Фенантреноид
Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура гимнопусина , химического соединения орхидей .

Фенантреноиды - это химические соединения, образованные с основной цепью фенантрена . Эти соединения встречаются в растениях в природе, хотя их также можно синтезировать. [1]

Фенантролы

Фенантролы представляют собой любой из пяти изомерных фенолов, полученных из фенантрена ( 1-фенантрол , 2-фенантрол , 3-фенантрол , 4-фенантрол , 9-фенантрол ). Эти молекулы могут быть биомаркерами курения и / или воздействия ПАУ на рабочих. [2]

Химия

Под действием УФ-излучения стильбен и его производные подвергаются внутримолекулярной циклизации с образованием дигидрофенантренов.

Природные явления

Сообщалось о фенантренах из цветковых растений, главным образом из семейства Orchidaceae и некоторых из семейств Dioscoreaceae , Combretaceae и Betulaceae , а также из низшего класса растений Marchantiophyta (печеночники). [3]

Корневище Dioscorea communis содержит фенантрены ( 7-гидрокси-2,3,4,8-тетраметоксифенантрен , 2,3,4-триметокси-7,8-метилендиоксифенантрен , 3-гидрокси-2,4, -диметокси-7,8 -метилендиоксифенантрен , 2-гидрокси-3,5,7-триметоксифенантрен и 2-гидрокси-3,5,7-триметокси-9,10-дигидрофенантрен ). [4]

Димерный фенантреноид 8,8'-бидегидроъюнкузол и мономерный дегидроъюнкузол можно выделить из Juncus acutus . [5]

Перакенсол - фенантреноид, который можно выделить из Alseodaphne perakensis . [6]

В орхидеях

О фенантренах сообщалось у видов Dendrobium , Bulbophyllum , Eria , Maxillaria , Bletilla , Coelogyne , Cymbidium , Ephemerantha и Epidendrum . [3]

3,4,8-Триметоксифенантрен-2,5-диол - один из 17 фенантренов, содержащихся в экстракте стеблей орхидеи Dendrobium nobile . [7] [8]

Из стеблей орхидеи Flickingeria fimbriata можно выделить три фенантрена . Структуры представляют собой 2,5-дигидрокси-4,9,10-триметоксифенантрен, 2,5-дигидрокси-4-метоксифенантрен и 2,5,9-тригидрокси-4-метокси-9,10-дигидрофенантрен. Эти молекулы называют plicatol A , B и C . [9]

Нудол - фенантрен из орхидей Eulophia nuda , Eria carinata и Eria stricta . [10] 9,10-Дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диол представляет собой фенантрен из Eulophia nuda . Это соединение проявляет цитотоксическую активность против раковых клеток человека. [11]

2,7-Дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен представляет собой фенантрен из Dehaasia longipedicellata . [12]

Bulbophyllum gymnopus продуцирует фенантрендиол гимнопусин . [13]

Bulbophyllum reptans содержит gymnopusin , confusarin (2,7-дигидрокси-3,4,8-trimethoxyphenanthrene), 2,7-дигидрокси-3,4,6-trimethoxyphenanthrene и его 9,10-дигидро производного , flavanthrinin (2,7- дигидрокси-4-метоксифенантрен) и его 9,10-дигидропроизводное ( целонин ), цирропеталантрин (2,2 ', 7,7'-тетрагидрокси-4,4'-диметокси-1,1'-бифенантрил), его 9, 9 ', 10,10'-тетрагидропроизводное ( флавантрин ) и димерные фенантрены, рептантрин и изорептантрин . [14]

Bulbophyllum vaginatum содержит два фенантрена 4,9-диметоксифенантрен-2,5-диол и 4,6-диметоксифенантрен-2,3,7-триол и два дигидрофенантрена 4-метокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3, 7-триол и 4,6-диметокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3,7-триол . [15]

Coelogyne cristata содержит целогинантридин ( 3,5,7 -тригидрокси-1,2-диметокси-9,10-дигидрофенантрен), производное 9,10-дигидрофенантрена и целогинантрин ( 3,5,7 -тригидрокси-1,2-диметоксифенантрен ), соответствующий аналог фенантрена, целогин и целогинин . [16]

