Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Три представления гексабензокоронена , полициклического ароматического углеводорода. Вверху: стандартная линейно-угловая схема, где атомы углерода представлены вершинами шестиугольников, а атомы водорода предполагаются. В центре: шариковая модель, показывающая все атомы углерода и водорода. Внизу: изображение атомно-силовой микроскопии .

Полициклический ароматический углеводород ( ПАУ ) представляет собой углеводородную -a химического соединения , содержащим только углерод и водород- , который состоит из нескольких ароматических колец . Группа представляет собой основное подмножество ароматических углеводородов . Самыми простыми из таких химикатов являются нафталин , содержащий два ароматических кольца, и трехкольцевые соединения антрацен и фенантрен . Термины полиароматический углеводород [1] или полиядерный ароматический углеводород [2] также используются для этого понятия. [3]

ПАУ - это незаряженные, неполярные молекулы с отличительными свойствами, частично обусловленными делокализованными электронами в их ароматических кольцах. Многие из них содержатся в угле и нефтяных месторождениях, а также образуются в результате термического разложения органических веществ - например, в двигателях и мусоросжигательных установках или при сжигании биомассы при лесных пожарах .

Полициклические ароматические углеводороды обсуждаются как возможные исходные материалы для абиотического синтеза материалов, необходимых для самых ранних форм жизни . [4] [5]

Номенклатура и структура [ править ]

По определению, полициклические ароматические углеводороды имеют несколько циклов, что исключает возможность считать бензол ПАУ. Некоторые источники, такие как Агентство по охране окружающей среды США и CDC , считают нафталин простейшим ПАУ. [6] Другие авторы считают, что ПАУ начинаются с трициклических разновидностей фенантрена и антрацена . [7] Большинство авторов исключают соединения, которые содержат гетероатомы в кольцах или несут заместители . [8]

Полиароматический углеводород может иметь кольца различного размера, в том числе неароматические. Те, которые имеют только шестичленные кольца, называются альтернативными . [9]

Ниже приведены примеры ПАУ, которые различаются по количеству и расположению колец:

  • Примеры полициклических ароматических углеводородов

  • Нафталин

  • Бифенил

  • Флуорен

  • Антрацен

  • Фенантрен

  • Фенален

  • Тетрацен

  • Chrysene

  • Трифенилен

  • Пирен

  • Пентацен

  • Перилен

  • Бензо [ а ] пирен

  • Кораннулен

  • Бензо [ ghi ] перилен

  • Коронен

  • Овален

  • Бензо [ c ] флуорен

Геометрия [ править ]

В некоторых ПАУ, таких как нафталин, антрацен и коронен, все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости. Эта геометрия является следствием того факта, что σ-связи , возникающие в результате слияния гибридных sp 2 орбиталей соседних атомов углерода, лежат в той же плоскости, что и атом углерода. Эти соединения являются ахиральными , поскольку плоскость молекулы является плоскостью симметрии.

Однако некоторые другие ПАУ не планарные. В некоторых случаях непланарность может быть вызвана топологией молекулы и жесткостью (по длине и углу) углерод-углеродных связей. Например, в отличие от коронена , коранулен принимает форму чаши для того , чтобы уменьшить стресс облигаций. Две возможные конфигурации, вогнутая и выпуклая, разделены относительно низким энергетическим барьером (около 11 ккал / моль ) [10]

Теоретически существует 51 структурный изомер коронена, который имеет шесть конденсированных бензольных колец в циклической последовательности с двумя краевыми атомами углерода, разделяемыми между последовательными кольцами. Все они должны быть неплоскими и иметь значительно более высокую энергию связи (по расчетам, составляющую не менее 130 ккал / моль), чем коронен; и по состоянию на 2002 г. ни один из них не был синтезирован. [11]

Другие ПАУ, которые могут показаться плоскими, учитывая только углеродный скелет, могут быть искажены отталкиванием или стерическими препятствиями между атомами водорода на их периферии. Бензо [c] фенантрен с четырьмя кольцами, соединенными в форме буквы «C», имеет небольшое спиральное искажение из-за отталкивания между ближайшей парой атомов водорода в двух экстремальных кольцах. [12] Этот эффект также вызывает искажение пикена. [13]

Добавление еще одного бензольного кольца с образованием дибензо [c, g] фенантрена создает стерические препятствия между двумя крайними атомами водорода. [14] Добавление еще двух колец в том же смысле дает гептахелицен, в котором два крайних кольца перекрываются. [15] Эти неплоские формы являются хиральными, и их энантиомеры можно выделить. [16]

Бензоидные углеводороды [ править ]

В бензольных углеводородах были определены как конденсированные полициклическими ненасыщенными полностью конъюгированными углеводороды, молекулы которых являются по существу плоскими кольцами со всеми шестичленными. Полное сопряжение означает, что все атомы углерода и связи углерод-углерод должны иметь структуру бензола sp 2 . Этот класс в значительной степени является подмножеством альтернативных ПАУ, но считается, что он включает нестабильные или гипотетические соединения, такие как триангулен или гептацен . [16]

По состоянию на 2012 год было выделено и охарактеризовано более 300 бензоидных углеводородов. [16]

Связь и ароматичность [ править ]

Ароматичности изменяется для ПАУ. Согласно правилу Clar, в [17] резонансная структура из ЛАГ , который имеет наибольшее количество непересекающегося ароматического пи секстет - бензол -как фрагменты-является наиболее важной для характеристики свойств этой ПАУ. [18]

  • Резонансный анализ бензольной субструктуры по правилу Клара

  • Фенантрен

  • Антрацен

  • Chrysene

Например, фенантрен имеет две структуры Clar: одна только с одним ароматическим секстетом (среднее кольцо), а другая - с двумя (первое и третье кольца). Таким образом, последний случай является более характерной электронной природой из двух. Следовательно, в этой молекуле внешние кольца имеют более сильный ароматический характер, тогда как центральное кольцо менее ароматично и, следовательно, более реактивно. [ цитата необходима ] Напротив, в антрацене резонансные структуры имеют по одному секстету каждая, который может быть в любом из трех колец, а ароматичность распространяется более равномерно по всей молекуле. [ необходима цитата ] Эта разница в количестве секстетов отражается в различияхультрафиолетовый – видимый спектры этих двух изомеров, поскольку более высокие пи-секстеты Клара связаны с большими промежутками HOMO-LUMO; [19] наибольшая длина волны поглощения фенантрена составляет 293 нм, а антрацена - 374 нм. [20] Три Clar структура с двумя секстетами каждая присутствует в четыре кольца хризенового структуры: один , имеющий секстет в первом и третьих кольцах, один во втором и четвертых кольцах, и один в первом и четвертых кольцах. [ необходима цитата ] Суперпозиция этих структур показывает, что ароматичность внешних колец больше (каждое имеет секстет в двух из трех структур Clar) по сравнению с внутренними кольцами (каждое имеет секстет только в одном из трех).

Свойства [ править ]

Физико-химический [ править ]

ПАУ неполярны и липофильны . Более крупные ПАУ обычно нерастворимы в воде, хотя некоторые более мелкие ПАУ растворимы. [21] [22] Более крупные члены также плохо растворимы в органических растворителях и липидах . Более крупные элементы, например перилен, сильно окрашены. [16]

Редокс [ править ]

Для полициклических ароматических соединений характерно образование анион- радикалов при обработке щелочными металлами. Большие ПАУ также образуют дианионы. [23] В окислительно - восстановительный потенциал коррелирует с размером ПАУ.

