Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Флобафен - это красный пигмент, присутствующий в околоплоднике некоторых сортов кукурузы.

Флобафены (или флобафены, номер CAS: 71663-19-9) - это красноватые, растворимые в спирте и нерастворимые в воде фенольные вещества. Они могут быть извлечены из растений или быть результатом обработки экстрактов танинов минеральными кислотами [1] (красное дубильное ). [2] Название флобафен происходит от греческих корней φλoιὀς ( phloios ), что означает кора, и βαφή ( baphe ), что означает краситель . [3] [4]

О биологической активности флобафенов в настоящее время не сообщалось. [5] Флобафены из плодов боярышника ( Fructus Crataegi ) могут оказывать специфическое действие на коронарное кровообращение [ необходима цитата ] . В почвах они превращаются в гумины . [6]

Естественно образованные флобафены [ править ]

Природные phlobaphenes являются общей корой , околоплодник , початок чешуя и кожура ( Testa ) пигментами . Они не были обнаружены в цветках, если не было обнаружено, что коричневый и черный пигменты в оболочке некоторых композитов принадлежат к типу флобафена. [7]

В коре флобафены накапливаются в феллемном слое пробкового камбия, входящего в состав субериновой смеси. [8]

События [ править ]

Кора хины лекарственной

Многая хинная кора содержит особую танину, хинодубильную кислоту , которая при окислении быстро дает темный цвет phlobaphene [9] называются красными хинным , [10] cinchono-фульвокислота или хинным красными . [11]

Они распространены в коре секвойи, такой как Sequoia sempervirens [12], или в коре дуба, где главный компонент, кверцитановая кислота , молекула, также присутствующая в кверцитроне , является нестабильным веществом, имеющим тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (флобафенов), один из которых называется дубово-красным (C 28 H 22 O 11 ).

Сообщается, что Cuscuta europaea L., повилика европейская, содержит в корне 30 000 частей на миллион. [13]

Торментиль обыкновенный ( Potentilla erecta )


Флобафен может быть извлечен из корня торментильи обыкновенной ( Potentilla erecta ) как красный торментиль .

Кольский орех

Флобафены можно найти в орехе кола (где их называют кола красным ), [14] шоколадном растворе (называемом какао-красным ) [15] или в красной кожуре или семеннике арахиса. [16] О них также сообщается в плодах рода Crataegus ( Fructus Crataegi ) или они могут быть извлечены из цветов хмеля . [17]

Обильный поток кино из раны у основания ствола Corymbia calophylla (Marri)

Основным компонентом кино является кинотаниновая кислота , ее содержание составляет от 70 до 80 процентов. Он также содержит кинотанновую кислоту, флобафен, получаемый при окислении. [18]

Phlobaphenes нет в модели растений Резуховидки Таль , но может быть изучен в качестве пигмента , ответственного за красный цвет в некоторых однодольных зерновых, включая пшеницу , [19] кукурузу [20] или сорго . [21]

Биосинтез [ править ]

У кукурузы, phlobaphenes синтезируются в флавоноидов пути синтеза [22] от полимеризации флаван-4-олы [23] по выражению кукурузы околоплодника color1 (p1) гена [24] , который кодирует R2R3 Myb -как активатора транскрипции [25 ] гена A1, кодирующего дигидрофлавонол-4-редуктазу (восстановление дигидрофлавонолов до флаван-4-олов) [26], в то время как другой ген (супрессор пигментации перикарпия 1 или SPP1) действует как супрессор . [27]Ген p1 кодирует Myb-гомологичный активатор транскрипции генов, необходимых для биосинтеза красных флобафеновых пигментов, в то время как аллель P1-wr определяет бесцветный околоплодник ядра и красные початки , а нестабильный фактор оранжевого1 (Ufo1) изменяет экспрессию P1-wr для придания пигментации. в околоплоднике ядра, а также в вегетативных тканях, которые в норме не накапливают значительного количества пигментов флобафена. [24] Ген P кукурузы кодирует гомолог Myb, который распознает последовательность CCT / AACC, что резко контрастирует с C / TAACGG, связанным с белками Myb позвоночных. [28]

В сорго соответствующий ген желтого семени 1 (y1) [29] также кодирует R2R3-тип белка Myb-домена, который регулирует экспрессию генов халконсинтазы , халкон-изомеразы и дигидрофлавонолредуктазы, необходимых для биосинтеза 3-дезоксифлавоноидов . [30]

Химически образованные флобафены [ править ]

Это смолеоподобное вещество темного цвета, состоящее из водонерастворимых и растворимых в спирте полимеров. [31]

