Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Общая химическая структура ортофталатов. (R и R '- общие заполнители)

Фталаты ( США : / & thetas ; æ л eɪ т ы / , [1] UK : / & thetas ; ɑ л eɪ т с / [2] ), или эфиры фталевой кислоты , являются сложные эфиры из фталевой кислоты . В основном они используются в качестве пластификаторов , т. Е. Веществ, добавляемых к пластикам для увеличения их гибкости, прозрачности, прочности и долговечности. Они используются в основном для смягчения поливинилхлорида (ПВХ).

Фталаты с более низким молекулярным весом, полученные из спиртов C3-C6, постепенно заменяются во многих продуктах в Соединенных Штатах , Канаде и Европейском Союзе из- за проблем со здоровьем. [3] [4] Их заменяют высокомолекулярные фталаты (содержащие более 6 атомов углерода в основной цепи, что придает им повышенную стойкость и долговечность), а также альтернативные пластификаторы, не основанные на фталевом ангидриде. В 2010 году на рынке по-прежнему преобладали пластификаторы с высоким содержанием фталата; однако из-за законодательных положений и растущей осведомленности и восприятия окружающей среды производители все чаще вынуждены использовать нефталатные пластификаторы. [5] Этот переход на пластификаторы, не содержащие фталатов, не позволил производителям использовать переработанный пластик после потребителя, так как это переработанное содержимое, вероятно, будет содержать фталаты. Таким образом, производители перешли на использование в своей продукции только первичного пластика. [6] [7] [8]

Распространенность и воздействие на человека [ править ]

Из-за повсеместного распространения пластифицированного пластика большинство людей подвергаются воздействию фталатов в той или иной степени. Например, у большинства американцев, протестированных Центрами по контролю и профилактике заболеваний , в моче присутствуют метаболиты нескольких фталатов. [9] Исследования на грызунах, подвергшихся воздействию определенных фталатов, показали, что высокие дозы изменяют уровень гормонов и вызывают врожденные дефекты. [10]

Использует [ редактировать ]

ПВХ широко используется в канализационных трубах из-за его низкой стоимости, химической стойкости и простоты соединения. Фталатные пластификаторы необходимы для использования ПВХ, который в остальном слишком хрупкий. [11]

Фталаты используются в большом количестве продуктов, от энтеросолюбильных покрытий фармацевтических пилюль и пищевых добавок до агентов контроля вязкости , гелеобразователей, пленкообразователей, стабилизаторов , диспергаторов , смазок , связующих, эмульгаторов и суспендирующих агентов. Конечные области применения включают клеи и клеи, сельскохозяйственные адъюванты , строительные материалы, товары личной гигиены, медицинские устройства, моющие и поверхностно-активные вещества , упаковку, детские игрушки, пластилин , воски, краски., печатные краски и покрытия, фармацевтические препараты, продукты питания и текстиль. Фталаты также часто используются в мягких пластиковых рыболовных приманках, герметиках , красочных пигментах и секс-игрушках из так называемой «желейной резины». Фталаты используются во множестве предметов домашнего обихода, таких как занавески для душа, виниловая обивка, клеи, напольная плитка, пищевая пленка и чистящие средства. Предметы личной гигиены, содержащие фталаты, включают духи, тени для век, увлажняющий крем, лак для ногтей, жидкое мыло и лак для волос. [11]

Использование пластификатора в Европе, 2017 г.
Использование пластификаторов в Европе и мире по типам 2017

Фталаты также используются в современной электронике и медицине, таких как катетеры и устройства для переливания крови. В настоящее время наиболее широко применяемыми фталатами в Европе являются ортофталаты с более высокой молекулярной массой, такие как диизодецилфталат (DIDP) и диизононилфталат (DINP). Бензилбутилфталат]] (BBP) использовался при производстве вспененного ПВХ, который используется в основном в качестве материала для полов, хотя его использование быстро сокращается в западных странах из-за проблем с нормативными требованиями. Фталаты с небольшими группами R и R 'используются в качестве растворителей в парфюмерии и пестицидах . [ необходима цитата ]

Ежегодно во всем мире производится около 7,5 миллионов тонн пластификаторов, из которых в Европе производится примерно 1,35 миллиона метрических тонн. [12]Приблизительно 80% этих общих количеств во всем мире составляют фталаты различных типов, по сравнению с примерно 88% в 2005 году. Остальные 20% являются альтернативными химическими соединениями. В Европе текущий показатель составляет 72%. Пластификаторы составляют 10-60% от общего веса пластифицированных продуктов. Совсем недавно в Европе и США нормативные изменения привели к изменению потребления фталатов: более высокие фталаты (DINP и DIDP) заменили DEHP в качестве предпочтительного пластификатора общего назначения, поскольку DIDP и DINP не были классифицированы как опасные. Все эти упомянутые фталаты теперь регулируются и ограничиваются во многих продуктах. DEHP, хотя большинство приложений показаны не представляют никакого риска при исследовании с использованием признанных методов оценки рисков, классифицируется как Категория 1B reprotoxin , [13]и теперь находится в Приложении XIV законодательства Европейского Союза REACH . Бис (2-этилгексил) фталат DEHP был прекращен в Европе в соответствии с REACH и может использоваться только в определенных случаях при наличии разрешения. Разрешения предоставляются Европейской Комиссией после получения заключения Комитета по оценке рисков (RAC) и Комитета по социально-экономическому анализу (SEAC) Европейского агентства по химическим веществам (ECHA).

История [ править ]

Разработка пластика из нитрата целлюлозы в 1846 году привела к патенту на касторовое масло в 1856 году для использования в качестве первого пластификатора. В 1870 году камфора стала более предпочтительным пластификатором нитрата целлюлозы. Фталаты были впервые представлены в 1920-х годах и быстро заменили летучую и пахнущую камфору. В 1931 году коммерческая доступность поливинилхлорида (ПВХ) и разработка ди (2-этилгексил) фталата (ДЭГФ) положили начало буму производства пластификаторов ПВХ.