Полуклеточный потенциал ароматических соединений против SCE (Fc + / 0 ) [24]
СложныйПотенциал (V)
бензол−3,42
бифенил [25]−2,60 (-3,18)
нафталин−2,51 (-3,1)
антрацен-1,96 (-2,5)
фенантрен−2,46
перилен-1,67 (-2,2)
пентацен−1,35

Источники [ править ]

Естественный [ править ]

Ископаемый углерод [ править ]

Полициклические ароматические углеводороды в основном содержатся в природных источниках, таких как битум . [26] [27]

ПАУ также могут образовываться геологически, когда органические отложения химически превращаются в ископаемое топливо, такое как нефть и уголь . [28] В редких минералах idrialite , curtisite и карпатят состоят почти полностью из ПАУ , которые произошли из таких отложений, которые были добыты, обработаны, разделенным и депонированным очень горячими жидкостями. [29] [13] [30]

Природные пожары [ править ]

ПАУ может быть результатом неполного сгорания из органического вещества в природных пожарах . [31] [32] Значительно более высокие концентрации ПАУ в воздухе, почве и воде были измерены в Азии, Африке и Латинской Америке, чем в Европе, Австралии, США и Канаде. [32]

Высокие уровни таких пирогенетических ПАУ были обнаружены на границе мелового и третичного периода (КТ) , что более чем в 100 раз превышает уровень в соседних слоях. Всплеск был связан с массивными пожарами, которые за очень короткое время поглотили около 20% наземной биомассы. [33]

Внеземное [ править ]

ПАУ преобладают в межзвездной среде (ISM) галактик как в ближней, так и в далекой Вселенной и составляют доминирующий механизм излучения в среднем инфракрасном диапазоне длин волн, составляя до 10% от общей интегральной инфракрасной светимости галактик. [ необходима цитата ] ПАУ обычно отслеживают области холодного молекулярного газа, которые являются оптимальной средой для образования звезд. [ необходима цитата ]

Космический телескоп НАСА « Спитцер» включает инструменты для получения изображений и спектров света, излучаемого ПАУ, связанных со звездообразованием . На этих изображениях можно проследить поверхность звездообразующих облаков в нашей галактике или идентифицировать галактики звездообразования в далекой Вселенной. [34]

В июне 2013 года , ПАУ были обнаружены в верхних слоях атмосферы из Титана , самой большой луны на планете Сатурн . [35]

Второстепенные источники [ править ]

Вулканические извержения могут выделять ПАУ. [28]

Некоторые ПАУ, такие как перилен, также могут образовываться в анаэробных отложениях из существующего органического материала, хотя остается неясным, являются ли абиотические или микробные процессы стимулом их производства. [36] [37] [38]

Искусственный [ править ]

Таким образом, доминирующими источниками ПАУ в окружающей среде является деятельность человека: сжигание древесины и сжигание других видов биотоплива, таких как навоз или растительные остатки, составляет более половины годовых глобальных выбросов ПАУ, особенно из-за использования биотоплива в Индии и Китае. [32] [31] По состоянию на 2004 год на промышленные процессы, а также на добычу и использование ископаемого топлива приходилось немногим более одной четверти глобальных выбросов ПАУ, преобладающих в промышленных странах, таких как США. [32]

При низкотемпературном горении, таком как курение табака или сжигание древесины , как правило, образуются низкомолекулярные ПАУ, тогда как в высокотемпературных промышленных процессах обычно образуются ПАУ с более высоким молекулярным весом. [39]

ПАУ обычно находятся в виде сложных смесей. [28] [39]

Распространение в среде [ править ]

Водные среды [ править ]

Большинство ПАУ нерастворимы в воде, что ограничивает их подвижность в окружающей среде, хотя ПАУ сорбируются на мелкозернистых отложениях, богатых органическими веществами . [40] [41] [42] [43] Растворимость ПАУ в воде уменьшается примерно логарифмически с увеличением молекулярной массы . [44]

Двухкольцевые ПАУ и, в меньшей степени, трехкольцевые ПАУ растворяются в воде, что делает их более доступными для биологического поглощения и разложения . [43] [44] [45] Кроме того, ПАУ с двумя или четырьмя кольцами улетучиваются в достаточной степени, чтобы появиться в атмосфере преимущественно в газообразной форме, хотя физическое состояние ПАУ с четырьмя кольцами может зависеть от температуры. [46] [47] Напротив, соединения с пятью или более кольцами имеют низкую растворимость в воде и низкую летучесть; поэтому они преимущественно находятся в твердом состоянии и связаны с загрязнением воздуха твердыми частицами , почвой или отложениями . [43]В твердом состоянии эти соединения менее доступны для биологического поглощения или разложения, что увеличивает их устойчивость в окружающей среде. [44] [48]

Воздействие на человека [ править ]

Воздействие на человека варьируется в зависимости от земного шара и зависит от таких факторов, как уровень курения, виды топлива при приготовлении пищи и меры контроля за загрязнением на электростанциях, промышленных процессах и транспортных средствах. [28] [32] [49] В развитых странах с более строгим контролем загрязнения воздуха и воды, более чистыми источниками приготовления пищи (например, газ и электричество по сравнению с углем или биотопливом) и запретом курения в общественных местах, как правило, уровни воздействия ПАУ ниже, в то время как в развивающихся и неразвитых странах уровни обычно выше. [28] [32] [49] В нескольких независимых исследованиях было доказано, что шлейф хирургического дыма содержит ПАУ. [50]

Дровяная печь под открытым небом . Дым от твердого топлива, такого как древесина, является крупным источником ПАУ во всем мире.

Сжигание твердого топлива, такого как уголь и биотопливо, в домашних условиях для приготовления пищи и отопления является основным глобальным источником выбросов ПАУ, что в развивающихся странах приводит к высокому уровню воздействия твердых частиц, загрязняющих воздух в помещениях, содержащих ПАУ, особенно для женщин и детей, которые проводят больше времени дома или на кухне. [32] [51]

В промышленно развитых странах люди, которые курят табачные изделия или подвергаются воздействию вторичного табачного дыма , относятся к наиболее уязвимым группам; табачный дым составляет 90% уровней ПАУ в домах курильщиков. [49] Для населения в целом в развитых странах диета является основным источником воздействия ПАУ, особенно в результате курения или жарки мяса на гриле или потребления ПАУ, отложенных в растительной пище, особенно в листовых овощах, во время роста. [52] ПАУ обычно находятся в низких концентрациях в питьевой воде. [49]

Смог в Каире . Загрязнение воздуха твердыми частицами, включая смог, является важной причиной воздействия ПАУ на человека.

Выбросы от транспортных средств, таких как легковые и грузовые автомобили, могут быть значительным внешним источником ПАУ в виде твердых частиц. [28] [32] Таким образом, географически основные дороги являются источниками ПАУ, которые могут распространяться в атмосфере или откладываться поблизости. [53] Каталитические нейтрализаторы , по оценкам, сокращают выбросы ПАУ от бензиновых автомобилей в 25 раз. [28]

Люди также могут подвергаться профессиональному облучению во время работы, связанной с использованием ископаемого топлива или его производных, сжигания древесины, угольных электродов или воздействия выхлопных газов дизельного топлива . [54] [55] Промышленная деятельность, которая может производить и распространять ПАУ, включает производство алюминия , чугуна и стали ; газификация угля , дистилляция гудрона , добыча сланцевого масла ; производство кокса , креозота , технического углерода и карбида кальция ; дорожное покрытие и производство асфальта ; резинка производство шин ; производство или использование жидкостей для обработки металлов ; и деятельность угольных или газовых электростанций . [28] [54] [55]

Загрязнение и деградация окружающей среды [ править ]

Нефть на пляже после разлива нефти в Корее в 2007 году .

ПАУ , как правило , дисперсные из городских и пригородных источников неточечных через дорогу стекание , сточные вод , и атмосферную циркуляцию и последующее осаждение частиц загрязнения воздуха. [56] [57] Почва и речные отложения вблизи промышленных объектов, таких как предприятия по производству креозота, могут быть сильно загрязнены ПАУ. [28] Разливы нефти , креозот, угольная пыль и другие источники ископаемого топлива также могут распространять ПАУ в окружающей среде. [28] [58]

Двух- и трехкольцевые ПАУ могут широко диспергироваться при растворении в воде или в виде газов в атмосфере, в то время как ПАУ с более высокой молекулярной массой могут рассеиваться локально или регионально, прилипая к твердым частицам, взвешенным в воздухе или воде, пока частицы не приземлятся или не осаждаются в толще воды . [28] ПАУ имеют сильное сродство к органическому углероду , и поэтому высокоорганические отложения в реках , озерах и океане могут быть значительным стоком для ПАУ. [53]

Водоросли и некоторые беспозвоночные, такие как простейшие , моллюски и многие полихеты, обладают ограниченной способностью метаболизировать ПАУ и биоаккумулировать непропорциональные концентрации ПАУ в своих тканях; однако метаболизм ПАУ может существенно различаться у разных видов беспозвоночных. [57] [59] Большинство позвоночных относительно быстро метаболизируют и выделяют ПАУ. [57] Концентрация ПАУ в тканях не увеличивается ( биоусиление ) от самого низкого до самого высокого уровней пищевых цепей. [57]

ПАУ медленно превращаются в широкий спектр продуктов разложения. Биологическая деградация микробами является доминирующей формой трансформации ПАУ в окружающей среде. [48] [60] Поглощающие почву беспозвоночные, такие как дождевые черви, ускоряют разложение ПАУ либо за счет прямого метаболизма, либо за счет улучшения условий для микробных преобразований. [60] При абиотической деградации в атмосфере и верхних слоях поверхностных вод могут образовываться азотированные, галогенированные, гидроксилированные и насыщенные кислородом ПАУ; некоторые из этих соединений могут быть более токсичными, водорастворимыми и мобильными, чем их родительские ПАУ. [57] [61] [62]

Городские почвы [ править ]

Британская геологическая служба сообщила , количество и распределение соединений ПАУ , включая родитель и алкилированные формы в городских почвах в 76 местах в Большом Лондоне . [63] Исследование показало, что исходное содержание (16 ПАУ) варьировалось от 4 до 67 мг / кг (сухой вес почвы) и средняя концентрация ПАУ составляла 18 мг / кг (сухой вес почвы), тогда как общее содержание ПАУ (33 ПАУ) колеблется от 6 до 88 мг / кг, а флуорантен и пирен обычно являются наиболее распространенными ПАУ. [63] Бензо [ a ] пирен (B a P), наиболее токсичный из исходных ПАУ, широко считается ключевым маркером ПАУ для экологических оценок; [64]нормальная фоновая концентрация B a P в городских районах Лондона составляла 6,9 мг / кг (сухой вес почвы). [63] Лондонские почвы содержали более стабильные ПАУ с четырьмя-шестью кольцами, которые свидетельствовали о горении и пиролитических источниках, таких как сжигание угля и нефти, а также взвешенные частицы транспортных средств. Однако общее распределение также свидетельствует о том, что ПАУ в почвах Лондона подверглись выветриванию и были модифицированы различными процессами до и после осаждения, такими как испарение и микробное биоразложение .

