Фенантреноид
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с фенантрола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура гимнопузина , химического соединения, обнаруженного в орхидеях .

Фенантреноиды представляют собой химические соединения, образованные фенантреновой цепью. Эти соединения встречаются в природе в растениях, хотя их также можно синтезировать. [1]

Фенантролы

Фенантролы представляют собой любой из пяти изомерных фенолов, полученных из фенантрена ( 1-фенантрол , 2-фенантрол , 3-фенантрол , 4-фенантрол , 9-фенантрол ). Эти молекулы могут быть биомаркерами курения и/или воздействия ПАУ на рабочих. [2]

Химия

Под действием УФ-облучения стильбен и его производные подвергаются внутримолекулярной циклизации с образованием дигидрофенантренов.

Природные явления

Сообщалось о фенантренах из цветковых растений, в основном из семейства Orchidaceae и некоторых из семейств Dioscoreaceae , Combretaceae и Betulaceae , а также из низшего класса растений Marchantiophyta (печеночники). [3]

Корневище Dioscorea communis содержит фенантрены ( 7-гидрокси-2,3,4,8-тетраметоксифенантрен , 2,3,4-триметокси-7,8-метилендиоксифенантрен , 3-гидрокси-2,4,-диметокси-7,8 -метилендиоксифенантрен , 2-гидрокси-3,5,7-триметоксифенантрен и 2-гидрокси-3,5,7-триметокси-9,10-дигидрофенантрен ). [4]

Димерный фенантреноид 8,8'-бидегидроюнкусол и мономерный дегидроюнкузол могут быть выделены из Juncus acutus . [5]

Перакенсол представляет собой фенантреноид, который можно выделить из Alseodaphne perakensis . [6]

В орхидеях

Фенантрены обнаружены у видов Dendrobium , Bulbophyllum , Eria , Maxillaria , Bletilla , Coelogyne , Cymbidium , Ephemerantha и Epidendrum . [3]

3,4,8-Триметоксифенантрен-2,5-диол является одним из 17 фенантренов, содержащихся в экстракте стеблей орхидеи Дендробиум нобиле . [7] [8]

Из стеблей орхидеи Flickingeria fimbriata можно выделить три фенантрена . Структуры представляют собой 2,5-дигидрокси-4,9,10-триметоксифенантрен, 2,5-дигидрокси-4-метоксифенантрен и 2,5,9-тригидрокси-4-метокси-9,10-дигидрофенантрен. Эти молекулы называются plicatol A , B и C. [9]

Нудол представляет собой фенантрен из орхидей Eulophia nuda , Eria carinata и Eria stricta . [10] 9,10-дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диол представляет собой фенантрен из Eulophia nuda . Это соединение проявляет цитотоксическую активность в отношении раковых клеток человека. [11]

2,7-дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен представляет собой фенантрен из Dehaasia longipedicellata . [12]

Bulbophyllum gymnopus производит фенантрендиол гимнопузин . [13]

Bulbophyllum reptans содержит гимнопузин , конфузарин (2,7-дигидрокси-3,4,8-триметоксифенантрен), 2,7-дигидрокси-3,4,6-триметоксифенантрен и его 9,10-дигидропроизводное , флавантринин (2,7- дигидрокси-4-метоксифенантрен) и его 9,10-дигидропроизводное ( целонин ), цирропеталантрин (2,2',7,7'-тетрагидрокси-4,4'-диметокси-1,1'-бифенантрил), его 9, 9',10,10'-тетрагидропроизводное ( флавантрин ) и димерные фенантрены рептантрина и изорептантрина . [14]

Bulbophyllum vaginatum содержит два фенантрена 4,9-диметоксифенантрен-2,5-диол и 4,6-диметоксифенантрен-2,3,7-триол , а также два дигидрофенантрена 4-метокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3 . 7-триол и 4,6-диметокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3,7-триол . [15]

Coelogyne cristata содержит целогенантридин (3,5,7-тригидрокси-1,2-диметокси-9,10-дигидрофенантрен), производное 9,10-дигидрофенантрена и целогинантрин (3,5,7-тригидрокси-1,2-диметоксифенантрен), соответствующий аналог фенантрена, целогин и целогинин . [16]