Свойства [ править ]

Фталат сложных эфиров являются ди - алкилом , или алкильными арильными эфирами фталевой кислоты (также называемой 1,2-бензолдикарбоновая кислотой, не следует путать с структурно изомерными терефталевым или изофталевыми кислотами); Название «фталат» происходит от фталевой кислоты , которая образована от слова « нафталин ». При добавлении в пластмассы фталаты позволяют длинным молекулам поливинила скользить друг относительно друга. Фталаты имеют прозрачную сиропообразную жидкую консистенцию и обладают низкой растворимостью в воде, высокой растворимостью в масле и низкой летучестью. Полярный карбоксилгруппа мало влияет на физические свойства фталатов, за исключением случаев, когда R и R 'очень малы (например, этильные или метильные группы). Фталаты - это бесцветные жидкости без запаха, получаемые в результате реакции фталевого ангидрида с подходящим спиртом (обычно с 6-13 атомами углерода).

Механизм, с помощью которого фталаты и родственные соединения влияют на пластификацию полярных полимеров, является предметом интенсивных исследований с 1960-х годов. Механизм представляет собой один из полярных взаимодействий между полярными центрами молекулы фталата (функциональность C = O) и положительно заряженными участками виниловой цепи, обычно находящимися на атоме углерода связи углерод-хлор. Чтобы это было установлено, полимер необходимо нагреть в присутствии пластификатора, сначала выше Tg.полимера, а затем в расплав. Это позволяет сформировать однородную смесь полимера и пластификатора и обеспечить эти взаимодействия. При охлаждении эти взаимодействия сохраняются, и сеть цепей ПВХ не может преобразоваться (как в непластифицированном ПВХ или ПВХ-U). Алкильные цепи фталата затем также экранируют цепи ПВХ друг от друга. Они смешиваются с пластиковым изделием в результате производственного процесса. [14]

Поскольку они химически не связаны с пластиком- хозяином , фталаты выделяются из пластикового изделия относительно щадящим образом. Например, их можно удалить нагреванием или экстракцией органическими растворителями.

Альтернативы [ править ]

Недорогие, нетоксичные (в остром смысле), бесцветные, некоррозионные, биоразлагаемые и с легко настраиваемыми физическими свойствами эфиры фталевой кислоты являются почти идеальными пластификаторами. Среди многочисленных альтернативных пластификаторов - диоктилтерефталат (DEHT) (изомерный терефталат с DEHP) и диизонониловый эфир 1,2-циклогександикарбоновой кислоты (гидрогенизированная версия DINP).

Разработано множество пластификаторов на биологической основе на основе растительного масла. Это готовый заменитель диоктилфталата . [15]

Таблица наиболее распространенных фталатов [ править ]

Тенденция рынка к снижению использования ортофталатов с низким содержанием, включая ДЭГФ
ИмяСокращениеСтруктурная формулаМолекулярный вес (г / моль)№ CAS
ДиметилфталатDMPC 6 H 4 (COOCH 3 ) 2194,18131-11-3
ДиэтилфталатDEPС 6 Н 4 (СООС 2 Н 5 ) 2222,2484-66-2
Диаллил фталатDAPС 6 Н 4 (СООСН 2 СН = СН 2 ) 2246,26131-17-9
Ди-н-пропилфталатDPPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 2 CH 3 ] 2250,29131-16-8
Ди-н-бутилфталатДАДC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 3 CH 3 ] 2278,3484-74-2
ДиизобутилфталатDIBPC 6 H 4 [COOCH 2 CH (CH 3 ) 2 ] 2278,3484-69-5
БутилциклогексилфталатBCPCH 3 (CH 2 ) 3 OOCC 6 H 4 COOC 6 H 11304,3884-64-0
Ди-н-пентилфталатДНППC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 4 CH 3 ] 2306,40131-18-0
ДициклогексилфталатDCPC 6 H 4 [COOC 6 H 11 ] 2330,4284-61-7
БутилбензилфталатBBPCH 3 (CH 2 ) 3 OOCC 6 H 4 COOCH 2 C 6 H 5312,3685-68-7
Ди-н-гексилфталатDNHPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 5 CH 3 ] 2334,4584-75-3
ДиизогексилфталатDIHxPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ) 2 ] 2334,45146-50-9
ДиизогептилфталатDIHpPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 4 CH (CH 3 ) 2 ] 2362,5041451-28-9
Бутил децилфталатBDPCH 3 (CH 2 ) 3 OOCC 6 H 4 COO (CH 2 ) 9 CH 3362,5089-19-0
Дибутокси этилфталатDBEPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 2 O (CH 2 ) 4 CH 3 ] 2366,45117-83-9
Ди (2-этилгексил) фталатDEHP, DOPC 6 H 4 [COOCH 2 CH (C 2 H 5 ) (CH 2 ) 3 CH 3 ] 2390,56117-81-7
Ди (н-октил) фталатДНОПC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 7 CH 3 ] 2390,56117-84-0
ДиизооктилфталатДИОПC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 5 CH (CH 3 ) 2 ] 2390,5627554-26-3
н-октил н-децилфталатODPCH 3 (CH 2 ) 7 OOCC 6 H 4 COO (CH 2 ) 9 CH 3418,61119-07-3
Диизононил фталатДИНПC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 6 CH (CH 3 ) 2 ] 2418,6128553-12-0
Ди (2-пропилгептил) фталатDPHPC 6 H 4 [COOCH 2 CH (CH 2 CH 2 CH 3 ) (CH 2 ) 4 CH 3 ] 2446,6653306-54-0
ДиизодецилфталатDIDPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 7 CH (CH 3 ) 2 ] 2446,6626761-40-0
ДиундецилфталатDUPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 10 CH 3 ] 2474,723648-20-2
Диизоундецил фталатДИУПC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 8 CH (CH 3 ) 2 ] 2474,7285507-79-5
ДитридецилфталатDTDPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 12 CH 3 ] 2530,82119-06-2
Диизотридецил фталатDITPC 6 H 4 [COO (CH 2 ) 10 CH (CH 3 ) 2 ] 2530,8268515-47-9

Воздействие на окружающую среду [ править ]

Фталаты легко попадают в окружающую среду. Как правило, они не сохраняются из-за быстрого биоразложения , фотодеградации и анаэробного разложения . Концентрации в атмосферном воздухе выше в городских и пригородных районах, чем в сельских и отдаленных районах. [16] Они также не вызывают острой токсичности. [11]

Из - за их нестабильность , ДЭП и ДМП присутствует в более высоких концентрациях в воздухе по сравнению с более тяжелым и менее летучим ДЭГФОМ . Более высокие температуры воздуха приводят к более высокой концентрации фталатов в воздухе. Полы из ПВХ приводят к более высокой концентрации BBP и DEHP, которые чаще встречаются в пыли. [16] Шведское исследование детей, проведенное в 2012 году, показало, что фталаты из поливинилхлоридных полов попадают в их тела, что показывает, что дети могут принимать фталаты не только с пищей, но также через дыхание и через кожу. [17]