Торфяники [ править ]

Управляются сжигание в болотистых растительностях в Великобритании было показано , для создания ПАУ , которые становятся внедренной в торфяной поверхность. [65] При сжигании вересковой растительности, такой как вереск, первоначально образуется большое количество двух- и трехкольцевых ПАУ по сравнению с четырех- или шестикольцевыми ПАУ в поверхностных отложениях, однако эта картина меняется на противоположную, поскольку ПАУ с более низкой молекулярной массой ослабляются за счет биотический распад и фотодеградация . [65]Оценка распределения ПАУ с использованием статистических методов, таких как анализ главных компонентов (PCA), позволила исследованию связать источник (выжженные вересковые пустоши) с путем (взвешенные отложения ручья) и стоком отложений (пластом коллектора). [65]

Реки, эстуарные и прибрежные отложения [ править ]

Концентрации ПАУ в речных и устьевых отложениях варьируются в зависимости от множества факторов, включая близость к муниципальным и промышленным точкам сброса, направление ветра и расстояние от основных городских дорог, а также приливный режим, который контролирует эффект разбавления обычно более чистых морских отложений по сравнению с сброс пресной воды. [56] [66] [67] Следовательно, концентрация загрязняющих веществ в эстуариях имеет тенденцию к снижению в устье реки. [68] Понимание содержания ПАУ в донных отложениях в устьях рек важно для защиты коммерческого рыболовства (например, мидий) и сохранение окружающей среды в целом, поскольку ПАУ могут влиять на здоровье организма, питающегося взвесью и наносами. [69] Поверхностные отложения рек-эстуариев в Великобритании, как правило, имеют более низкое содержание ПАУ, чем отложения, захороненные на 10–60 см от поверхности, что отражает более низкую промышленную активность в настоящее время в сочетании с улучшением экологического законодательства в отношении ПАУ. [67] Типичные концентрации ПАУ в эстуариях Великобритании колеблются от 19 до 16 163 мкг / кг (масса сухого осадка) в реке Клайд и от 626 до 3766 мкг / кг в реке Мерси . [67] [70] В целом отложения эстуариев с более высоким содержанием естественного общего органического углерода (TOC) имеют тенденцию накапливать ПАУ из-за высокогосорбционная способность органических веществ. [70] Подобное соответствие между ПАУ и ТОС также наблюдалось в отложениях тропических мангровых зарослей, расположенных на побережье южного Китая. [71]

Здоровье человека [ править ]

Рак - это основной риск для здоровья человека, связанный с воздействием ПАУ. [72] Воздействие ПАУ также было связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями и плохим развитием плода.

Рак [ править ]

В хорошо известных исследованиях на животных моделях ПАУ были связаны с раком кожи , легких , мочевого пузыря , печени и желудка . [72] Конкретные соединения, классифицированные различными агентствами как возможные или вероятные канцерогены для человека, указаны в разделе « Регулирование и надзор » ниже.

История [ править ]

Чертеж трубочистов XVIII века .

Исторически сложилось так, что ПАУ внесли существенный вклад в наше понимание неблагоприятных последствий для здоровья от воздействия загрязнителей окружающей среды , включая химический канцерогенез . [73] В 1775 году Персивалл Потт , хирург из больницы Св. Варфоломея в Лондоне, заметил, что рак мошонки был необычно распространен среди трубочистов, и предположил, что причиной является воздействие сажи на рабочем месте . [74] Спустя столетие Рихард фон Фолькманн сообщил об увеличении случаев рака кожи у рабочих каменноугольной смолы.промышленность Германии, и к началу 1900-х годов рост заболеваемости раком из-за воздействия сажи и каменноугольной смолы получил широкое распространение. В 1915 году Ямигава и Ичикава были первыми, кто экспериментально вызвал рак, в частности кожи, путем местного нанесения каменноугольной смолы на уши кролика. [74]

В 1922 году Эрнест Кеннауэй определил, что канцерогенный компонент смесей каменноугольной смолы представляет собой органическое соединение, состоящее только из углерода и водорода. Позднее этот компонент был связан с характерным флуоресцентным паттерном, который был похож, но не идентичен бенз [ a ] антрацену , ПАУ, который, как впоследствии было показано, вызывает опухоли . [74] Кук, Хьюетт и Хигер затем связали определенный спектроскопический флуоресцентный профиль бензо [ a ] пирена с канцерогенным компонентом каменноугольной смолы [74] впервые было продемонстрировано, что определенное соединение из смеси окружающей среды (каменноугольная смола) является канцерогенным.

В 1930-х годах и позже эпидемиологи из Японии, Великобритании и США, в том числе Ричард Долл и другие, сообщали о более высоких показателях смертности от рака легких в результате профессионального воздействия окружающей среды, богатой ПАУ, среди рабочих коксовых печей, а также карбонизации и газификации угля. процессы. [75]

Механизмы канцерогенеза [ править ]

Аддукт , образованный между ДНК нити и эпоксида , полученного из бензо [ ] пирена молекулы ( в центре); такие аддукты могут мешать нормальной репликации ДНК.

Структура ПАУ влияет на то, является ли конкретное соединение канцерогенным и каким образом. [72] [76] Некоторые канцерогенные ПАУ являются генотоксичными и вызывают мутации , вызывающие рак; другие не являются генотоксичными и вместо этого влияют на продвижение или прогрессирование рака. [76] [77]

ПАУ, которые влияют на начало рака , обычно сначала химически модифицируются ферментами в метаболиты, которые вступают в реакцию с ДНК, что приводит к мутациям. Когда последовательность ДНК изменяется в генах, регулирующих репликацию клеток , может возникнуть рак. Мутагенные ПАУ, такие как бензо [ а ] пирен, обычно имеют четыре или более ароматических кольца, а также «заливную зону», структурный карман, который увеличивает реактивность молекулы по отношению к метаболизирующим ферментам. [78] мутагенные метаболиты ПАУ включают диол эпоксиды, хиноны и радикальные ПАУ катионы . [78] [79] [80]Эти метаболиты могут связываться с ДНК в определенных местах, образуя объемные комплексы, называемые аддуктами ДНК, которые могут быть стабильными или нестабильными. [74] [81] Стабильные аддукты могут приводить к ошибкам репликации ДНК , в то время как нестабильные аддукты реагируют с цепью ДНК, удаляя пуриновое основание ( аденин или гуанин ). [81] Такие мутации, если они не восстанавливаются, могут трансформировать гены, кодирующие сигнальные белки нормальных клеток, в онкогены, вызывающие рак . [76] Хиноны также могут многократно генерировать активные формы кислорода, которые могут независимо повредить ДНК. [78]

Ферменты семейства цитохромов ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) метаболизируют ПАУ до диолэпоксидов. [82] Воздействие ПАУ может увеличить выработку ферментов цитохрома, позволяя ферментам с большей скоростью превращать ПАУ в мутагенные диолэпоксиды. [82] В этом пути молекулы ПАУ связываются с рецептором арилуглеводородов (AhR) и активируют его как фактор транскрипции, который увеличивает выработку ферментов цитохрома. Активность этих ферментов может иногда, наоборот, защищать от токсичности ПАУ, что еще недостаточно изучено. [82]

Низкомолекулярные ПАУ, содержащие от двух до четырех ароматических углеводородных колец, более эффективны в качестве сопутствующих канцерогенов во время промотирующей стадии рака. На этом этапе инициированная клетка (клетка, которая сохранила канцерогенную мутацию в ключевом гене, связанном с репликацией клетки) удаляется из сигналов подавления роста от соседних клеток и начинает клонально реплицироваться. [83] Низкомолекулярные ПАУ, которые имеют заливные или заливные области, могут нарушать регуляцию каналов щелевых соединений , препятствуя межклеточной коммуникации, а также влиять на митоген-активируемые протеинкиназы, которые активируют факторы транскрипции, участвующие в пролиферации клеток. [83]Закрытие белковых каналов щелевых соединений является нормальным предшественником деления клеток. Чрезмерное закрытие этих каналов после воздействия ПАУ приводит к удалению клетки от нормальных регулирующих рост сигналов, налагаемых ее местным сообществом клеток, что позволяет инициированным раковым клеткам реплицироваться. Эти ПАУ не нужно сначала подвергать ферментативному метаболизму. В окружающей среде преобладают низкомолекулярные ПАУ, что создает значительный риск для здоровья человека на этапах, способствующих развитию рака.

