Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Нитробензол
Нитробензол
Нитробензол
Образец Nitrobenzene.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Нитробензол
Другие имена
Нитробензол
Масло мирбана
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.469 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • DA6475000
UNII
  • InChI = 1S / C6H5NO2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H проверитьY
    Ключ: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H5NO2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H
    Ключ: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
  • c1ccc (cc1) [N +] (= O) [O-]
Характеристики
C 6 H 5 НЕТ 2
Молярная масса123,11 г / моль
Внешностьжелтоватая маслянистая жидкость [1]
Запахострый, как паста для обуви [1]
Плотность1,199 г / см 3
Температура плавления 5,7 ° С (42,3 ° F, 278,8 К)
Точка кипения 210,9 ° С (411,6 ° F, 484,0 К)
0,19 г / 100 мл при 20 ° C
Давление газа0,3 мм рт. Ст. (25 ° C) [1]
-61,80 · 10 −6 см 3 / моль
Вязкость1,8112 мПа · с [2]
Опасности
Токсичный T F NЛегковоспламеняющиеся
R-фразы (устаревшие)R10 , R23 / 24/25 , R40 ,
R48 / 23/24 , R51 / 53 , R62
S-фразы (устаревшие)(S1 / 2) , S28 , S36 / 37 ,
S45 , S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
2
1
точка возгорания 88 ° С (190 ° F, 361 К)
самовоспламенения температуру
 480 ° С (896 ° F, 753 К)
Пределы взрываемости1,8% -? [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
780 мг / кг (крыса, перорально)
600 мг / кг (крыса, перорально)
590 мг / кг (мышь, перорально)
[3]
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
750 мг / кг (собака, перорально) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1 ppm (5 мг / м 3 ) [кожа] [1]
REL (рекомендуется)
TWA 1 ppm (5 мг / м 3 ) [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
200 страниц в минуту [1]
Родственные соединения
Родственные соединения
Анилин
бензолдиазонья хлорид
нитробензол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Нитробензол - это органическое соединение с химической формулой C 6 H 5 NO 2 . Это нерастворимое в воде масло бледно-желтого цвета с запахом миндаля . При замерзании образуются зеленовато-желтые кристаллы. В больших масштабах он производится из бензола в качестве предшественника анилина . В лаборатории его иногда используют в качестве растворителя , особенно для электрофильных реагентов .

Производство [ править ]

Нитробензол получают нитрованием бензола смесью концентрированной серной кислоты , воды и азотной кислоты . Эту смесь иногда называют «смешанной кислотой». Производство нитробензола - один из самых опасных процессов в химической промышленности из-за экзотермичности реакции (Δ H = −117 кДж / моль). [4]

 +  
 
 H +
 

Мировые мощности по нитробензолу в 1985 году составляли около 1,7 × 10 6 тонн . [4]

Процесс нитрования включает образование иона нитрония (NO 2 + ) с последующей реакцией электрофильного ароматического замещения его бензолом. Ион нитрония образуется в результате реакции азотной кислоты и кислотного дегидратирующего агента, обычно серной кислоты:

HNO 3 + H + ⇌ NO 2 + + H 2 O

Использует [ редактировать ]

Примерно 95% нитробензола расходуется на производство анилина : [4]

C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2 H 2 O

Анилин является предшественником уретановых полимеров, резиновых химикатов, пестицидов , красителей (особенно азокрасителей ), взрывчатых веществ и фармацевтических препаратов .

Большая часть анилина расходуется на производство метилендианилина , предшественника полиуретанов.

Специализированные приложения [ править ]

Нитробензол также используется для маскировки неприятных запахов в средствах для чистки обуви и полов, кожаных изделиях, растворителях для красок и других материалах. Бидистиллированный, как масло мирбана, нитробензол использовался в качестве недорогого парфюма для мыла . Для этой цели его заменили менее токсичными химикатами. [5] Важным рынком сбыта нитробензола является его использование в производстве обезболивающего парацетамола (также известного как ацетаминофен) (Mannsville, 1991). [6] Нитробензол также используется в ячейках Керра , поскольку он имеет необычно большую константу Керра . Имеющиеся данные свидетельствуют о его использовании в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста / цветения растений. [7]

Органические реакции [ править ]

Помимо превращения в анилин, нитробензол можно селективно восстановить до азоксибензола , [8] азобензола , [9] нитрозобензола , [10] гидразобензола , [11] и фенилгидроксиламина . [12] Он использовался в качестве мягкого окислителя в таких реакциях, как синтез хинолина Скраупа . [13]

Безопасность [ править ]

Нитробензол очень токсичен ( пороговое значение 5 мг / м 3 ) и легко всасывается через кожу.