Орхинол и лороглоссол обладают фитоалексиновым действием и замедляют рост проростков Cattleya aurantiaca . [17]

Фенантрены 2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен , 9,10-дигидро-2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен , 2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен ( нудол ), 9,10 -дигидро-2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен , 2,5-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен и 2,7-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен можно выделить из Maxillaria densa . [18]

Цирропеталантрин представляет собой димерное производное фенантрена из Cirrhopetalum maculosum . [19]

Гликозиды

Пять фенантренгликозидов, деннеанозид A , B , C , D и E, и один 9,10-дигидрофенантренгликозид, деннеанозид F , можно выделить из стебля Dendrobium denneanum . [20]

Метаболизм

Цис-3,4-дигидрофенантрен-3,4-диолдегидрогеназа - это фермент, который использует (+) - цис- 3,4-дигидрофенантрен-3,4-диол и НАД + для производства фенантрен-3,4-диола , НАДН и H + . Этот фермент участвует в разложении нафталина и антрацена .

Смотрите также

  • (+) - Кавикулярин , циклическое производное бибензил-дигидрофенантрена [21]

использованная литература

  1. ^ Эванс, Дэвид А .; Cain, Paul A .; Вонг, Рэйман Ю. (1977). «Общий подход к синтезу фенантреноидных соединений. Альтернатива окислительному фенольному сочетанию». Варенье. Chem. Soc . 99 (21): 7083–7085. DOI : 10.1021 / ja00463a063 .
  2. ^ Сердар, B; Вайдьянатха, S; Чжэн, Y; Раппапорт, С.М. (2003). «Одновременное определение в моче 1- и 2-нафтолов, 3- и 9-фенантролов, а также 1-пиренола у коксохимиков». Биомаркеры . 8 (2): 93–109. DOI : 10.1080 / 1354750021000046570 . PMID 12775495 . 
  3. ^ а б Ковач, Адриана; Васас, Андреа; Хохманн, Юдит (2008). «Природные фенантрены и их биологическая активность». Фитохимия . 69 (5): 1084–1110. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.12.005 . PMID 18243254 . 
  4. ^ Kovácsa, Adriana; Форгоб, Питер; Жупкоц, Иштван; Ретик, Борбала; Фалкайч, Дьёрдь; Сабод, Пал; Хохманна, Юдит (2007). «Фенантрены и дигидрофенантрен из Tamus communis и их цитотоксическая активность». Фитохимия . 68 (5): 687–691. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2006.10.028 .
  5. ^ FA1, Бехери; Naeem, ZE; Maatooq, GT; Амер, ММ; Ахмед, AF (2013). «Новый антиоксидантный димер фенантреноида из Juncus acutus L.». Nat Prod Res . 27 (2): 155–163. DOI : 10.1080 / 14786419.2012.662759 . PMID 22360833 . 
  6. ^ Махмуд, Зурина; Хан, Мохаммад Н .; Lajis, Nordin H .; Тойя, Роберт Ф. (1992). «Перакенсол: фенантреноид, выделенный из Alseodaphne perakensis». J. Nat. Prod . 55 (4): 533–535. DOI : 10.1021 / np50082a027 .
  7. ^ Hwang, JS; Lee, SA; Хонг, СС; Хан, XH; Ли, C; Канг, SJ; Ли, Д; Ким, Y; Hong, JT; Ли, МК; Хван, BY (2010). «Фенантрены из Dendrobium nobile и их ингибирование LPS-индуцированного производства оксида азота в клетках макрофагов RAW 264.7». Bioorg Med Chem Lett . 20 (12): 3785–7. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2010.04.054 .
  8. ^ Ян, H .; Пел, HS; Янг, СК (2007). «Антифибротические фенантрены стеблей Dendrobium nobile». Журнал натуральных продуктов . 70 (12): 1925–1929. DOI : 10.1021 / np070423f . PMID 18052323 . 
