Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 1,2-дихлорэтана )
Перейти к навигации Перейти к поиску

1,2-дихлорэтан
1,2-дихлорэтан
1,2-дихлорэтан
Имена
Название ИЮПАК
1,2-дихлорэтан
Другие имена
Этилендихлорид
Этиленхлорид
1,2-DCA
DCE [1]
Дихлорид этана
Голландская жидкость, голландское масло
Фреон 150
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
605264
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.145 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-458-1
49272
КЕГГ
Номер RTECS
  • KI0525000
UNII
Характеристики
С 2 Н 4 Cl 2
Молярная масса98,95  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запаххарактерный, приятный запах хлороформа [2]
Плотность1,253 г / см 3 , жидкость
Температура плавления -35 ° С (-31 ° F, 238 К)
Точка кипения 84 ° С (183 ° F, 357 К)
0,87 г / 100 мл (20 ° С)
Вязкость0,84  мПа · с при 20 ° C
Структура
1.80  D
Опасности
Основные опасностиТоксичный, легковоспламеняющийся, канцерогенный
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H225 , H302 , H315 , H319 , H335 , H350
Меры предосторожности GHS
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
3
2
0
точка возгорания 13 ° С (55 ° F, 286 К)
Пределы взрываемости6,2–16% [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )
3000 частей на миллион (морская свинка, 7  часов )
1000 частей на миллион (крыса, 7 часов) [3]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
1217 частей на миллион (мышь, 2 часа)
1000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
3000 частей на миллион (кролик, 7 часов) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [5-минутный максимум за любые 3 часа] [2]
REL (рекомендуется)
Ca TWA 1 ppm (4 мг / м 3 ) ST 2 ppm (8 мг / м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [50 частей на миллион] [2]
Родственные соединения
Связанные галогеналканы
Метилхлорид
Метиленхлорид
1,1,1-Трихлорэтан
Родственные соединения
Этилен
Хлор
Винилхлорид
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Химическое соединение , 1,2-дихлорэтан , широко известный как этилен дихлорид ( EDC ), представляет собой хлорированный углеводородный . Это представляет собой бесцветная жидкость с хлороформом -подобного запаха . Чаще всего 1,2-дихлорэтан используется в производстве винилхлорида , который используется для изготовления труб из поливинилхлорида (ПВХ), мебели и автомобильной обивки, настенных покрытий, домашней утвари и автомобильных деталей. [4] 1,2-Дихлорэтан также обычно используется как промежуточное соединение для других органических химических соединений и как растворитель.. Он образует азеотропы со многими другими растворителями , включая воду (при температуре кипения 70,5 ° C или 158,9 ° F или 343,6 K) и другие хлороуглероды . [5]

История [ править ]

В 1794 году врач Ян Рудольф Дейман, торговец Адриан Паэтс ван Троствейк, химик Антони Лауверенбург и ботаник Николаас Бондт под названием Общества голландских химиков ( голландский : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ) первыми произвели 1,2-дихлорэтан. из олефиантного газа (нефтяной газ, этилен ) и газообразного хлора . [6] Хотя Gezelschapна практике не проводил глубоких научных исследований, они и их публикации пользовались большим уважением. Частично это признание состоит в том, что 1,2-дихлорэтан в старой химии назывался «голландским маслом». Это также является источником архаичного термина «олефиантный газ» (нефтесодержащий газ) для этилена, поскольку в этой реакции именно этилен производит голландскую нефть. А «олефиантный газ» - это этимологическое происхождение современного термина «олефины», семейства углеводородов, первым членом которого является этилен.

Производство [ править ]

Около 20 миллионов тонн 1,2-дихлорэтана производится в США , Западной Европе и Японии . [7] Производство в основном достигается за счет железа (III) хлорид - катализируемой реакции этилена и хлора:

H 2 C = CH 2 (г) + Cl 2 (г) → ClCH 2 –CH 2 Cl (l) (Δ H r = −218 кДж / моль)

1,2-дихлорэтан также образуется при оксихлорировании этилена, катализируемом хлоридом меди (II) :

2 H 2 C = CH 2 (г) + 4 HCl (л) + O 2 (г) → 2 ClCH 2 -CH 2 Cl (л) + 2 H 2 O (л)

В принципе, его можно получить хлорированием этана и, реже, из этанола .

Использует [ редактировать ]

Производство винилхлоридного мономера (ВХМ) [ править ]

Примерно 95% мирового производства 1,2-дихлорэтана используется в производстве мономера винилхлорида (VCM, хлорэтен) с хлористым водородом в качестве побочного продукта. VCM является предшественником поливинилхлорида .