Считается, что диета является основным источником ДЭГФ и других фталатов для населения в целом. Жирные продукты, такие как молоко, масло и мясо, являются основным источником. Исследования показывают, что воздействие фталатов выше при употреблении в пищу определенных продуктов, а не через бутылки с водой, как чаще всего сначала думают о химических веществах из пластика. [18] Низкомолекулярные фталаты, такие как DEP, DBP, BBzP, могут всасываться на коже. Воздействие при вдыхании также имеет значение для более летучих фталатов. [19]Другое исследование, проведенное между 2003 и 2010 годами и анализировавшее данные 9000 человек, показало, что у тех, кто сообщил, что они ели в ресторане быстрого питания, в образцах мочи были гораздо более высокие уровни двух отдельных фталатов - DEHP и DiNP. Даже небольшое потребление фаст-фуда привело к увеличению содержания фталатов. «Люди, которые сообщили, что ели совсем немного фаст-фуда, имели уровни DEHP, которые были на 15,5 процента выше, а уровни DiNP были на 25 процентов выше, чем у тех, кто сказал, что они ничего не ели. Для людей, которые сообщили, что съели значительное количество, увеличение составило 24 процента и 39 процентов соответственно ». [20]

В ходе исследования, проведенного в Болгарии в 2008 году, в домах детей, страдающих астмой и аллергией, были обнаружены более высокие концентрации ДЭГФ в пыли по сравнению с домами здоровых детей. [21] Автор исследования заявил: «Было обнаружено, что концентрация ДЭГФ в значительной степени связана с хрипом в течение последних 12 месяцев, как сообщили родители». [21]Фталаты были обнаружены почти в каждом отобранном доме в Болгарии. В том же исследовании было обнаружено, что DEHP, BBzP и DnOP были в значительно более высоких концентрациях в образцах пыли, собранных в домах, где использовались полирующие агенты. Были собраны данные о материалах для полов, но не было существенной разницы в концентрациях между домами, где не использовалась полироль, с полами из балатума (ПВХ или линолеума), и домами из дерева. Частота пыления действительно снижает концентрацию. [21]

В целом, воздействие фталатов на детей выше, чем на взрослых. В канадском исследовании 1990-х годов, в котором моделировались воздействия окружающей среды, было установлено, что ежедневное воздействие ДЭГФ составляло 9 мкг / кг веса тела в день у младенцев, 19 мкг / кг веса тела в день у детей ясельного возраста, 14 мкг на кг веса тела в день у детей и 6 мкг / кг массы тела / день для взрослых. [19]Младенцы и дети дошкольного возраста подвергаются наибольшему риску заражения из-за их привычки глотать. Продукты по уходу за телом, содержащие фталаты, являются источником воздействия на младенцев. Авторы исследования 2008 года «отметили, что использование детского лосьона, детской присыпки и детского шампуня было связано с повышением концентрации [метаболитов фталата] в моче младенцев, и эта ассоциация наиболее сильна у младенцев. Эти результаты предполагают, что воздействие на кожу может вносят значительный вклад в отягощение организма фталатами у этой группы населения ». Хотя они не изучали результаты для здоровья, они отметили, что «младенцы более уязвимы к потенциальным побочным эффектам фталатов, учитывая их повышенную дозу на единицу площади поверхности тела, метаболические возможности и развивающуюся эндокринную и репродуктивную системы».[22]

Младенцы и госпитализированные дети особенно чувствительны к воздействию фталатов. Медицинские устройства и трубки могут содержать 20-40% ди (2-этилгексил) фталата (ДЭГФ) по весу, который «легко вымывается из трубки при нагревании (как с теплым физиологическим раствором / кровью)». [23] Некоторые медицинские устройства содержат фталаты, в том числе внутривенные трубки, перчатки, назогастральные трубки и дыхательные трубки. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов провело обширную оценку риска фталатов в медицинских учреждениях и обнаружило, что новорожденные могут подвергаться воздействию в пять раз большего, чем разрешенная суточная переносимость. Это открытие привело к заключению FDA о том, что «дети, подвергающиеся определенным медицинским процедурам, могут представлять группу населения с повышенным риском воздействия ДЭГФ». [23]

В 2008 году Датское агентство по охране окружающей среды (EPA) обнаружило различные фталаты в ластиках и предупредило о рисках для здоровья, когда дети регулярно сосут и жуют их. Однако Научный комитет Европейской комиссии по рискам для здоровья и окружающей среды (SCHER) считает, что даже в случае, когда дети откусывают кусочки от ластиков и проглатывают их, маловероятно, что это воздействие приведет к последствиям для здоровья. [24]

Фталаты также содержатся в лекарствах, где они используются в качестве неактивных ингредиентов при производстве энтеросолюбильных покрытий . Неизвестно, сколько лекарств производится с использованием фталатов, но некоторые из них включают омепразол , диданозин , месаламин и теофиллин . Недавнее исследование показало, что концентрация монобутилфталата , метаболита DBP, в моче у пользователей Asacol (особый состав месаламина) в 50 раз выше, чем в среднем у лиц, не употребляющих его. [25] Исследование показало, что воздействие фталатсодержащих препаратов может намного превышать популяционный уровень из других источников. [25]ДАД в лекарствах вызывает озабоченность по поводу рисков для здоровья из-за высокого уровня воздействия, связанного с приемом этих лекарств, особенно в уязвимых слоях населения, включая беременных женщин и детей. [25]

В 2008 году Национальный исследовательский совет США рекомендовал изучить кумулятивные эффекты фталатов и других антиандрогенов . Он подверг критике директивы Агентства по охране окружающей среды США, которые предусматривают, что при изучении кумулятивного воздействия исследуемые химические вещества должны иметь аналогичные механизмы действия или аналогичные структуры, как слишком ограничительные. Вместо этого он рекомендовал кумулятивно исследовать эффекты химических веществ, вызывающих аналогичные неблагоприятные последствия. [26] Таким образом, действие фталатов следует исследовать вместе с другими антиандрогенами, которые в противном случае могли бы быть исключены, поскольку их механизмы или структура различны.

Воздействие на здоровье [ править ]

Игрушечные куклы, произведенные в Китае и изъятые таможенно-пограничной службой США в 2013 году из-за высокого содержания фталатов.