  9. ^ Хонда, Чи; Ямаки, Масаэ (2000). «Фенантрены из Dendrobium plicatile». Фитохимия . 53 (8): 987–990. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (99) 00497-5 .
  10. Перейти ↑ Bhandari, S (1985). «Нудол, фенантрен орхидей Eulophia nuda, Eria carinata и Eria stricta». Фитохимия . 24 (4): 801–804. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 84898-0 .
  11. ^ Шрирам, Варша; Кумар, Винай; Кишор, ПБ Кави; Сурьяванши, Шарад Б. Upadhyay, Ankur K; Бхат, Манодж К. (2010). «Цитотоксическая активность 9,10-дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диола из Eulophia nuda против раковых клеток человека». Журнал этнофармакологии . 128 (1): 251–253. DOI : 10.1016 / j.jep.2009.12.031 . PMID 20045453 . 
  12. ^ Ропи Мухтар, Мат; Азлан Нафия, Мохд; Аванг, Халиджа; Hadi, A. Hamid A .; Венг Нг, Сейк (2008). «2,7-Дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен из Dehaasia longipedicellata». Acta Crystallographica E . 64 (6). DOI : 10,1107 / S1600536808014451 / bt2712Isup2.hkl .
  13. ^ Хьюз, Эндрю Б .; Сарджент, Мелвин В. (1989). «Структура и синтез гимнопусина, нового фенантрендиола из орхидеи Bulbophyllum gymnopus». J. Chem. Soc . 1 (10): 1787–1791. DOI : 10.1039 / P19890001787 .
  14. ^ Majumder, PL; Pal, S; Маджумдер, S (1999). «Димерные фенантрены орхидеи Bulbophyllum reptans». Фитохимия . 50 (5): 891–897. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (98) 00609-8 .
  15. ^ Леонг YW, Канг CC; Харрисон, LJ; Пауэлл, AD (1997). «Фенантрены, дигидрофенантрены и бибензилы орхидеи Bulbophyllum vaginatum». Фитохимия . 44 (1): 157–165. DOI : 10.1016 / s0031-9422 (96) 00387-1 . ИНИСТ : 2557322 .
  16. ^ Majumder, PL; Сен, S; Маджумдер, С. (октябрь 2001 г.). «Производные фенантрена орхидеи Coelogyne cristata». Фитохимия . 58 (4): 581–6. DOI : 10.1016 / s0031-9422 (01) 00287-4 . PMID 11576602 . 
  17. ^ Холмы, Кэтрин А.; Штёссл, Альберт; Oliva, Allison P .; Ардитти, Джозеф (1984). «Влияние орхинола, лороглоссола, дегидроорхинола, бататазина III и 3,4'-дигидрокси-5-метоксидигидростильбена на проростки орхидей» . Ботанический вестник . 145 (3): 298–301. DOI : 10.1086 / 337458 . JSTOR 2474721 . 
  18. ^ Эстрада, Самуэль; Тоскано, Рубен А .; Мата, Рэйчел (1999). «Новые производные фенантрена из Maxillaria densa». J. Nat. Prod . 62 (8): 1175–1178. DOI : 10.1021 / np990061e . PMID 10479332 . 
  19. ^ Majumder, PL; Пал, Анджали; Джоардар, Мукта (1990). «Цирропеталантрин, димерное производное фенантрена орхидеи Cirrhopetalum maculosum». Фитохимия . 29 (1): 271–274. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (90) 89048-E .
  20. ^ Ли, Фу; Пан, Хун-Мэй; Лю, Синь; Чен, Бин; Тан, Я-Сюн; Си, Син-Цзюнь; Ван, Мин-Куй (2013). «Новые гликозиды фенантрена из Dendrobium denneanum и их цитотоксическая активность». Письма по фитохимии . 6 (4): 640–644. DOI : 10.1016 / j.phytol.2013.08.003 .
  21. ^ М. Тойота; Т. Йошида; Ю. Кан; С. Такаока; Ю. Асакава (1996). «(+) - Кавикулярин: новое оптически активное циклическое производное бибензил-дигидрофенантрена из печеночника Cavicularia densa Steph». Буквы тетраэдра . 37 (27): 4745–4748. DOI : 10.1016 / 0040-4039 (96) 00956-2 .[ мертвая ссылка ]

внешние ссылки

  • Словарь определения фенантрола в Викисловаре
Источник « https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenanthrenoid&oldid=993399118 »
Contribute a better translation