Орхинол и лороглосол обладают фитоалексиновым эффектом и снижают рост проростков Cattleya aurantiaca . [17]

Фенантрены 2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен , 9,10-дигидро-2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен , 2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен ( нудол ), 9,10 -дигидро-2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен , 2,5-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен и 2,7-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен можно выделить из Maxillaria densa . [18]

Цирропеталантрин представляет собой димерное производное фенантрена из Cirrhopetalum maculosum . [19]

Гликозиды

Пять фенантреновых гликозидов, деннеанозиды A , B , C , D и E , и один 9,10-дигидрофенантреновый гликозид, деннеанозид F , могут быть выделены из стебля Dendrobium denneanum . [20]

Метаболизм

Цис-3,4-дигидрофенантрен-3,4-диолдегидрогеназа представляет собой фермент, который использует (+)-цис -3,4-дигидрофенантрен-3,4-диол и НАД + для производства фенантрен-3,4-диола , НАДН. и Н + . Этот фермент участвует в деградации нафталина и антрацена .

Смотрите также

  • (+)- Кавикулярин , циклическое производное бибензил-дигидрофенантрена [21]

использованная литература

  1. ^ Эванс, Дэвид А .; Каин, Пол А .; Вонг, Рэйман Ю. (1977). «Общий подход к синтезу фенантреноидных соединений. Альтернатива окислительному сочетанию фенолов». Варенье. хим. соц . 99 (21): 7083–7085. дои : 10.1021/ja00463a063 .
  2. ^ Сердар, Б; Вайдьянатха, С.; Чжэн, Ю; Раппапорт, С.М. (2003). «Одновременное определение 1- и 2-нафтолов, 3- и 9-фенантролов и 1-пиренола в моче у рабочих коксовых печей». Биомаркеры . 8 (2): 93–109. дои : 10.1080/1354750021000046570 . PMID 12775495 . 
  3. ^ б Ковач, Адриана ; Васас, Андреа; Хохманн, Юдит (2008). «Природные фенантрены и их биологическая активность». Фитохимия . 69 (5): 1084–1110. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.12.005 . PMID 18243254 . 
  4. ^ Ковача, Адриана; Форгоб, Питер; Зупкоц, Иштван; Ретик, Борбала; Фалькайц, Дьердь; Сабод, Пал; Хоманна, Юдит (2007). «Фенантрены и дигидрофенантрен из Tamus communis и их цитотоксическая активность». Фитохимия . 68 (5): 687–691. doi : 10.1016/j.phytochem.2006.10.028 .
  5. ^ FA1, Бехери; Наим, З.Е.; Маатук, GT; Амер, ММ; Ахмед, АФ (2013). «Новый димер фенантреноида-антиоксиданта из Juncus acutus L.». Нат Прод Рез . 27 (2): 155–163. дои : 10.1080/14786419.2012.662759 . PMID 22360833 . 
  6. ^ Махмуд, Зурина; Хан, Мохаммад Н .; Лайис, Нордин Х .; Тойя, Роберт Ф. (1992). «Перакенсол: фенантреноид, выделенный из Alseodaphne perakensis». Дж. Нат. Произв . 55 (4): 533–535. дои : 10.1021/np50082a027 .
  7. ^ Хван, JS; Ли, ЮАР; Хонг, СС; Хан, XH; Ли, К; Канг, SJ; Ли, Д; Ким, Ю; Хонг, Дж. Т.; Ли, МК; Хван, BY (2010). «Фенантрены из Dendrobium nobile и их ингибирование индуцированной ЛПС продукции оксида азота в клетках макрофагов RAW 264.7». Bioorg Med Chem Lett . 20 (12): 3785–37. doi : 10.1016/j.bmcl.2010.04.054 .
  8. ^ Ян, Х .; Санг, Г.С.; Янг, CK (2007). «Антифибротические фенантрены стеблей Dendrobium nobile». Журнал натуральных продуктов . 70 (12): 1925–1929. дои : 10.1021/np070423f . PMID 18052323 . 