Эндокринные нарушения [ править ]

Фталаты попадают в кровоток и нарушают выработку половых гормонов, препятствуя половому развитию младенцев и сексуальному поведению взрослых. Уровни фталатов были дозозависимо связаны с уменьшением продолжительности заражения и изменениями в языке и поведении маленьких мальчиков [27] [28] , снижением сексуального желания и удовлетворения у женщин [29] , а также с неправильным развитием половых органов у крыс.

Фталаты действуют, имитируя женский гормон эстроген, который, в свою очередь, подавляет выработку мужского гормона тестостерона. Таким образом, фталаты считаются эндокринными разрушителями [30] [31] [32] - веществом, которое нарушает нормальные гормональные механизмы, позволяющие биологическому организму взаимодействовать с окружающей средой, и вызвало требования запретить или ограничить его использовать в детских игрушках. [30]

Эндокринные разрушители демонстрируют множество видов поведения, которые могут затруднить их изучение. Может быть задержка между воздействием эндокринного разрушителя и проявлением любых симптомов - в частности, воздействие на плода и в раннем детстве может иметь последствия в более позднем возрасте. [30] [33] Многие исследования относятся к этому периоду внутриутробного и постнатального развития как к особенно важному для развития, но изучить его сложно; Очевидно, что очень сложно измерить воздействие эндокринных разрушителей во время внутриутробного развития, а затем, спустя десятилетия, диагностировать любые проблемы со здоровьем. Кроме того, воздействие эндокринных разрушителей может эпигенетически передаваться потомству без прямого воздействия на них эндокринных разрушителей. [34]Наконец, особенно низкие уровни воздействия могут по-прежнему иметь значительные эффекты, а воздействие нескольких эндокринных разрушителей из различных соединений (не только фталатов) может синергетически сочетаться, чтобы вызвать больший эффект. [30] [33] Оценка действительного воздействия конкретного соединения, такого как конкретный фталат, требует изучения совокупного воздействия нескольких соединений, а не оценки одного соединения в отдельности. [33]

Широко распространенное беспокойство по поводу воздействия фталатов заключается в возможности того, что они являются причиной глобального падения мужской фертильности. [35] [36] [37] Исследования показали, что фталаты вызывают нарушения в репродуктивной системе животных, [38] с наибольшим эффектом, когда животное подвергается воздействию во время беременности и сразу после нее. [39] Многочисленные исследования взрослых мужчин показывают аналогичный результат: воздействие фталатов коррелирует с ухудшением показателей мужской фертильности, таких как качество спермы, количество поврежденной ДНК в сперматозоидах, снижение подвижности сперматозоидов, уменьшение объема спермы и другие показатели. [31] [39] [40] Фталаты, наносящие вред мужской репродуктивной системе, вполне вероятны,[41] и продолжает изучаться.

Ранние исследования также показывают, что воздействие фталатов может быть связано с диабетом и инсулинорезистентностью, раком груди, ожирением, [42] нарушениями обмена веществ и иммунной функцией. [32] Существуют возможные (хотя и не окончательные) связи между воздействием фталатов и неблагоприятным нервным развитием ребенка, включая развитие СДВГ и аутистического поведения, а также снижение когнитивного и моторного развития. [43] [44]Во многих случаях есть исследования, которые показывают связь между фталатами и этими отрицательными результатами, а также исследования, которые не показывают никакой связи; это, вероятно, связано с проблемами исследования, описанными выше, и, когда они будут решены, может показать, что воздействие фталатов не вызывает последствий для здоровья или даже что они имеют гораздо больший эффект, чем прогнозируется в настоящее время. [33] Во всех случаях необходимы более масштабные исследования, чтобы неопровержимо продемонстрировать влияние фталата на здоровье человека.

В недавней обзорной статье Nature Reviews Endocrinology [33] даются некоторые советы по предотвращению воздействия фталатов для обеспокоенных людей; хотя они изо всех сил пытаются заявить, что нет доказательств того, что этот совет положительно повлияет на здоровье человека, они предлагают (1) придерживаться сбалансированной диеты, чтобы избежать употребления слишком большого количества эндокринных разрушителей из одного источника, (2) исключить консервы или упакованные продукты для ограничения попадания в организм фталатов ДЭГФ, выщелачиваемых из пластмасс, и (3) исключения использования каких-либо личных продуктов, таких как увлажняющие кремы, духи, косметика, содержащие фталаты. [33]Исключение личных продуктов, содержащих фталаты, может быть особенно трудным или невозможным из-за того, что некоторые страны, такие как США, не требуют, чтобы они указывались в списке ингредиентов. [45]

Нарушение эндоканнабиноидной системы [ править ]

Фталаты блокируют CB 1 как аллостерические антагонисты . [46]

Другие эффекты [ править ]

Может существовать связь между эпидемией ожирения и эндокринными нарушениями и нарушением обмена веществ. Исследования, проведенные на мышах, подвергшихся воздействию фталатов в утробе матери, не привели к нарушению метаболизма у взрослых. [47] Однако, «в национальном разрезе мужчин в США, концентрации некоторых распространенных метаболитов фталата показали статистически значимые корреляции с аномальным ожирением и инсулинорезистентностью». [47] Было обнаружено, что моноэтилгексилфталат (MEHP), метаболит DEHP , взаимодействует со всеми тремя рецепторами, активируемыми пролифератором пероксисом (PPAR). [47]PPAR являются членами надсемейства ядерных рецепторов. Автор исследования заявил: «Роль PPAR в метаболизме липидов и углеводов поднимает вопрос об их активации подклассом загрязняющих веществ, условно названных разрушителями метаболизма». [47] Фталаты относятся к этому классу метаболических нарушителей. Вполне возможно, что за многие годы воздействия этих метаболических нарушителей они способны тонким образом дерегулировать сложные метаболические пути. [47]

Большие количества специфических фталаты , подаваемых на грызунов , как было показано , чтобы повредить их печень и яички , [10] и начальные исследования грызунов также указали гепатоканцерогенность . После этого результата, ди (2-этилгексил) фталат был указан в качестве возможного канцерогена по IARC , ЕК и ВОЗ . Более поздние исследования на приматах показали, что этот механизм специфичен для грызунов; люди устойчивы к этому эффекту. [48] Классификация канцерогенов была впоследствии отменена.