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl → H 2 C = CH-Cl + HCl

Хлороводород можно повторно использовать в производстве большего количества 1,2-дихлорэтана с помощью способа оксихлорирования, описанного выше.[8]

Другое использование [ править ]

В качестве хорошего полярного апротонного растворителя 1,2-дихлорэтан можно использовать в качестве обезжиривателя и средства для удаления краски, но в настоящее время его использование запрещено из-за его токсичности и возможной канцерогенности . В качестве полезного реагента «строительный блок» он используется в качестве промежуточного продукта при производстве различных органических соединений, таких как этилендиамин . В лаборатории он иногда используется в качестве источника хлора с удалением этена и хлорида.

Через несколько этапов 1,2-дихлорэтан является предшественником 1,1,1-трихлорэтана , который используется в химической чистке . Исторически 1,2-дихлорэтан использовался в качестве антидетонационной добавки в этилированном топливе для удаления свинца из цилиндров и клапанов, предотвращая его накопление. [9]

Безопасность [ править ]

1,2-Дихлорэтан является токсичным (особенно при вдыхании из - за его высокого давления пара ), высоко воспламеняется , [10] и , возможно , канцерогенным . Его высокая растворимость и 50-летний период полураспада в бескислородных водоносных горизонтах делают его постоянным загрязнителем и риском для здоровья, лечение которого традиционным способом требует больших затрат и требует применения метода биоремедиации . [11] Хотя это химическое вещество не используется в потребительских товарах, производимых в США, в 2009 году был зарегистрирован случай использования литых пластиковых потребительских товаров (игрушек и праздничных украшений) из Китая.это высвободило 1,2-дихлорэтан в дома на уровне, достаточно высоком, чтобы вызвать риск рака. [12] [13] Заменители рекомендуются и будут отличаться в зависимости от приложения. Диоксолан и толуол являются возможными заменителями растворителей. Дихлорэтан нестабилен в присутствии металлического алюминия, а во влажном состоянии - с цинком и железом . [ необходима цитата ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Штатный писатель. «Стандартные сокращения и акронимы» (PDF) . Журнал органической химии . ДХЭ: 1,2-дихлорэтан
  2. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0271» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ a b «Этилендихлорид» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Токсичные вещества - 1,2-дихлорэтан» . ATSDR . Проверено 23 сентября 2015 года .
  5. ^ Manfred Rossberg, Вильгельм Lendle, Герхард Pfleiderer, Адольф Tögel, Эберхард Людвиг Дрейер, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Питер Kleinschmidt, Heinz Strack, Ричард Кук, Uwe Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Torkelson, Экхард Löser, Клаус К. Бейтель, Тревор Манн «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
  6. ^ Deimann, ван Troostwyk, Bondt и Louwrenburgh (1795) "Ueber умирают Gasarten, Welche человек AUS Verbindungen фон удручающая Vitriolsäure унд Alkohol erhält" (О типах газовкоторые получаются из комбинаций сильной ядовитой кислоты и спирта), Chemische Annalen ... , 2  : 195-205, 310-316, 430-440. Производство и характеристика 1,2-дихлорэтана приведены на страницах 200-202. Исследователи пытались обнаружить присутствие углерода ( Коль ) в этилене ( Luft , буквально «воздух») путем добавления хлора ( zündend Salzgas , буквально «сжигающий газ из соли»). Вместо ожидаемой сажи образовалось масло ( Oehl ).
  7. ^ JA Филд и Р. Сьерра-Альварес (2004). «Биоразлагаемость хлорированных растворителей и родственных хлорированных алифатических соединений». Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185–254. DOI : 10.1007 / s11157-004-4733-8 .
  8. ^ «Дихлорид этилена - Справочник по химической экономике (CEH) - IHS Markit» . www.ihs.com . Проверено 8 апреля 2018 года .
  9. ^ Seyferth, D. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2» . Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. DOI : 10.1021 / om030621b .
  10. ^ "1,2-Дихорэтан MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 мая 2008 г. Интернет. < http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.
  11. ^ S. De Wildeman & W. VERSTRAETE (25 марта 2003). «Стремление к микробному восстановительному дехлорированию хлоралканов от C2 до C4 оправдано». Appl. Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94–102. DOI : 10.1007 / s00253-002-1174-6 . PMID 12655450 . 
  12. ^ «Токсичное Рождество: пластиковые украшения могут загрязнять ваш воздух» . rodale.com . Архивировано из оригинального 18 марта 2012 года . Проверено 8 апреля 2018 года .
  13. ^ Дусетт, WJ; Холл, AJ и Гордер, KA (зима 2010 г.). «Выбросы 1,2-дихлорэтана из праздничных украшений как источник загрязнения воздуха в помещениях». Мониторинг и восстановление грунтовых вод . 30 (1): 67–73. CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . DOI : 10.1111 / j.1745-6592.2009.01267.x . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
  • База данных по соединениям ChemicalLand
  • База данных по химии окружающей среды
  • База данных Merck Chemicals
  • Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по 1,2 дихлорэтану
  • Определение местоположения и оценка выбросов в атмосферу из источников этилендихлорида, отчет EPA EPA-450 / 4-84-007d, март 1984 г.