOH . Это промежуточный продукт в окислительно-восстановительной паре C 6 H 5 NH 2 и C 6 H 5 NO . Фенилгидроксиламин не следует путать с его изомером α-фенилгидроксиламином или O -фенилгидроксиламином.
Это соединение можно получить восстановлением нитробензола цинком в присутствии NH 4 Cl. [1] [2]
Альтернативно его можно получить трансферным гидрированием нитробензола с использованием гидразина в качестве источника H 2 на родиевом катализаторе . [3]
Фенилгидроксиламин неустойчив при нагревании и в присутствии сильных кислот легко перегруппировывается в 4-аминофенол посредством перегруппировки Бамбергера . Окисление фенилгидроксиламина дихроматом дает нитрозобензол .
Как и другие гидроксиламины, он вступает в реакцию с альдегидами с образованием нитронов , примером чего является конденсация с бензальдегидом с образованием дифенилнитрона, хорошо известного 1,3-диполярного соединения : [4]