Правовой статус [ править ]

Канада [ править ]

В 1994 году оценка Министерства здравоохранения Канады показала, что ДЭГФ и другой фталатный продукт, B79P, вредны для здоровья человека. В ответ федеральное правительство Канады запретило их использование в косметике и ограничило их использование в других областях. [49]

Более поздняя оценка, проведенная в 2017 году, показала, что B79P и DEHP могут нанести вред окружающей среде. По состоянию на 2019 год правила защиты окружающей среды от DEHP и B79P еще не введены. [50]

Европейский Союз [ править ]

Обновленная информация о неклассифицированных пластификаторах и европейской классификации кандидатов REACH, включая ожидаемое разрешение

Использование некоторых фталатов в детских игрушках ограничено в Европейском Союзе с 1999 года. [51] DEHP, BBP и DBP ограничены для всех игрушек; ДИНП, ДИДП и ДНОП ограничены только в игрушках, которые можно брать в рот. Ограничение гласит, что количество этих фталатов не может превышать 0,1% масс. От пластифицированной части игрушки. Обычно высокомолекулярные фталаты DINP, DIDP и DPHP были зарегистрированы в соответствии с REACH и продемонстрировали свою безопасность для использования в современных приложениях. Они не классифицируются по воздействию на здоровье или окружающую среду.

Низкомолекулярные продукты BBP, DEHP, DIBP и DBP были добавлены в список веществ-кандидатов для получения разрешения согласно REACH в 2008-2009 гг. И добавлены в список разрешений, Приложение XIV, в 2012 году. [3] Это означает, что от Февраль 2015 г. - их запрещено производить в ЕС, если не было получено разрешение на конкретное использование, однако они все равно могут ввозиться в потребительские товары. [52] Создание досье по Приложению XV, которое может запретить импорт продуктов, содержащих эти химические вещества, готовится совместно ECHA и властями Дании и, как ожидается, будет представлено к апрелю 2016 года. [53]

Голландский офис Greenpeace UK попытался призвать Европейский Союз запретить секс-игрушки, содержащие фталаты. [54]

Соединенные Штаты [ править ]

В августе 2008 года Конгресс США принял, а президент Джордж Буш подписал Закон о повышении безопасности потребительских товаров (CPSIA), который стал публичным законом 110-314. [55] В разделе 108 этого закона указано, что с 10 февраля 2009 г. «производство для продажи, выставление на продажу, распространение в коммерческих целях или ввоз в Соединенные Штаты детских игрушек или детских садов является незаконным. статья, содержащая более 0,1 процента " ДЭГФ , ДАД или ББФ"и "производство для продажи, предложения для продажи, распространения в торговле или ввоза в Соединенные Штаты любой детской игрушки, которая может быть помещена в рот ребенка, или предмета ухода за ребенком, который содержит концентрации более 0,1, является незаконным. процентов " ДИНП , ДИДП , ДнОП . Кроме того, закон требует создания постоянного наблюдательного совета для определения безопасности других фталатов. До принятия этого закона Комиссия по безопасности потребительских товаров определила, что добровольный отказ от DEHP и DINP из прорезывателей, пустышек и погремушек устранил риск для детей, и рекомендовала не вводить запрет на использование фталатов. [56]

В другом случае, произошедшем в 1986 году, избиратели Калифорнии одобрили инициативу по устранению растущей обеспокоенности по поводу воздействия токсичных химикатов. Эта инициатива стала Законом о безопасности питьевой воды и токсичных веществ от 1986 года, более известным под первоначальным названием Предложение 65. [57] В декабре 2013 года DINP был внесен в список как химическое вещество, «известное в штате Калифорния как вызывающее рак» [58]Это означает, что начиная с декабря 2014 года компании с 10 или более сотрудниками, производящие, распространяющие или продающие продукты, содержащие диизононилфталат (DINP), должны предоставлять четкое и разумное предупреждение для этого продукта. Калифорнийское управление по оценке рисков для здоровья в окружающей среде, отвечающее за ведение списка Предложения 65 и обеспечение соблюдения его положений, с 1 апреля 2016 года ввело для DINP «уровень незначительного риска» 146 мкг / день.

Идентификация в пластике [ править ]

Некоторые пластмассы типа 3 могут выщелачивать фталаты. [ необходима цитата ]

Фталаты используются в некоторых, но не во всех составах ПВХ , и для фталатов нет особых требований к маркировке. Пластмассы ПВХ обычно используются для изготовления различных контейнеров и жесткой упаковки, медицинских трубок и пакетов и имеют маркировку «Тип 3». Однако на изделиях из ПВХ не отмечается присутствие фталатов, а не других пластификаторов. Только непластифицированный ПВХ (НПВХ), который в основном используется как твердый строительный материал, не содержит пластификаторов. Если требуется более точный тест, химический анализ, например, с помощью газовой или жидкостной хроматографии , может установить присутствие фталатов.

Полиэтилентерефталат (ПЭТ, ПЭТ, терилен, дакрон) является основным веществом, используемым для упаковки воды в бутылках и многих газированных напитков. Продукты, содержащие ПЭТФ, имеют маркировку «Тип 1» (с цифрой «1» в треугольнике рециркуляции). Хотя в названии встречается слово «фталат», ПЭТФ не использует фталаты в качестве пластификаторов. Терефталатный полимер ПЭТИ и пластификаторы на основе фталатного эфира являются химически разными веществами. [59] Однако, несмотря на это, в ряде исследований были обнаружены фталаты, такие как ДЭГФ, в бутилированной воде и газированных напитках. [60] Согласно одной из гипотез, они могли появиться во время переработки пластмасс. [60]

Обнаружение в пищевых продуктах [ править ]

В феврале 2009 года Объединенный исследовательский центр (JRC) Европейской комиссии опубликовал обзор методов измерения фталатов в пищевых продуктах. [61]

См. Также [ править ]

  • Ксеноэстроген
  • Нефталатные пластификаторы, такие как
    • Диизонониловый эфир 1,2-циклогександикарбоновой кислоты ,
    • Диоктилтерефталат и
    • Цитраты
  • Антиандрогены в окружающей среде

Ссылки [ править ]