Сердечно-сосудистые заболевания [ править ]

Воздействие ПАУ на взрослых связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями . [84] ПАУ входят в сложный набор загрязняющих веществ в табачном дыме и загрязнении воздуха твердыми частицами и могут способствовать сердечно-сосудистым заболеваниям в результате такого воздействия. [85]

В лабораторных экспериментах у животных, подвергшихся воздействию определенных ПАУ, было выявлено усиление образования бляшек ( атерогенез ) в артериях. [86] Возможные механизмы патогенеза и развития атеросклеротических бляшек могут быть аналогичны механизмам, участвующим в канцерогенных и мутагенных свойствах ПАУ. [86] Основная гипотеза состоит в том, что ПАУ могут активировать цитохромный фермент CYP1B1 в гладких мышцах сосудов.клетки. Затем этот фермент метаболически перерабатывает ПАУ в метаболиты хинона, которые связываются с ДНК в реактивных аддуктах, удаляющих пуриновые основания. Возникающие в результате мутации могут способствовать нерегулируемому росту клеток гладких мышц сосудов или их миграции внутрь артерии, что является этапом образования бляшек . [85] [86] Эти метаболиты хинона также генерируют активные формы кислорода, которые могут изменять активность генов, влияющих на образование бляшек. [86]

Окислительный стресс после воздействия ПАУ может также привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, вызывая воспаление , которое было признано важным фактором развития атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний. [87] [88] Биомаркеры воздействия ПАУ на человека были связаны с воспалительными биомаркерами, которые признаны важными предикторами сердечно-сосудистых заболеваний, что позволяет предположить, что окислительный стресс, возникающий в результате воздействия ПАУ, может быть механизмом сердечно-сосудистых заболеваний у людей. [89]

Влияние на развитие [ править ]

Множественные эпидемиологические исследования людей, живущих в Европе, Соединенных Штатах и ​​Китае, связывают внутриутробное воздействие ПАУ через загрязнение воздуха или родительское воздействие на рабочем месте с плохим ростом плода, сниженной иммунной функцией и плохим неврологическим развитием, включая более низкий IQ . [90] [91] [92] [93]

Регулирование и надзор [ править ]

Некоторые правительственные органы, в том числе Европейский Союз, а также NIOSH и Агентство по охране окружающей среды США (EPA), регулируют концентрацию ПАУ в воздухе, воде и почве. [94] Европейская комиссия ограничила концентрация 8 канцерогенных ПАУ в потребительских товарах , которые контактируют с кожей или рот. [95]

Приоритетными полициклическими ароматическими углеводородами, определенными Агентством по охране окружающей среды США, Агентством США по токсичным веществам и реестру заболеваний (ATSDR) и Европейским управлением безопасности пищевых продуктов (EFSA) в связи с их канцерогенностью или генотоксичностью и / или возможностью мониторинга, являются следующие: [ 96] [97] [98]

СложныйАгентствоEPA MCL в воде [ мг / л -3 ] [99]
аценафтенEPA, ATSDR
аценафтиленEPA, ATSDR
антраценEPA, ATSDR
бенз [ a ] антрацен [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0001
бензо [ b ] флуорантен [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0002
бензо [ j ] флуорантенATSDR, EFSA
бензо [ k ] флуорантен [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0002
бензо [ c ] флуоренEFSA
бензо [ g, h, i ] перилен [A]EPA, ATSDR, EFSA
бензо [ a ] пирен [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0002
бензо [ е ] пиренATSDR
хризен [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0002
короненATSDR
СложныйАгентствоEPA MCL в воде [ мг / л -3 ] [99]
циклопента [ c, d ] пиренEFSA
дибенз [ a, h ] антрацен [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0003
дибензо [ a, e ] пиренEFSA
дибензо [ a, h ] пиренEFSA
дибензо [ a, i ] пиренEFSA
дибензо [ a, l ] пиренEFSA
флуорантенEPA, ATSDR
флуоренEPA, ATSDR
индено [1,2,3- c, d ] пирен [A]EPA, ATSDR, EFSA0,0004
5-метилхризенEFSA
нафталинEPA
фенантренEPA, ATSDR
пиренEPA, ATSDR
A Считается вероятными или возможными канцерогенными веществами для человека Агентством по охране окружающей среды США, Европейским союзом и / илиМеждународным агентством по изучению рака(IARC). [98][3]

Обнаружение и оптические свойства [ править ]

Существует спектральная база данных [4] для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) во Вселенной . [100] Обнаружение ПАУ в материалах часто осуществляется с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии или жидкостной хроматографии с использованием методов спектроскопии в ультрафиолетовой и видимой областях или флуоресцентной спектроскопии или с использованием индикаторных полосок для экспресс-теста на ПАУ. Структуры ПАУ проанализированы с помощью инфракрасной спектроскопии. [101]

ПАУ обладают очень характерными УФ-спектрами поглощения . Они часто имеют множество полос поглощения и уникальны для каждой кольцевой структуры. Таким образом, для набора изомеров каждый изомер имеет спектр УФ-поглощения, отличный от других. Это особенно полезно при идентификации ПАУ. Большинство ПАУ также являются флуоресцентными , излучающими свет с характерной длиной волны, когда они возбуждены (когда молекулы поглощают свет). Расширенные пи-электронные электронные структуры ПАУ приводят к появлению этих спектров, а также к некоторым большим ПАУ, также проявляющим полупроводниковое и другое поведение.

Истоки жизни [ править ]

Основная статья: Гипотеза мира ПАУ
В Кошачья лапа Туманность находится внутри Галактики Млечный Путь и находится в созвездии Скорпиона .
Зеленые области показывают области, где излучение горячих звезд сталкивается с большими молекулами и мелкими пылинками, называемыми «полициклическими ароматическими углеводородами» (ПАУ), вызывая их флуоресценцию .
( Космический телескоп Спитцер , 2018)

Во Вселенной может быть много ПАУ. [5] [102] [103] [104] Похоже, они были сформированы уже через пару миллиардов лет после Большого взрыва и связаны с новыми звездами и экзопланетами . [4] Более 20% углерода во Вселенной может быть связано с ПАУ. [4] ПАУ считаются возможным исходным материалом для самых ранних форм жизни . [4] [5] Свет, излучаемый туманностью Красный прямоугольник, обнаружил спектральные признаки, указывающие на присутствие антрацена ипирен . [105] [106] Этот доклад был рассмотрен спорной гипотеза о том , как туманностях того же типа, что и красного прямоугольник приближаются концы их жизни, конвекционные потоки вызывают углерод и водород в ядрах туманностей, чтобы попасть в звездных ветрах, и излучает наружу. По мере остывания атомы предположительно связываются друг с другом различными способами и в конечном итоге образуют частицы из миллиона или более атомов. Адольф Витт и его команда пришли к выводу [105], что ПАУ, которые, возможно, сыграли важную роль в формировании ранней жизни на Земле, могут образовываться только в туманностях. [106]

Две очень яркие звезды освещают туман из ПАУ на этом изображении, полученном с помощью Спитцера . [107]

ПАУ в условиях межзвездной среды (ISM) превращаются посредством гидрогенизации , оксигенации и гидроксилирования в более сложные органические соединения - «шаг на пути к аминокислотам и нуклеотидам , исходным материалам белков и ДНК , соответственно». . [108] [109] Кроме того, в результате этих преобразований ПАУ теряют свою спектроскопическую сигнатуру, что может быть одной из причин «отсутствия обнаружения ПАУ в зернах межзвездного льда. , особенно внешние области холодных плотных облаков или верхние молекулярные слои протопланетных дисков » [108] [109]

