В области органической химии , Оксихлорирование является способом получения С-Cl связей. В отличие от прямого использования Cl 2 , при оксихлорировании хлористый водород используется в сочетании с кислородом . [1] Этот процесс является промышленно привлекательным, поскольку хлористый водород дешевле, чем хлор. [2]
Механизм
Реакция обычно инициируется хлоридом меди (II) (CuCl 2 ), который является наиболее распространенным катализатором при производстве 1,2-дихлорэтана . В некоторых случаях, CuCl 2 будет поддерживаться на диоксиде кремния в присутствии KCl, LaCl 3 или AlCl 3 в качестве сокатализаторов. Помимо диоксида кремния, также использовались различные носители, включая различные типы оксида алюминия , диатомитовой земли или пемзы . Поскольку эта реакция является сильно экзотермической (238 кДж / моль), температура контролируется, чтобы предотвратить термическое разложение катализатора. Реакция следующая:
- CH 2 = CH 2 + 2 CuCl 2 → 2 CuCl + ClH 2 C-CH 2 Cl
Хлорид меди (II) регенерируется последовательными реакциями хлорида меди с кислородом, а затем с хлористым водородом :
- ½ O 2 + 2 CuCl → CuOCuCl 2
- 2 HCl + CuOCuCl 2 → 2 CuCl 2 + H 2 O
Приложения
Наиболее распространенным субстратом для этой реакции является этилен :
- CH 2 = CH 2 + 2 HCl + ½ O 2 → ClCH 2 CH 2 Cl + H 2 O
Оксихлорирование имеет особое значение при производстве 1,2-дихлорэтана, который затем превращается в винилхлорид . Как видно из следующей реакции, 1,2-дихлорэтан подвергается крекингу:
- ClCH 2 CH 2 Cl → CH 2 = CHCl + HCl
- 2 HCl + CH 2 = CH 2 + ½ O 2 → ClCH 2 CH 2 Cl + H 2 O
HCl из этого процесса крекинга рециркулируют путем оксихлорирования. Тот факт, что реакция протекает самостоятельно, является одной из причин того, что промышленность использует оксихлорирование вместо прямого хлорирования. [3]
использованная литература
- ^ М. Россберг; и другие. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ Маршалл, KA 2003. Хлороуглероды и хлоруглеводороды, обзор. Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера
- ^ «Окси | Оксихлорирование». Окси | Оксихлорирование. Np, nd Web. 10 октября 2012 г. [1]