  1. ^ " ACC обращается к безопасности фталатов" на YouTube : видео Стива Ризотто из Американского химического совета, загруженное пользователем AmericanChemistry 23 октября 2009 г., получено 23 декабря 2011 г.
  2. ^ «фталат» . Оксфордский словарь английского языка (Интернет-изд.). Издательство Оксфордского университета. (Требуется подписка или членство в учреждении-участнике .)
  3. ^ a b L 44, 18 февраля 2011 г. Регламент (ЕС) № 143/2011 от 17 февраля 2011 г. о внесении поправок в Приложение XIV к Регламенту (ЕС) № 1907/2006 Европейского парламента и Совета о регистрации, оценке, разрешении и ограничении химикатов (REACH)
  4. ^ «Фталаты | Оценка и управление химическими веществами в соответствии с TSCA» . www.epa.gov . 21 сентября 2015 . Проверено 7 апреля 2017 года .
  5. ^ Ceresana. «Пластификаторы - Исследование: рынок, анализ, тенденции - Ceresana» . ceresana.com .
  6. Перейти ↑ Helm, Darius (2014). «Озеленение LVT: Маннингтон, Армстронг, Таркетт и другие» . Этаж Ежедневно .
  7. ^ https://www.interface.com/US/en-US/campaign/LVT/LVT-Sustainability-en_US
  8. ^ https://www.forbo.com/flooring/en-us/products/allura-lvt/c3ndzf#panel_102
  9. ^ Фактологический бюллетень по фталатам (PDF) (Отчет). Центры по контролю и профилактике заболеваний. Ноябрь 2009 г.
  10. ^ a b Третий национальный отчет о воздействии химических веществ в окружающей среде на человека , (PDF) CDC США, июль 2005 г. Архивировано 1 апреля 2007 г., Wayback Machine
  11. ^ a b c Питер М. Лорц, Фридрих К. Товае, Вальтер Энке, Рудольф Джек, Нареш Бхаргава, Вольфганг Хиллесхайм «Фталевая кислота и производные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2
  12. ^ https://www.plasticisers.org/wp-content/uploads/2019/08/Plasticisers_Factsheet_EN_MAY2020.pdf
  13. ^ «Классификации - инвентарь CL» .
  14. ^ E., Wilkes, C .; W., Summers, J .; A., Daniels, C .; Т., Берард, Марк (1 января 2005 г.). Справочник по ПВХ . Hanser. ISBN 978-3446227149. OCLC  488962111 .
  15. ^ "Пластификатор на биологической основе" . Университет Миннесоты. Архивировано из оригинала 6 апреля 2012 года . Проверено 7 октября 2011 года .
  16. ^ a b Рудель Р., Перович Л. (январь 2008 г.). «Химические вещества, нарушающие эндокринную систему в воздухе помещений и на улице» . Атмосферная среда . 43 (1): 170–81. Bibcode : 2009AtmEn..43..170R . DOI : 10.1016 / j.atmosenv.2008.09.025 . PMC 2677823 . PMID 20047015 .  
  17. ^ Carlstedt, F .; Йонссон, BAG; Борнехаг, К.-Г. (Февраль 2013). «Полы из ПВХ связаны с поглощением фталатов у младенцев». Внутренний воздух . 23 (1): 32–39. DOI : 10.1111 / j.1600-0668.2012.00788.x . PMID 22563949 . 
  18. ^ Erythropel, Hanno C .; Марич, Милан; Nicell, Jim A .; Leask, Ричард Л .; Ярго, Вивиан (7 ноября 2014 г.). «Выщелачивание пластификатора ди (2-этилгексил) фталата (ДЭГФ) из пластиковых контейнеров и вопрос воздействия на человека» . Прикладная микробиология и биотехнология . 98 (24): 9967–9981. DOI : 10.1007 / s00253-014-6183-8 . PMID 25376446 . S2CID 11715151 .  
  19. ^ a b Heudorf U, Mersch-Sundermann V, Angerer J (октябрь 2007 г.). «Фталаты: токсикология и воздействие». Int J Hyg Environ Health . 210 (5): 623–34. DOI : 10.1016 / j.ijheh.2007.07.011 . PMID 17889607 . 
  20. ^ Зота, Ами Р .; Phillips, Cassandra A .; Митро, Сюзанна Д. (октябрь 2016 г.). «Недавнее потребление фаст-фуда и воздействие бисфенола А и фталатов среди населения США в NHANES, 2003–2010 годы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 124 (10): 1521–1528. DOI : 10.1289 / ehp.1510803 . PMC 5047792 . PMID 27072648 .  
  21. ^ a b c Коларик, Барбара; Борнехаг, Карл-Густав; Найденов, Кирилл; Санделл, Ян; Ставова, Петра; Нильсен, Оле Фаурсков (декабрь 2008 г.). «Концентрация фталатов в осевшей пыли в болгарских домах по отношению к строительным характеристикам и привычкам уборки в семье». Атмосферная среда . 42 (37): 8553–8559. Bibcode : 2008AtmEn..42.8553K . DOI : 10.1016 / j.atmosenv.2008.08.028 .
  22. ^ Сатьянараяна, S; Карр, CJ; Lozano, P; Браун, E; Калафат, AM; Лю, Ф; Swan, SH (февраль 2008 г.). «Товары по уходу за младенцами: возможные источники воздействия фталатов на младенцев». Педиатрия . 121 (2): e260-8. DOI : 10.1542 / peds.2006-3766 . PMID 18245401 . S2CID 22218732 .  
  23. ^ а б Сатьянараяна S (2008). «Фталаты и здоровье детей». Актуальные проблемы охраны здоровья подростков . 38 (2): 34–39. DOI : 10.1016 / j.cppeds.2007.11.001 . PMID 18237855 . 
  24. ^ Мнение о фталатах в школьных принадлежностях (PDF) (Отчет). Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды, Европейская комиссия. 17 октября 2008 г.
  25. ^ a b c Эрнандес-Диас С., Митчелл А.А., Келли К.Э., Калафат А.М., Хаузер Р. (февраль 2009 г.). «Лекарства как потенциальный источник воздействия фталатов среди населения США» . Environ. Перспектива здоровья . 117 (2): 185–9. DOI : 10.1289 / ehp.11766 . PMC 2649218 . PMID 19270786 .  
  26. ^ Комитет Национального исследовательского совета (США) по рискам фталатов для здоровья (18 декабря 2008 г.). Фталаты и кумулятивная оценка рисков: предстоящие задачи . Национальный исследовательский совет. DOI : 10.17226 / 12528 . ISBN 9780309128414. PMID  25009926 .