Представляют интерес низкотемпературные химические пути от простых органических соединений до сложных ПАУ. Такие химические пути могут помочь объяснить наличие ПАУ в низкотемпературной атмосфере Сатурн «s луны Титана , и могут быть значительными путями, с точкой зрения ПАГА мировой гипотезы , в производстве прекурсоры к биохимическим , связанным с жизнью , как мы ее знаем. [110] [111]

См. Также [ править ]

  • Куриная проволока (химия)
  • Номер F
  • Графен
  • Всего нефтяных углеводородов

Ссылки [ править ]

  1. ^ Джеральд Родс, Ричард Б. Опсал, Джон Т. Мик и Джеймс П. Рейли (1983) «Анализ смесей полиароматических углеводородов с помощью лазерной ионизационной газовой хроматографии / масс-спектрометрии». Аналитическая химия , том 55, выпуск 2, страницы 280– 286 DOI : 10.1021 / ac00253a023
  2. ^ Кевин С. Джонс, Дженнифер А. Стратфорд, Кейт С. Уотерхаус, Эдвард Т. Ферлонг, Уолтер Гигер, Рональд А. Хайтс, Кристиан Шаффнер и А. Э. Джонстон (1989): «Повышение содержания полиядерных ароматических углеводородов в сельскохозяйственных почва за последнее столетие ». Наука об окружающей среде и технологии , том 23, выпуск 1, страницы 95–101. DOI : 10.1021 / es00178a012
  3. ^ a b ATSDR, Экологическая медицина; Санитарное экологическое просвещение (01.07.2011) «Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): последствия для здоровья, связанные с воздействием ПАУ» . Проверено 1 февраля 2016 .
  4. ^ a b c d e Гувер Р. (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение» . НАСА . Проверено 22 февраля 2014 .
  5. ^ a b c Алламандола, Луи; и другие. (2011-04-13). «Космическое распространение химической сложности» . НАСА . Архивировано из оригинала на 2014-02-27 . Проверено 3 марта 2014 .
  6. ^ «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)» (PDF) . Нафталин - это ПАУ, который коммерчески производится в США.
  7. ^ GP Moss Номенклатура IUPAC для систем с плавленым кольцом [ требуется полная ссылка ]
  8. ^ Fetzer, Джон С. (16 апреля 2007). «Химия и анализ крупных ПАУ». Полициклические ароматические соединения . 27 (2): 143–162. DOI : 10.1080 / 10406630701268255 . S2CID 97930473 . 
  9. ^ Харви, RG (1998). «Экологическая химия ПАУ». ПАУ и родственные соединения: химия . Справочник по химии окружающей среды. Springer. С. 1–54. ISBN 9783540496977.
  10. ^ Марина В. Жигалко, Олег В. Шишкин, Леонид Горб и Ежи Лещинский (2004): «Неплоскостная деформируемость ароматических систем в нафталине, антрацене и фенантрене». Журнал молекулярной структуры , том 693, выпуски 1–3, страницы 153–159. DOI : 10.1016 / j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Ян Ч. Добровольский (2002): «О поясе и изомерах Мебиуса молекулы коронена». Журнал химической информации и компьютерных наук , том 42, выпуск 3, страницы 490–499 doi : 10.1021 / ci0100853
  12. ^ FH Herbstein и GMJ Schmidt (1954): "Структура переполненных ароматических соединений. Часть III. Кристаллическая структура 3: 4-бензофенантрена". Журнал химического общества ( возобновленный ), том 1954, выпуск 0, страницы 3302-3313. DOI : 10.1039 / JR9540003302
  13. ^ a b Такуя Эчиго, Мицуёси Кимата и Теруюки Маруока (2007): «Кристаллохимические и углеродные изотопные характеристики карпатита (C 24 H 12 ) из района пика Пикачо, округ Сан-Бенито, Калифорния: свидетельства гидротермального образования. ". Американский минералог , том 92, выпуски 8–9, страницы 1262–1269. DOI : 10,2138 / am.2007.2509
  14. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Разрешение оптических изомеров с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с использованием покрытых и связанных хиральных комплексообразующих агентов с переносом заряда в качестве стационарных фаз». Журнал хроматографии A , том 122, страницы 205-221. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (00) 82245-1
  15. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Босхарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Гелицены. Разрешение комплексообразующих агентов с хиральным переносом заряда с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал химического общества, химические коммуникации , том 1976, выпуск 3, страницы 99-100. DOI : 10.1039 / C39760000099
  16. ^ a b c d Иван Гутман и Свен Дж. Цивин (2012): Введение в теорию бензоидных углеводородов . 152 страницы. ISBN 9783642871436 
  17. ^ Клар, Э. (1964). Полициклические углеводороды . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Academic Press . LCCN 63012392 . 
  18. ^ Portella, G .; Poater, J .; Сола, М. (2005). «Оценка правила ароматического π-секстета Клара с помощью индикаторов местной ароматичности PDI, NICS и HOMA». Журнал физико-органической химии . 18 (8): 785–791. DOI : 10.1002 / poc.938 .
  19. ^ Чен, Т.-А .; Лю, Р.-С. (2011). "Синтез полиароматических углеводородов из бис (биарил) диинов: большие ПАУ с низко-прозрачными секстетами". Химия: Европейский журнал . 17 (21): 8023–8027. DOI : 10.1002 / chem.201101057 . PMID 21656594 . 
  20. ^ Стивенсон, Филип Э. (1964). «Ультрафиолетовые спектры ароматических углеводородов: Прогнозирование изменений замещения и изомерии». Журнал химического образования . 41 (5): 234–239. Bibcode : 1964JChEd..41..234S . DOI : 10.1021 / ed041p234 .
  21. ^ Фэн, Синьлянь; Писула, Войцех; Мюллен, Клаус (2009). «Крупные полициклические ароматические углеводороды: синтез и дискотическая организация». Чистая и прикладная химия . 81 (2): 2203–2224. DOI : 10.1351 / PAC-CON-09-07-07 . S2CID 98098882 . 
  22. ^ «Дополнение к изданию 2. Критерии здоровья и другая вспомогательная информация», Руководство по качеству питьевой воды (2-е изд.), Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1998 г.
  23. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж .; Фортье, Скай (2016). «Выделение аренидов щелочных металлов, которые можно измерить гравиметрическим методом, с использованием 18-краун-6». Новый химический журнал . 40 (3): 1923–1926. DOI : 10.1039 / C5NJ02841H .
  24. ^ Руофф, RS; Кадиш, км; Boulas, P .; Чен, ECM (1995). «Связь между сродством к электрону и потенциалами полуволнового восстановления фуллеренов, ароматических углеводородов и комплексов металлов». Журнал физической химии . 99 (21): 8843–8850. DOI : 10.1021 / j100021a060 .
  25. ^ Rieke, Reuben D .; У, Цзэ-Чонг; Рике, Лоретта И. (1995). «Высокоактивный кальций для приготовления органокальциевых реагентов: 1-адамантилгалогениды кальция и их присоединение к кетонам: 1- (1-адамантил) циклогексанол». Органический синтез . 72 : 147. DOI : 10,15227 / orgsyn.072.0147 .
  26. ^ Соренсен, Аня; Wichert, Bodo. «Асфальт и битум». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.
  27. ^ "QRPOIL :: | Битум | Битум" . www.qrpoil.com . Архивировано из оригинала на 2016-03-04 . Проверено 19 июля 2018 .
  28. ^ a b c d e f g h i j k Ravindra, K .; Сохи, Р .; Ван Грикен, Р. (2008). «Атмосферные полициклические ароматические углеводороды: атрибуция источников, коэффициенты выбросов и нормативы». Атмосферная среда . 42 (13): 2895–2921. Bibcode : 2008AtmEn..42.2895R . DOI : 10.1016 / j.atmosenv.2007.12.010 . hdl : 2299/1986 . ISSN 1352-2310 . 
  29. ^ Стивен А. Уайз, Роберт М. Кэмпбелл, В. Раймонд Уэст, Милтон Л. Ли, Кейт Д. Бартл (1986): «Характеристика полициклических ароматических углеводородных минералов кертисита, идриалита и пендлетонита с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии, газовой хроматографии. , масс-спектрометрия и спектроскопия ядерного магнитного резонанса ». Химическая геология , том 54, выпуски 3–4, страницы 339-357. DOI : 10,1016 / 0009-2541 (86) 90148-8