Продолжительное воздействие может вызвать серьезное повреждение центральной нервной системы , ухудшить зрение, вызвать повреждение печени или почек, анемию и раздражение легких. Вдыхание паров может вызвать головную боль, тошноту, усталость, головокружение, цианоз , слабость в руках и ногах, а в редких случаях может быть смертельным. Масло легко всасывается через кожу и может увеличить частоту сердечных сокращений, вызвать судороги или, в редких случаях, смерть. Проглатывание может также вызвать головные боли, головокружение, тошноту, рвоту и раздражение желудочно-кишечного тракта, потерю чувствительности / использования в конечностях, а также вызвать внутреннее кровотечение. [10]

Агентство по охране окружающей среды США [14] считает нитробензол вероятным канцерогеном для человека [14] и классифицируется IARC как канцероген группы 2B, который «может быть канцерогенным для человека». [15] Было показано, что он вызывает аденомы и карциномы печени, почек и щитовидной железы у крыс. [16]

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [17]

Популярная культура [ править ]

  • 1927 новеллы Avenging Chance от Энтони Беркли обсуждает современные использования нитробензола. Он также находится в центре сюжета в « Дело отравленных шоколадных конфет» Беркли 1929 года.
  • В детективном романе Ниро Вульфа «Красная коробка » Рекса Стаута 1937 года человек был убит из-за того, что в его машине пролито «масло мирбана».

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g Карманное руководство NIOSH по химической опасности. «# 0450» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Ahluwalia, R .; Ванчу, РК; Шарма, СК; Вашишт, JL (1996). «Плотность, вязкость и поверхностное натяжение бинарных жидких систем: этановая кислота, пропановая кислота и бутановая кислота с нитробензолом». Журнал химии растворов . 25 (9): 905–917. DOI : 10.1007 / BF00972581 . ISSN 0095-9782 . S2CID 95126469 .  
  3. ^ a b «Нитробензол» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ a b c Бут G (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ↑ Hogarth CW (январь 1912 г.). «Случай отравления маслом мирбана (нитробензол)» . Британский медицинский журнал . 1 (2665): 183. DOI : 10.1136 / bmj.1.2665.183 . PMC 2344391 . PMID 20765985 .  
  6. ^ Бхаттачария A, Пурохит VC, Суарес V, Tichkule R, G Parmer, Ринальди F (март 2006). «Одностадийное восстановительное амидирование нитроаренов: применение в синтезе ацетаминофена». Буквы тетраэдра . 47 (11): 1861–1864. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2005.09.196 .
  7. ^ "Состав стимулятора цветения с использованием нитробензола" .
  8. ^ Бигелоу, ОН; Палмер, Альберт. «Азоксибензол». Органический синтез .; Коллективный том , 2 , 1943, стр. 57
  9. ^ Бигелоу HE, Робинсон Д. Б. (1955). «Азобензол» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 103
  10. ^ а б Коулман Г. Х., Макклоски CM, Стюарт Ф. А. «Нитрозобензол» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 668
  11. ^ Karwa, Shrikant L .; Раджадхьякша, Раджив А. (январь 1988 г.). «Селективное каталитическое гидрирование нитробензола до гидразобензола». Промышленные и инженерные химические исследования . 27 (1): 21–24. DOI : 10.1021 / ie00073a005 . ISSN 0888-5885 . 
  12. ^ Камм О. "β-фенилгидроксиламин" . Органический синтез .; Сборник , 1 , стр. 445
  13. ^ Кларк, HT; Дэвис, AW. «Хинолин» . Органический синтез . 1 : 478.
  14. ^ Подразделение, Агентство по охране окружающей среды США, ORD, Интегрированная система информации о рисках. «Нитробензол CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD» . cfpub.epa.gov . Проверено 10 августа 2017 года .
  15. ^ «Агенты, классифицированные монографиями МАИР, Международное агентство по изучению рака» (PDF) . Проверено 10 августа 2017 года .
  16. ^ Национальные институты здравоохранения · Министерство здравоохранения и социальных служб США, Назначение: комитет по обзору нитробензола , 02.02.2010
  17. ^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества" (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0065
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Монография МАИР: «Нитробензол»
  • Информационный бюллетень Агентства по охране окружающей среды США
  • https://patents.google.com/patent/US9113628