  27. ^ «Уменьшение аногенитального расстояния у младенцев мужского пола с пренатальным воздействием фталата» . Перспектива здоровья окружающей среды . 113 (8): 1056-61. Август 2005 г. doi : 10.1289 / ehp.8100 . PMID 16079079 . Проверено 8 февраля 2021 года . 
  28. ^ «Пренатальное воздействие парацетамола и развитие речи детей в 30 месяцев» . Европейская психиатрия . 51 : 98-103. 10 января 2018 г. doi : 10.1016 / j.eurpsy.2017.10.007 . PMID 29331486 . Проверено 8 февраля 2021 года . 
  29. ^ «Воздействие на окружающую среду ди-2-этилгексилфталата связано с низким интересом к сексуальной активности у женщин в пременопаузе» . Гормоны и поведение . 66 ((2014)): 787-792. 8 ноября 2014 г. PMID 25448532 . Проверено 8 февраля 2021 года . 
  30. ^ a b c d Диаманти-Кандаракис, Эвантия; Бургиньон, Жан-Пьер; Giudice, Linda C .; Хаузер, Русс; Prins, Gail S .; Сото, Ана М .; Зеллер, Р. Томас; Гор, Андреа С. (июнь 2009 г.). «Химические вещества, нарушающие работу эндокринной системы: научное заявление эндокринного общества» . Эндокринные обзоры . 30 (4): 293–342. DOI : 10.1210 / er.2009-0002 . PMC 2726844 . PMID 19502515 .  
  31. ^ a b Замковская, Дорота; Карвака, Анетта; Юревич, Иоанна; Радван, Михал (11 мая 2018 г.). «Воздействие на окружающую среду неустойчивых химикатов, нарушающих эндокринную систему, и качество спермы: обзор текущих эпидемиологических данных» . Международный журнал медицины труда и гигиены окружающей среды . 31 (4): 377–414. DOI : 10.13075 / ijomeh.1896.01195 . PMID 30160090 . 
  32. ^ a b Бансал, Амита; Энао-Мехиа, Хорхе; Симмонс, Ребекка А. (январь 2018 г.). «Иммунная система: новый игрок в опосредовании воздействия эндокринных разрушителей на метаболическое здоровье» . Эндокринология . 159 (1): 32–45. DOI : 10.1210 / en.2017-00882 . PMC 5761609 . PMID 29145569 .  
  33. ^ a b c d e f Браун, Джозеф М. (18 ноября 2016 г.). «Воздействие EDC в раннем возрасте: роль в детском ожирении и нервном развитии» . Обзоры природы Эндокринология . 13 (3): 161–173. DOI : 10.1038 / nrendo.2016.186 . PMC 5322271 . PMID 27857130 .  
  34. ^ Ануэй, Мэриленд; Cupp, AS; Узумку, М; Скиннер, МК (3 июня 2005 г.). «Эпигенетические трансгенерационные действия эндокринных нарушителей и мужской фертильности» . Наука . 308 (5727): 1466–1469. Bibcode : 2005Sci ... 308.1466A . DOI : 10.1126 / science.1108190 . PMID 15933200 . S2CID 236588 .  
  35. ↑ Halpern, Daniel Noah (4 сентября 2018 г.). «Что произойдет, если мы достигнем нулевого количества сперматозоидов?» . GQ . Проверено 15 ноября 2018 года .
  36. ^ Belluz, Юлия (17 сентября 2018). «Количество сперматозоидов падает. Это еще не репродуктивный апокалипсис - пока» . Vox . Проверено 15 ноября 2018 года .
  37. ↑ Салам, Майя (20 января 2018 г.). «Количество сперматозоидов у западных мужчин упало более чем на 50 процентов с 1973 года, как показывает исследование» . Нью-Йорк Таймс . ISSN 0362-4331 . Проверено 15 ноября 2018 года . 
  38. ^ Хаузер, R; Калафат, AM (ноябрь 2005 г.). «Фталаты и здоровье человека» . Медицина труда и окружающей среды . 62 (11): 806–18. DOI : 10.1136 / oem.2004.017590 . PMC 1740925 . PMID 16234408 .  
  39. ^ a b Lyche, Ян Л .; Gutleb, Arno C .; Бергман, Оке; Эриксен, Гуннар С .; Мерк, АльберТинка Дж .; Ропстад, Эрик; Сондерс, Маргарет; Скааре, Яннече У. (28 августа 2009 г.). «Токсичность фталатов для репродуктивной системы и развития». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, Часть B . 12 (4): 225–249. DOI : 10.1080 / 10937400903094091 . PMID 20183522 . S2CID 28086323 .  
  40. ^ Юревич, Джоанна; Ханке, Войцех (1 января 2011 г.). «Воздействие фталатов: репродуктивные последствия и здоровье детей. Обзор эпидемиологических исследований» . Международный журнал медицины труда и гигиены окружающей среды . 24 (2): 115–41. DOI : 10,2478 / s13382-011-0022-2 . PMID 21594692 . 
  41. ^ Альберт, Océane; Жегу, Бернар (март 2014 г.). «Критическая оценка эндокринной восприимчивости семенников человека к фталатам от зародыша до зрелого возраста» . Обновление репродукции человека . 20 (2): 231–249. DOI : 10.1093 / humupd / dmt050 . PMID 24077978 . 
  42. ^ Джуливо, Моника; Лопес де Альда, Мирен; Капри, Этторе; Barceló, Damià (ноябрь 2016 г.). «Воздействие на человека соединений, нарушающих эндокринную систему: их роль в репродуктивной системе, метаболическом синдроме и раке груди. Обзор». Экологические исследования . 151 : 251–264. Bibcode : 2016ER .... 151..251G . DOI : 10.1016 / j.envres.2016.07.011 . PMID 27504873 . 
  43. ^ Фактор-Литвак, Пэм; Инсел, Беверли; Calafat, Antonia M .; Лю, Синьхуа; Перера, Фредерика; Rauh, Virginia A .; Уайатт, Робин М .; Карпентер, Дэвид О. (10 декабря 2014 г.). «Постоянные связи между материнским пренатальным воздействием фталатов на IQ ребенка в возрасте 7 лет» . PLOS ONE . 9 (12): e114003. Bibcode : 2014PLoSO ... 9k4003F . DOI : 10.1371 / journal.pone.0114003 . PMC 4262205 . PMID 25493564 .  
  44. ^ Балалян, Арин А .; Уайатт, Робин М .; Лю, Синьхуа; Insel, Beverly J .; Rauh, Virginia A .; Хербстман, Джули; Фактор-Литвак, Пэм (апрель 2019 г.). «Пренатальное и детское воздействие фталатов и моторики в возрасте 11 лет» . Экологические исследования . 171 : 416–427. Bibcode : 2019ER .... 171..416B . DOI : 10.1016 / j.envres.2019.01.046 . PMC 6814270 . PMID 30731329 .  