  30. ^ Макс Блумер (1975): «Кертисит, идриалит и пендлетонит, полициклические ароматические углеводородные минералы: их состав и происхождение» Химическая геология , том 16, выпуск 4, страницы 245-256. DOI : 10,1016 / 0009-2541 (75) 90064-9
  31. ^ a b Абдель-Шафи, Хусейн И. (2016). «Обзор полициклических ароматических углеводородов: источник, воздействие на окружающую среду, влияние на здоровье человека и восстановление» . Египетский нефтяной журнал . 25 (1): 107–123. DOI : 10.1016 / j.ejpe.2015.03.011 .
  32. ^ a b c d e f g h Рамеш, А .; Archibong, A .; Вытяжка, ДБ; Guo, Z .; Логанатан, Б.Г. (2011). «Глобальное распространение полициклических ароматических углеводородов и воздействие на здоровье человека в окружающей среде». Глобальные тенденции загрязнения стойкими органическими химическими веществами . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 97–126. ISBN 978-1-4398-3831-0.
  33. ^ Тэцуя Аринобу, Риоши Ишиватари, Кунио Кайхо и Маркос А. Ламольда (1999): «Всплеск пиросинтетических полициклических ароматических углеводородов, связанный с резким снижением δ 13 C наземного биомаркера на границе мелового и третичного периода в Караваке, Испания» . Геология , том 27, выпуск 8, страницы 723–726 DOI : 10.1130 / 0091-7613 (1999) 027 <0723: SOPPAH> 2.3.CO; 2
  34. ^ Роберт Хёрт (2005-06-27). «Понимание полициклических ароматических углеводородов» . Космический телескоп Спитцера . Проверено 21 апреля 2018 .
  35. ^ Лопес Пуэртас, Manuel (2013-06-06). «ПАУ в верхних слоях атмосферы Титана» . CSIC . Проверено 6 июня 2013 .
  36. ^ Мейерс, Филип А .; Ишиватари, Рёши (сентябрь 1993 г.). «Органическая геохимия озер - обзор индикаторов источников органического вещества и диагенеза озерных отложений» (PDF) . Органическая геохимия . 20 (7): 867–900. DOI : 10.1016 / 0146-6380 (93) 90100-P . ЛВП : 2027,42 / 30617 .
  37. ^ Силлиман, Дж. Э .; Мейерс, Пенсильвания; Иди, Би Джей; Вал Кламп, Дж. (2001). «Гипотеза происхождения перилена, основанная на его низкой распространенности в отложениях Грин-Бей, Висконсин». Химическая геология . 177 (3–4): 309–322. Bibcode : 2001ChGeo.177..309S . DOI : 10.1016 / S0009-2541 (00) 00415-0 . ISSN 0009-2541 . 
  38. ^ Wakeham, Стюарт G .; Шаффнер, Кристиан; Гигер, Уолтер (март 1980). «Полициклические ароматические углеводороды в современных озерных отложениях - II. Соединения, полученные из биогенных предшественников во время раннего диагенеза». Geochimica et Cosmochimica Acta . 44 (3): 415–429. Bibcode : 1980GeCoA..44..415W . DOI : 10.1016 / 0016-7037 (80) 90041-1 .
  39. ^ а б Тобишевский, М .; Намиесник, J. (2012). «Диагностические коэффициенты ПАУ для определения источников выбросов загрязняющих веществ». Загрязнение окружающей среды . 162 : 110–119. DOI : 10.1016 / j.envpol.2011.10.025 . ISSN 0269-7491 . PMID 22243855 .  
  40. ^ Уокер, TR; MacAskill, D .; Раштон, Т .; Thalheimer, A .; Уивер, П. (2013). «Мониторинг воздействия реабилитации на естественное восстановление отложений в Сиднейской гавани, Новая Шотландия». Экологический мониторинг и оценка . 185 (10): 8089–107. DOI : 10.1007 / s10661-013-3157-8 . PMID 23512488 . S2CID 25505589 .  
  41. ^ Уокер, TR; MacAskill, D .; Уивер, П. (2013). «Восстановление окружающей среды в гавани Сиднея, Новая Шотландия: свидетельства естественного и антропогенного образования отложений». Бюллетень загрязнения моря . 74 (1): 446–52. DOI : 10.1016 / j.marpolbul.2013.06.013 . PMID 23820194 . 
  42. ^ Уокер, TR; МакАскилл, Северная Дакота; Thalheimer, AH; Чжао, Л. (2017). «Массовый поток загрязняющих веществ и судебно-медицинская оценка полициклических ароматических углеводородов: инструменты для информирования о принятии решений по реабилитации на загрязненном участке в Канаде». Журнал реабилитации . 27 (4): 9–17. DOI : 10.1002 / rem.21525 .
  43. ^ a b c Choi, H .; Harrison, R .; Komulainen, H .; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды» . Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители . Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  44. ^ a b c Johnsen, Anders R .; Wick, Lukas Y .; Хармс, Хауке (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды . 133 (1): 71–84. DOI : 10.1016 / j.envpol.2004.04.015 . ISSN 0269-7491 . PMID 15327858 .  
  45. ^ Mackay, D .; Каллкотт, Д. (1998). «Разделение и физико-химические свойства ПАУ». В Neilson, A. (ed.). ПАУ и родственные соединения . Справочник по химии окружающей среды. Springer Berlin Heidelberg. С. 325–345. DOI : 10.1007 / 978-3-540-49697-7_8 . ISBN 978-3-642-08286-3.
  46. ^ Аткинсон, Р .; Арей, Дж. (1994-10-01). «Атмосферная химия газофазных полициклических ароматических углеводородов: образование атмосферных мутагенов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 102 : 117–126. DOI : 10.2307 / 3431940 . ISSN 0091-6765 . JSTOR 3431940 . PMC 1566940 . PMID 7821285 .    
  47. ^ Сроги, К. (2007-11-01). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор» . Письма по химии окружающей среды . 5 (4): 169–195. DOI : 10.1007 / s10311-007-0095-0 . ISSN 1610-3661 . PMC 5614912 . PMID 29033701 .   
  48. ^ а б Хариташ, АК; Кошик, CP (2009). «Аспекты биодеградации полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): обзор». Журнал опасных материалов . 169 (1–3): 1–15. DOI : 10.1016 / j.jhazmat.2009.03.137 . ISSN 0304-3894 . PMID 19442441 .  
  49. ^ a b c d Choi, H .; Harrison, R .; Komulainen, H .; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды» . Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители . Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  50. ^ Доброговский, Милош; Весоловски, Виктор; Кухарска, Малгожата; Сапота, Анджей; Поморский, Лех (01.01.2014). «Химический состав хирургического дыма, образующегося в брюшной полости при лапароскопической холецистэктомии - Оценка риска для пациента» . Международный журнал медицины труда и гигиены окружающей среды . 27 (2): 314–25. DOI : 10,2478 / s13382-014-0250-3 . ISSN 1896-494X . PMID 24715421 .  
  51. ^ Ким, К.-Х .; Джахан, С.А.; Кабир, Э. (2011). «Обзор болезней, связанных с загрязнением воздуха в домашних условиях из-за использования топлива из биомассы». Журнал опасных материалов . 192 (2): 425–431. DOI : 10.1016 / j.jhazmat.2011.05.087 . ISSN 0304-3894 . PMID 21705140 .  
  52. Перейти ↑ Phillips, DH (1999). «Полициклические ароматические углеводороды в пище». Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде . 443 (1–2): 139–147. DOI : 10.1016 / S1383-5742 (99) 00016-2 . ISSN 1383-5718 . PMID 10415437 .  
  53. ^ а б Сроги, К. (2007). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор» . Письма по химии окружающей среды . 5 (4): 169–195. DOI : 10.1007 / s10311-007-0095-0 . ISSN 1610-3661 . PMC 5614912 . PMID 29033701 .   
  54. ^ a b Boffetta, P .; Журенкова, Н .; Густавссон, П. (1997). «Риск рака от воздействия полициклических ароматических углеводородов на рабочем месте и в окружающей среде». Причины рака и борьба с ними . 8 (3): 444–472. DOI : 10,1023 / A: 1018465507029 . ISSN 1573-7225 . PMID 9498904 . S2CID 35174373 .   
  55. ^ а б Вагнер, М .; Bolm-Audorff, U .; Hegewald, J .; Fishta, A .; Schlattmann, P .; Schmitt, J .; Зайдлер, А. (2015). «Профессиональное воздействие полициклических ароматических углеводородов и риск рака гортани: систематический обзор и метаанализ» . Медицина труда и окружающей среды . 72 (3): 226–233. DOI : 10.1136 / oemed-2014-102317 . ISSN 1470-7926 . PMID 25398415 . S2CID 25991349 . Проверено 13 апреля 2015 .   