Флобафены могут образовываться под действием кислот или нагревания конденсированных танинов или фракции танинов, называемых флобатанинами . Воду, содержащую соду, можно использовать для превращения танинов хмеля во флобафены. [32] При нагревании с соляной кислотой дубильные вещества в твердых веществах какао образуют глюкозу и флобафен. [33]

Обычный или теплый растворимый квебрахо (также известный как нерастворимый квебрахо) - это натуральный экстракт, полученный непосредственно из древесины квебрахо . Этот тип экстракта богат конденсированными дубильными веществами естественного высокомолекулярного веса (флобафенами), которые плохо растворяются. Поэтому его использование ограничивается небольшими добавками во время дубления кожи, проводимого в горячих растворах (температура выше 35 ° C), для улучшения выхода и водонепроницаемости кожи. Холодные растворимые экстракты получают путем сульфитирования обычного экстракта.который превращает флобафены в полностью растворимые танины. Холодные растворимые экстракты квебрахо - наиболее широко известные и используемые типы. Основные свойства этих экстрактов: очень быстрое проникновение, высокое содержание танинов и относительно низкий процент нетанинов. Довольно низкое содержание кислоты и среднее содержание соли характеризует их как экстракты мягкого дубления (низкая терпкость).

Образование флобафенов (конденсация и осаждение дубильных веществ) можно минимизировать при использовании сильных нуклеофилов, таких как флороглюцин , м- фенилендиамин и мочевина , во время экстракции сосновых дубильных веществ. [34]