  45. ^ Додсон, Робин Э .; Нисиока, Марсия; Стэндли, Лорел Дж .; Перович, Лаура Дж .; Броуди, Джулия Грин; Рудель, Рутанн А. (июль 2012 г.). «Эндокринные разрушители и химические вещества, связанные с астмой, в потребительских товарах» . Перспективы гигиены окружающей среды . 120 (7): 935–943. DOI : 10.1289 / ehp.1104052 . PMC 3404651 . PMID 22398195 .  
  46. ^ Макпартленд, Джон М .; Гай, Джеффри В .; Ди Марцо, Винченцо; Романовский, Андрей А. (12 марта 2014 г.). «Уход и кормление эндоканнабиноидной системы: систематический обзор потенциальных клинических вмешательств, которые повышают регуляцию эндоканнабиноидной системы» . PLOS ONE . 9 (3): e89566. Bibcode : 2014PLoSO ... 989566M . DOI : 10.1371 / journal.pone.0089566 . PMC 3951193 . PMID 24622769 .  
  47. ^ a b c d e Десвернь, Беатрис; Feige, Jérôme N .; Казальс-Касас, Кристина (25 мая 2009 г.). «PPAR-опосредованная активность фталатов: связь с эпидемией ожирения?». Молекулярная и клеточная эндокринология . 304 (1–2): 43–48. DOI : 10.1016 / j.mce.2009.02.017 . PMID 19433246 . S2CID 12880759 .  
  48. ^ "Рекомендации по хронической опасности диизононилфталата" (PDF) . 2001. с. 87. Архивировано из оригинального (PDF) 5 октября 2008 года . Проверено 31 января 2009 года . Поэтому риск для человека считается незначительным.
  49. ^ «Фталаты» . Правительство Канады . Дата обращения 11 июля 2019 .
  50. ^ «Группа фталатных веществ - информационный лист» . canada.ca . Правительство Канады . Дата обращения 11 июля 2019 .
  51. ^ "Решение Комиссии от 7 декабря 1999 г. о принятии мер, запрещающих размещение на рынке игрушек и предметов ухода за детьми, предназначенных для помещения в рот детьми в возрасте до трех лет, сделанных из мягкого ПВХ, содержащего одно или несколько веществ ди-изо- нонилфталат (DINP), ди (2-этилгексил) фталат (DEHP), дибутилфталат (DBP), диизо-децилфталат (DIDP), ди-н-октилфталат (DNOP) и бутилбензилфталат (BBP) » .
  52. ^ «Эча и Дания, чтобы подготовить ограничение фталатов» .
  53. ^ "Реестр намерений - ECHA" .
  54. ↑ Ms. KFT. Проверено 22 декабря 2014 г. Архивировано 15 сентября 2014 г., из Archive.today.
  55. ^ GovTrack.us. " HR 4040-110th Congress (2007): Закон о повышении безопасности потребительских товаров от 2008 г. , GovTrack.us (база данных федерального законодательства). Проверено 14 августа 2009 г.
  56. ^ Общественное беспокойство, а не наука, вызывает запрет на пластмассы , Джон Гамильтон, NPR.
  57. ^ "Предложение 65 OEHHA: Предложение 65 на простом языке!" . ca.gov .
  58. ^ "Предложение 65 OEHHA (2013) Диизононилфталат (DINP) включен в список" . ca.gov .
  59. ^ «Узнайте факты о пищевой упаковке и фталатах» . Plasticsmythbuster.org. Архивировано из оригинала 6 июля 2009 года . Проверено 23 сентября 2013 года .
  60. ^ a b Саксофон, Леонард (апрель 2010 г.). «Полиэтилентерефталат может привести к разрушению эндокринной системы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (4): 445–448. DOI : 10.1289 / ehp.0901253 . PMC 2854718 . PMID 20368129 .  
  61. ^ Методы определения фталатов в пищевых продуктах , (PDF) Европейская комиссия, Объединенный исследовательский центр. Архивировано 20 июля 2011 г. на Wayback Machine.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Лавекамп-Свон Т., Дэвис Б.Дж. (февраль 2003 г.). «Механизмы токсического действия фталатного эфира в женской репродуктивной системе» . Environ. Перспектива здоровья . 111 (2): 139–45. DOI : 10.1289 / ehp.5658 . PMC  1241340 . PMID  12573895 .
  • Tickner JA, Schettler T, Guidotti T, McCally M, Rossi M (январь 2001 г.). «Риски для здоровья, связанные с использованием ди-2-этилгексилфталата (ДЭГФ) в медицинских изделиях из ПВХ: критический обзор». Являюсь. J. Ind. Med . 39 (1): 100–11. DOI : 10.1002 / 1097-0274 (200101) 39: 1 <100 :: АИД-AJIM10> 3.0.CO; 2-Q . PMID  11148020 .
  • Кон М.С., Пархэм Ф., Мастен С.А. и др. (Октябрь 2000 г.). «Оценка воздействия фталатов на человека» . Environ. Перспектива здоровья . 108 (10): A440–2. DOI : 10.2307 / 3435033 . JSTOR  3435033 . PMC  1240144 . PMID  11097556 .
  • Центры по контролю заболеваний. «Национальный отчет о воздействии химических веществ в окружающей среде на человека. Обновленные таблицы, февраль 2011 г.» . Архивировано из оригинального 29 ноября 2010 года.
  • Центры по контролю заболеваний. «Информационный бюллетень о фталатах» . Архивировано из оригинального 29 декабря 2010 года.
  • Центры по контролю заболеваний. "Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний - Заявление общественного здравоохранения для ди (2-этилгексил) фталата DEHP" . Архивировано из оригинала 2 ноября 2019 года.
  • Latini, G .; Del Vecchio, A .; и другие. (2006). «Воздействие фталатов и мужское бесплодие». Токсикология . 226 (2–3): 90–98. DOI : 10.1016 / j.tox.2006.07.011 . PMID  16905236 .
  • Мендес, Амарал Дж. (2002). «Эндокринные разрушители: серьезная медицинская проблема». Пищевая и химическая токсикология . 40 (6): 781–788. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (02) 00018-2 . PMID  11983272 .