  9. ^ Хонда, Чи; Ямаки, Масаэ (2000). «Фенантрены из Dendrobium plicatile». Фитохимия . 53 (8): 987–990. doi : 10.1016/S0031-9422(99)00497-5 .
  10. ^ Бхандари, С. (1985). «Нудоль, фенантрен орхидей Eulophia nuda, Eria carinata и Eria stricta». Фитохимия . 24 (4): 801–804. doi : 10.1016/S0031-9422(00)84898-0 .
  11. ^ Шрирам, Варша; Кумар, Винай; Кишор, П. Б. Кави; Сурьяванши, Шарад Б.; Упадхьяй, Анкур К.; Бхат, Маной К. (2010). «Цитотоксическая активность 9,10-дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диола из Eulophia nuda против раковых клеток человека». Журнал этнофармакологии . 128 (1): 251–253. doi : 10.1016/j.jep.2009.12.031 . PMID 20045453 . 
  12. ^ Ропи Мухтар, Мэт; Азлан Нафиа, Мохд; Аванг, Халия; Хади, А. Хамид А.; Вен Нг, Сейк (2008). «2,7-дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен из Dehaasia longipedicellata». Acta Crystallographica E . 64 (6). doi : 10.1107/S1600536808014451/bt2712Isup2.hkl .
  13. ^ Хьюз, Эндрю Б.; Сарджент, Мелвин В. (1989). «Структура и синтез гимнопузина, нового фенантрендиола из орхидеи Bulbophyllum gymnopus». Дж. Хим. соц . 1 (10): 1787–1791. дои : 10.1039/P19890001787 .
  14. ^ Маджумдер, PL; Пал, С; Маджумдер, С. (1999). «Димерные фенантрены орхидеи Bulbophyllum reptans». Фитохимия . 50 (5): 891–897. doi : 10.1016/S0031-9422(98)00609-8 .
  15. ^ Леонг Ю.В., Канг CC; Харрисон, LJ; Пауэлл, AD (1997). «Фенантрены, дигидрофенантрены и бибензилы из орхидеи Bulbophyllum vaginatum». Фитохимия . 44 (1): 157–165. doi : 10.1016/s0031-9422(96)00387-1 . ИНИСТ : 2557322 .
  16. ^ Маджумдер, PL; Сен, С; Маджумдер, С. (октябрь 2001 г.). «Производные фенантрена из орхидеи Coelogyne cristata». Фитохимия . 58 (4): 581–586. doi : 10.1016/s0031-9422(01)00287-4 . PMID 11576602 . 
  17. ^ Хиллз, Кэтрин А .; Стесль, Альберт; Олива, Эллисон П.; Ардитти, Джозеф (1984). «Влияние орхинола, лороглосола, дегидроорхинола, бататазина III и 3,4'-дигидрокси-5-метоксидигидростильбена на саженцы орхидей» . Ботанический вестник . 145 (3): 298–301. дои : 10.1086/337458 . JSTOR 2474721 . 
  18. ^ Эстрада, Самуэль; Тоскано, Рубен А .; Мата, Рэйчел (1999). «Новые производные фенантрена из Maxillaria densa». Дж. Нат. Произв . 62 (8): 1175–1178. дои : 10.1021/np990061e . PMID 10479332 . 
  19. ^ Маджумдер, PL; Пал, Анджали; Джоардар, Мукта (1990). «Цирропеталантрин, димерное производное фенантрена из орхидеи Cirrhopetalum maculosum». Фитохимия . 29 (1): 271–274. doi : 10.1016/0031-9422(90)89048-E .
  20. ^ Ли, Фу; Пан, Хун-Мэй; Лю, Синь; Чен, Бин; Тан, Я-Сюн; Си, Син-Цзюнь; Ван, Мин-Куи (2013). «Новые фенантреновые гликозиды Dendrobium denneanum и их цитотоксическая активность». Письма по фитохимии . 6 (4): 640–644. doi : 10.1016/j.phytol.2013.08.003 .
  21. ^ М. Тойота; Т. Йошида; Ю. Кан; С. Такаока; Ю. Асакава (1996). «(+) -кавикулярин: новое оптически активное циклическое производное бибензил-дигидрофенантрена из печеночника Cavicularia densa Steph». Буквы тетраэдра . 37 (27): 4745–4748. doi : 10.1016/0040-4039(96)00956-2 .[ мертвая ссылка ]

внешние ссылки

  • Словарное определение фенантрола в Викисловаре
Получено с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenanthrenoid&oldid=993399118 "
Contribute a better translation