 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Фенантрен | |
| Другие имена Трицикло [8.4.0.0 2,7 ] тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 1905428 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,001,437  |
| Номер ЕС |
|
| 28699 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | C031181 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 14 Н 10 | |
| Молярная масса | 178,234 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,18 г / см 3 [1] |
| Температура плавления | 101 ° С (214 ° F, 374 К) [1] |
| Точка кипения | 332 ° С (630 ° F, 605 К) [1] |
| 1,6 мг / л [1] | |
| -127,9 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 171 ° С (340 ° F, 444 К) [1] |
| Структура | |
Группа точек | C 2v [2] |
Дипольный момент | 0 Д |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенантрен является вероятным канцерогенным соединением, которое представляет большой риск токсичности для живых организмов, подвергшихся воздействию. Это полициклический ароматический углеводород (ПАУ), который представляет собой большую группу органических соединений, встречающихся в группах из двух или более. [3] Фенантрен встречается в природе и также является химическим веществом, созданным человеком. Обычно люди подвергаются воздействию фенантрена при вдыхании сигаретного дыма, но существует множество путей воздействия. Доказательства, подтвержденные исследованиями на животных, показывают, что фенантрен является потенциальным канцерогеном. [3] Он выглядит как бесцветное, похожее на кристалл твердое вещество, но может также выглядеть желтым. [4]
Фенантрен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов, взрывчатых веществ и лекарств. Он также использовался для производства желчных кислот, холестерина и стероидов. [4]
Соединение с фенантреновым скелетом и атомами азота в положениях 4 и 5 известно как фенантролин .
Химия [ править ]
Фенантрен почти нерастворим в воде, но растворим в большинстве органических растворителей с низкой полярностью, таких как толуол , четыреххлористый углерод , эфир , хлороформ , уксусная кислота и бензол .
Синтез фенантрена Сабира-Сенгупт классический способ сделать фенантрены. [5]
Этот процесс включает электрофильное ароматическое замещение с использованием связанной циклогексанольной группы с использованием пятиокиси дифосфора , которая замыкает центральное кольцо на существующее ароматическое кольцо. При дегидрировании с использованием селена другие кольца также преобразуются в ароматические. Ароматизация шестичленных колец селеном не совсем понятна, но она дает H 2 Se.
Фенантрен также можно получить фотохимическим способом из некоторых диарилэтенов .
Реакции фенантрена обычно происходят в положениях 9 и 10, в том числе:
- Органическое окисление до фенантренхинона хромовой кислотой [6]
- Органическое восстановление до 9,10-дигидрофенантрена газообразным водородом и никелем Ренея [7]
- Электрофильное галогенирование до 9-бромфенантрена бромом [8]
- Ароматическое сульфирование до 2- и 3-фенантренсульфоновых кислот серной кислотой [9]
- Озонолиз до дифенилальдегида [10]
Канонические формы [ править ]
Фенантрен более стабилен, чем его линейный изомер антрацен . Классическое и хорошо обоснованное объяснение основано на правиле Клара . Новая теория использует так называемые стабилизирующие водородно-водородные связи между атомами водорода C4 и C5.
Природные явления [ править ]
Раватит - природный минерал, состоящий из фенантрена. [11] Он находится в небольших количествах среди нескольких мест сжигания угля. Раватит представляет собой небольшую группу органических минералов.
В растениях [ править ]
См. Также [ править ]
- Chrysene
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Запись CAS RN 85-01-8 в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ Питер Аткинс, JDP, Физическая химия Аткинса. Oxford: 2010. Pg.443.
- ^ a b «Фенантрен» (PDF) . EPA.gov . Дата обращения 3 октября 2020 .
- ^ a b «Информационный бюллетень по фенантрену» (PDF) . archive.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 19 июля 2019 .
- ^ "Синтез Бардхана Сенгупта". Комплексные органические названия реакций и реагентов . 49 . 2010. С. 215–219. DOI : 10.1002 / 9780470638859.conrr049 .
- ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, стр.757 (1963); Vol. 34, стр.76 (1954) Ссылка
- ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, стр. 313 (1963); Vol. 34, с.31 (1954) Ссылка .
- ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 3, с. 134 (1955); Vol. 28, стр.19 (1948) Ссылка .
- ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 2, стр. 482 (1943); Vol. 16, стр.63 (1936) Ссылка .
- ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 5, стр. 489 (1973); Vol. 41, стр.41 (1961) Ссылка .
- ^ Раватит Минеральные данные
Внешние ссылки [ править ]
- Фенантрена на сайте scorecard.org