  56. ^ а б Дэвис, Эмили; Уокер, Тони Р .; Адамс, Мишель; Уиллис, Роб; Норрис, Гэри А .; Генри, Рональд С. (июль 2019 г.). «Распределение источников полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в поверхностных отложениях гавани малых судов (SCH) в Новой Шотландии, Канада». Наука об окружающей среде в целом . 691 : 528–537. Bibcode : 2019ScTEn.691..528D . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2019.07.114 . PMID 31325853 . 
  57. ^ а б в г д Хилланд, К. (2006). «Экотоксикология полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в морских экосистемах». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A . 69 (1–2): 109–123. DOI : 10.1080 / 15287390500259327 . ISSN 1528-7394 . PMID 16291565 . S2CID 23704718 .   
  58. ^ Achten, C .; Хофманн, Т. (2009). «Самородные полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в углях - трудноизвестный источник загрязнения окружающей среды». Наука об окружающей среде в целом . 407 (8): 2461–2473. Bibcode : 2009ScTEn.407.2461A . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2008.12.008 . ISSN 0048-9697 . PMID 19195680 .  
  59. ^ Jørgensen, A .; Гиссинг, AMB; Расмуссен, LJ; Андерсен, О. (2008). «Биотрансформация полициклических ароматических углеводородов в морских полихетах» (PDF) . Исследования морской среды . 65 (2): 171–186. DOI : 10.1016 / j.marenvres.2007.10.001 . ISSN 0141-1136 . PMID 18023473 .   
  60. ^ а б Йонсен, АР; Wick, LY; Хармс, Х. (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды . 133 (1): 71–84. DOI : 10.1016 / j.envpol.2004.04.015 . ISSN 0269-7491 . PMID 15327858 .  
  61. ^ Lundstedt, S .; Белый, PA; Lemieux, CL; Lynes, KD; Ламберт, И.Б .; Öberg, L .; Haglund, P .; Тысклинд М. (2007). «Источники, судьба и токсическая опасность кислородсодержащих полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) на участках, загрязненных ПАУ». AMBIO: журнал окружающей человека среды . 36 (6): 475–485. DOI : 10,1579 / 0044-7447 (2007) 36 [475]: SFATHO 2.0.CO; 2 . ISSN 0044-7447 . PMID 17985702 .  
  62. ^ Фу, ПП; Xia, Q .; Солнце, X .; Ю, Х. (2012). «Фототоксичность и экологическая трансформация полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) - индуцированные светом реактивные формы кислорода, перекисное окисление липидов и повреждение ДНК». Журнал экологической науки и здравоохранения, часть С . 30 (1): 1–41. DOI : 10.1080 / 10590501.2012.653887 . ISSN 1059-0501 . PMID 22458855 . S2CID 205722865 .   
  63. ^ a b c Вейн, Кристофер Х .; Ким, Александр В .; Бериро, Даррен Дж .; Пещера, Марк Р .; Рыцари, Катерина; Мосс-Хейс, Вики; Натанаил, Пол С. (2014). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ) в городских почвах Большого Лондона, Великобритания» . Прикладная геохимия . 51 : 303–314. Bibcode : 2014ApGC ... 51..303V . DOI : 10.1016 / j.apgeochem.2014.09.013 . ISSN 0883-2927 . 
  64. ^ Пещера, Марк Р .; Рэгг, Джоанна; Харрисон, Ян; Vane, Christopher H .; Ван де Виле, Том; Де Гров, Ева; Натанаил, К. Пол; Эшмор, Мэтью; Томас, Рассел; Робинсон, Джейми; Дэли, Пэдди (2010). «Сравнение периодического режима и динамических физиологических тестов на биодоступность ПАУ в образцах почвы» (PDF) . Наука об окружающей среде и технологии . 44 (7): 2654–2660. Bibcode : 2010EnST ... 44.2654C . DOI : 10.1021 / es903258v . ISSN 0013-936X . PMID 20201516 .   
  65. ^ a b c Вейн, Кристофер Х .; Роулинз, Барри Дж .; Ким, Александр В .; Мосс-Хейс, Вики; Кендрик, Кристофер П.; Ленг, Мелани Дж. (2013). «Осадочный перенос и судьба полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) от управляемого сжигания вересковой растительности на покровном торфе, Южный Йоркшир, Великобритания». Наука об окружающей среде в целом . 449 : 81–94. Bibcode : 2013ScTEn.449 ... 81V . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2013.01.043 . ISSN 0048-9697 . PMID 23416203 .  
  66. ^ Vane, CH; Харрисон, I .; Kim, AW; Moss-Hayes, V .; Vickers, BP; Хортон, ВР (2008). «Состояние органических загрязнителей в поверхностных отложениях в устье Барнегат-Бэй-Литл-Эгг-Харбор, Нью-Джерси, США» (PDF) . Бюллетень загрязнения моря . 56 (10): 1802–1808. DOI : 10.1016 / j.marpolbul.2008.07.004 . ISSN 0025-326X . PMID 18715597 .   
  67. ^ a b c Vane, CH; Ченери, SR; Харрисон, I .; Kim, AW; Moss-Hayes, V .; Джонс, Д.Г. (2011). «Химические сигнатуры антропоцена в устье Клайда, Великобритания: содержащиеся в отложениях Pb, 207/206 Pb, общие нефтяные углеводороды, полиароматические углеводороды и отчеты о загрязнении полихлорированными бифенилами» (PDF) . Философские труды Королевского общества A: математические, физические и технические науки . 369 (1938): 1085–1111. Bibcode : 2011RSPTA.369.1085V . DOI : 10,1098 / rsta.2010.0298 . ISSN 1364-503X . PMID   21282161 . S2CID  1480181 .
  68. ^ Вейн, Кристофер Х .; Бериро, Даррен Дж .; Тернер, Гренвилл Х. (2015). «Рост и уменьшение загрязнения ртутью (Hg) в кернах донных отложений в устье Темзы, Лондон, Великобритания» (PDF) . Труды по науке о Земле и окружающей среде Королевского общества Эдинбурга . 105 (4): 285–296. DOI : 10.1017 / S1755691015000158 . ISSN 1755-6910 .  
  69. ^ Лэнгстон, WJ; O'Hara, S .; Папа, Северная Дакота; Davey, M .; Shortridge, E .; Имамура, М .; Harino, H .; Kim, A .; Вейн, CH (2011). «Наблюдение за биоаккумуляцией на водном пути Милфорд-Хейвен» (PDF) . Экологический мониторинг и оценка . 184 (1): 289–311. DOI : 10.1007 / s10661-011-1968-Z . ISSN 0167-6369 . PMID 21432028 . S2CID 19881327 .    
  70. ^ a b Vane, C .; Харрисон, I .; Ким, А. (2007). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ) в отложениях в устье реки Мерси, Великобритания» (PDF) . Наука об окружающей среде в целом . 374 (1): 112–126. Bibcode : 2007ScTEn.374..112V . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2006.12.036 . ISSN 0048-9697 . PMID 17258286 .   
  71. ^ Vane, CH; Харрисон, I .; Kim, AW; Moss-Hayes, V .; Vickers, BP; Хонг, К. (2009). «Органическое и металлическое загрязнение поверхностных отложений мангровых зарослей Южного Китая» (PDF) . Бюллетень загрязнения моря . 58 (1): 134–144. DOI : 10.1016 / j.marpolbul.2008.09.024 . ISSN 0025-326X . PMID 18990413 .   
  72. ^ a b c Bostrom, C.-E .; Герде, П .; Hanberg, A .; Jernstrom, B .; Johansson, C .; Kyrklund, T .; Раннуг, А .; Торнквист, М .; Викторин, К .; Вестерхольм, Р. (2002). «Оценка риска рака, индикаторы и рекомендации для полициклических ароматических углеводородов в окружающем воздухе» . Перспективы гигиены окружающей среды . 110 (Прил. 3): 451–488. DOI : 10.1289 / ehp.02110s3451 . ISSN 0091-6765 . PMC 1241197 . PMID 12060843 .   
  73. ^ Loeb, LA; Харрис, CC (2008). «Достижения в области химического канцерогенеза: исторический обзор и перспективы» . Исследования рака . 68 (17): 6863–6872. DOI : 10.1158 / 0008-5472.CAN-08-2852 . ISSN 0008-5472 . PMC 2583449 . PMID 18757397 .   
  74. ^ а б в г д Диппл А. (1985). «Канцерогенез полициклических ароматических углеводородов». Полициклические углеводороды и канцерогенез . Серия симпозиумов ACS. 283 . Американское химическое общество. С. 1–17. DOI : 10.1021 / Б.К.-1985-0283.ch001 . ISBN 978-0-8412-0924-4.
  75. ^ Международное агентство по изучению рака (1984). Полиядерные ароматические соединения, Часть 3, Промышленное воздействие при производстве алюминия, газификации угля, производстве кокса и литье чугуна и стали (Отчет). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей. Лион, Франция: Всемирная организация здравоохранения. С. 89–92, 118–124 . Проверено 13 февраля 2016 .