Использование синтетического танина нерадола D может помочь солюбилизировать флобафен в дубильных растворах. [35]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Фу, Л. Йип; Карчеси, Джозеф Дж. (1989), «Химическая природа флобафенов», химия и значение конденсированных танинов , стр. 109, DOI : 10.1007 / 978-1-4684-7511-1_6 , ISBN 978-1-4684-7513-5
  2. ^ Ричард В. Хемингуэй; Питер Эдвард Лакс; Сьюзан Дж. Бранхам (1992). Полифенолы растений: синтез, свойства, значение . ISBN 978-0-306-44252-0.
  3. ^ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  4. ^ Етти, С. (1883). "Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren" . Monatshefte für Chemie . 4 : 512–530. DOI : 10.1007 / BF01517990 . S2CID 105109992 . 
  5. ^ Phlobaphene на ФИТОХИМИЧЕСКИХ и Этноботанический базе данных доктора Дюка
  6. ^ Руководство по фармакологии и его применения в терапии и токсикологии по Torald Sollmann, MD
  7. ^ Paech, K (1955). «Развитие цвета в цветах». Ежегодный обзор физиологии растений . 6 : 273–298. DOI : 10.1146 / annurev.pp.06.060155.001421 .
  8. ^ Герцог, Джеймс А (2000-11-10). Справочник по орехам: Справочная библиотека по травам . ISBN 978-0-8493-3637-9.Пар Джеймс А. Дюк
  9. ^ Хинная кора (Cortex Cinchonae). Часть 3
  10. ^ Cinchonaceae на Chestofbooks.com
  11. ^ Хинин на www.1902encyclopedia.com
  12. ^ Бьюкенен, Массачусетс; Льюис, ВЧ; Курт, EF (1944). «Химическая природа танина и флобафена красного дерева». Промышленная и инженерная химия . 36 (10): 907–910. DOI : 10.1021 / ie50418a008 .
  13. ^ Руководство Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, List, PH и Horhammer, L., Vols. 2–6, Springer-Verlag, Берлин, 1969–1979 гг.
  14. ^ "Фитотерапия Materia Medica: Kola" .
  15. ^ Блит, Александр Винтер; Винтер Блит, Мередит (1903). Продукты питания: их состав и анализ . C. Griffin & Co., Ltd. стр. 236 .
  16. ^ Стэнсбери, Мак Ф .; Филд, Элси Т .; Гатри, Джон Д. (1950). «Танин и родственные пигменты красной кожуры (Testa) ядер арахиса». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 27 (8): 317. DOI : 10.1007 / BF02649320 . S2CID 95107923 . 
  17. ^ Принципы хоп-анализа, Чех GO
  18. ^ Кино на www.henriettesherbal.com
  19. ^ Хими, Эйко; Нода, Кадзухико (2005). «Ген красного цвета зерна (R) пшеницы является фактором транскрипции Myb». Euphytica . 143 (3): 239. DOI : 10.1007 / s10681-005-7854-4 . S2CID 26883288 . 
  20. ^ Биосинтез флобафена в кукурузе
  21. ^ Phlobaphene на trophort.com архивации 2012-03-01 в Wayback Machine
  22. ^ Хими, E; Марес, диджей; Янагисава, А; Нода, К. (2002). «Влияние гена окраски зерна (R) на состояние покоя зерна и чувствительность эмбриона к абсцизовой кислоте (АБК) в пшенице» . Журнал экспериментальной ботаники . 53 (374): 1569–1574. DOI : 10.1093 / JXB / erf005 . PMID 12096095 . 
  23. Перейти ↑ Winkel-Shirley, B. (2001). «Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии» . Физиология растений . 126 (2): 485–493. DOI : 10.1104 / pp.126.2.485 . PMC 1540115 . PMID 11402179 .  
  24. ^ a b Браесс, СН; Cocciolone, SM; Бушмен, S; Сангар, В; Макмаллен, доктор медицины; Петерсон, Т. (1976). «Стоит ли Иглсу путешествовать? Отчет о 19-м Международном конгрессе по общей медицине SIMG в Иглсе / Инсбруке, 22–27 сентября 1975 г.». Zeitschrift für Allgemeinmedizin . 52 (8): 432–433. PMID 1266355 . 
  25. ^ Структурный и транскрипционный анализ сложного кластера P1-wr кукурузы. Вольфганг Гёттель, Иоахим Мессинг. Завод и животных геномов XVI Конференция архивации 2012-02-18 в Wayback Machine
  26. ^ Донг, X .; Браун, Э.Л .; Гротевольд, Э (2001). «Функциональная консервация вторичных метаболических ферментов растений, выявленная путем дополнения флавоноидных мутантов Arabidopsis генами кукурузы» . Физиология растений . 127 (1): 46–57. DOI : 10,1104 / pp.127.1.46 . PMC 117961 . PMID 11553733 .  
  27. ^ Ли EA; Харпер V (2002). «Супрессор пигментации перикарпия 1 (SPP1), новый ген, участвующий в накоплении флобафена в перикарпиях кукурузы (Zea mays L.)». Майдика . 47 (1): 51–58. ИНИСТ : 13772300 .
  28. ^ Гротевольд, Эрих; Драммонд, Брюс Дж .; Боуэн, Бен; Петерсон, Томас (1994). «Ген Р, гомологичный myb, контролирует пигментацию флобафена в органах цветков кукурузы, напрямую активируя субнабор гена биосинтеза флавоноидов». Cell . 76 (3): 543–553. DOI : 10.1016 / 0092-8674 (94) 90117-1 . PMID 8313474 . S2CID 42197232 .  
  29. ^ Бодду, Джаянанд; Свабек, Екатерина; Ибрахим, Фараг; Джонс, А. Дэниэл; Чопра, Суриндер (2005). «Характеристика делеционного аллеля гена Myb сорго yellow seed1, показывающая потерю 3-дезоксифлавоноидов». Растениеводство . 169 (3): 542. DOI : 10.1016 / j.plantsci.2005.05.007 . ИНИСТ : 16983977 .
  30. ^ Бодду, Джаянанд; Цзян, Цичжун; Сангар, Винит; Олсон, Терри; Петерсон, Томас; Чопра, Суриндер (2006). «Сравнительная структурная и функциональная характеристика дубликатов сорго и кукурузы, содержащих ортологичные регуляторы транскрипции Myb для биосинтеза 3-дезоксифлавоноидов». Молекулярная биология растений . 60 (2): 185–199. DOI : 10.1007 / s11103-005-3568-1 . PMID 16429259 . S2CID 23841582 .  
  31. ^ Димеры дигидрокверцетина реакциями окислительного сочетания. Гонсалес-Ларедо, Рубен Ф., Малан, Йоханнес К.С., Чен, Джи, Тодд, Джим, Карчеси, Джозеф Дж. 2-я Международная электронная конференция по синтетической органической химии (ECSOC-2), 1–30 сентября 1998 г.
  32. ^ Политех Динглера. Journ., C. Etti, 1878, стр. 354.
  33. ^ Уорден CJH, Pharm. Jour., [3], xviii. 985
  34. ^ Сили-Фишер, VJ; Пицци, А. (1992). «Повышение извлечения дубильных веществ из сосны и развитие древесных клеев за счет минимизации содержания флобафенов». Holz Als Roh- und Werkstoff . 50 (5): 212. DOI : 10.1007 / BF02663290 . S2CID 6585979 . 
  35. ^ Георг Grasser (март 2007). Синтетические танины . ISBN 978-1-4067-7301-9.

Внешние ссылки [ править ]

  • Флобафен на www.liberherbarum.com