  76. ^ а б в Бэрд, WM; Hooven, LA; Махадеван, Б. (01.02.2015). «Канцерогенные аддукты полициклических ароматических углеводородов и ДНК и механизм действия». Экологический и молекулярный мутагенез . 45 (2–3): 106–114. DOI : 10.1002 / em.20095 . ISSN 1098-2280 . PMID 15688365 . S2CID 4847912 .   
  77. ^ Slaga, TJ (1984). «Глава 7: Многоступенчатый канцерогенез кожи: полезная модель для изучения химиопрофилактики рака». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 55 (S2): 107–124. DOI : 10.1111 / j.1600-0773.1984.tb02485.x . ISSN 1600-0773 . PMID 6385617 .  
  78. ^ a b c Xue, W .; Варшавский, Д. (2005). «Метаболическая активация полициклических и гетероциклических ароматических углеводородов и повреждение ДНК: обзор». Токсикология и прикладная фармакология . 206 (1): 73–93. DOI : 10.1016 / j.taap.2004.11.006 . ISSN 0041-008X . PMID 15963346 .  
  79. ^ Шимада, Т .; Фудзи-Курияма, Ю. (2004-01-01). «Метаболическая активация полициклических ароматических углеводородов до канцерогенов цитохромами P450 1A1 и 1B1» . Наука о раке . 95 (1): 1–6. DOI : 10.1111 / j.1349-7006.2004.tb03162.x . ISSN 1349-7006 . PMID 14720319 . S2CID 26021902 .   
  80. ^ Андроутсопулос, В. П.; Цацакис, AM; Спандидос, Д.А. (2009). «Цитохром P450 CYP1A1: более широкая роль в прогрессировании и профилактике рака» . BMC Рак . 9 (1): 187. DOI : 10.1186 / 1471-2407-9-187 . ISSN 1471-2407 . PMC 2703651 . PMID 19531241 .   
  81. ^ а б Хенклер, Ф .; Stolpmann, K .; Луч, Андреас (2012). «Воздействие полициклических ароматических углеводородов: объемные аддукты ДНК и клеточные реакции». В Лучшем А. (ред.). Молекулярная, клиническая и экологическая токсикология . Experientia Supplementum. 101 . Springer Basel. С. 107–131. DOI : 10.1007 / 978-3-7643-8340-4_5 . ISBN 978-3-7643-8340-4. PMID  22945568 .
  82. ^ a b c Неберт, DW; Дальтон, Т.П .; Окей, AB; Гонсалес, FJ (2004). «Роль опосредованной рецептором арила индукции ферментов CYP1 в экологической токсичности и раке» . Журнал биологической химии . 279 (23): 23847–23850. DOI : 10.1074 / jbc.R400004200 . ISSN 1083-351X . PMID 15028720 .  
  83. ^ а б Рамеш, А .; Уокер, SA; Вытяжка, ДБ; Guillén, MD; Schneider, K .; Weyand, EH (2004). «Биодоступность и оценка риска пероральных полициклических ароматических углеводородов». Международный журнал токсикологии . 23 (5): 301–333. DOI : 10.1080 / 10915810490517063 . ISSN 1092-874X . PMID 15513831 . S2CID 41215420 .   
  84. ^ Кораши, HM; Эль-Кади, АОС (2006). «Роль арилуглеводородных рецепторов в патогенезе сердечно-сосудистых заболеваний». Обзоры метаболизма лекарств . 38 (3): 411–450. DOI : 10.1080 / 03602530600632063 . ISSN 0360-2532 . PMID 16877260 . S2CID 30406435 .   
  85. ^ a b Льютас, Дж. (2007). «Загрязнение воздуха выбросами горения: характеристика возбудителей и механизмов, связанных с раком, репродуктивными и сердечно-сосудистыми эффектами». Исследования мутаций / Обзоры исследований мутаций . Источники и потенциальные опасности мутагенов в сложных экологических матрицах - Часть II. 636 (1–3): 95–133. DOI : 10.1016 / j.mrrev.2007.08.003 . ISSN 1383-5742 . PMID 17951105 .  
  86. ^ a b c d Ramos, Kenneth S .; Мурти, Бхагаватула (2005). «Биоактивация полициклических ароматических углеводородных канцерогенов в стенке сосудов: последствия для атерогенеза человека». Обзоры метаболизма лекарств . 37 (4): 595–610. DOI : 10.1080 / 03602530500251253 . ISSN 0360-2532 . PMID 16393887 . S2CID 25713047 .   
  87. ^ Kunzli, N .; Тагер, И. (2005). «Загрязнение воздуха: от легких к сердцу» (PDF) . Швейцарский медицинский еженедельник . 135 (47–48): 697–702. PMID 16511705 . Проверено 16 декабря 2015 .  
  88. ^ Ridker, PM (2009). «C-реактивный белок: восемьдесят лет от открытия до появления в качестве основного маркера риска сердечно-сосудистых заболеваний» . Клиническая химия . 55 (2): 209–215. DOI : 10,1373 / clinchem.2008.119214 . ISSN 1530-8561 . PMID 19095723 .  
  89. ^ Росснер, П., младший; Срам, RJ (2012). «Иммунохимическое обнаружение окислительно поврежденной ДНК». Свободно-радикальные исследования . 46 (4): 492–522. DOI : 10.3109 / 10715762.2011.632415 . ISSN 1071-5762 . PMID 22034834 . S2CID 44543315 .   
  90. ^ Sram, RJ; Бинкова, Б .; Dejmek, J .; Бобак, М. (2005). «Загрязнение окружающего воздуха и исходы беременности: обзор литературы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 113 (4): 375–382. DOI : 10.1289 / ehp.6362 . ISSN 0091-6765 . PMC 1278474 . PMID 15811825 .   
  91. ^ Winans, B .; Скромный, М .; Лоуренс, BP (2011). «Экологические токсиканты и развивающаяся иммунная система: недостающее звено в глобальной борьбе с инфекционными заболеваниями?» . Репродуктивная токсикология . 31 (3): 327–336. DOI : 10.1016 / j.reprotox.2010.09.004 . PMC 3033466 . PMID 20851760 .  
  92. ^ Wormley, DD; Рамеш, А .; Капюшон, DB (2004). «Воздействие смеси загрязнителей окружающей среды на развитие ЦНС, пластичность и поведение». Токсикология и прикладная фармакология . 197 (1): 49–65. DOI : 10.1016 / j.taap.2004.01.016 . ISSN 0041-008X . PMID 15126074 .  
  93. ^ Suades-González, E .; Гасконец, М .; Guxens, M .; Суньер, Дж. (2015). «Загрязнение воздуха и нейропсихологическое развитие: обзор последних данных» . Эндокринология . 156 (10): 3473–3482. DOI : 10.1210 / en.2015-1403 . ISSN 0013-7227 . PMC 4588818 . PMID 26241071 .   
  94. ↑ Ким, Ки-Хен; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард JC (октябрь 2013 г.). «Обзор содержащихся в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и их воздействия на здоровье человека». Environment International . 60 : 71–80. DOI : 10.1016 / j.envint.2013.07.019 . ISSN 0160-4120 . PMID 24013021 .  
  95. ^ Европейский Союз (2013-12-06), Постановление Комиссии (ЕС) 1272/2013 , извлечено 01.02.2016
  96. ^ Кейт, Лоуренс Х. (2014-12-08). "Источник шестнадцати приоритетных загрязнителей ПАУ США". Полициклические ароматические соединения . 0 (2–4): 147–160. DOI : 10.1080 / 10406638.2014.892886 . ISSN 1040-6638 . S2CID 98493548 .  
  97. ^ Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (1995). Токсикологический профиль полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (Отчет). Атланта, Джорджия: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения . Проверено 6 мая 2015 .
  98. ^ a b Панель EFSA по загрязняющим веществам в пищевой цепи (КОНТАМ) (2008). Полициклические ароматические углеводороды в пищевых продуктах: научное заключение Группы экспертов по загрязнителям в пищевой цепи (отчет). Парма, Италия: Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA). С. 1–4.
  99. ^ а б Ким, Ки-Хён; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард Дж. С. (01.10.2013). «Обзор содержащихся в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и их воздействия на здоровье человека». Environment International . 60 : 71–80. DOI : 10.1016 / j.envint.2013.07.019 . ISSN 0160-4120 . PMID 24013021 .  
  100. ^ "База данных ИК-спектроскопии Эймса ПАУ НАСА" . www.astrochem.org .
  101. ^ Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18.09.2018). "Количественный анализ зигзага и краев кресла на углеродных материалах с пятиугольниками и без них с помощью инфракрасной спектроскопии" . Аналитическая химия . 90 (18): 10724–10731. DOI : 10.1021 / acs.analchem.8b00949 . ISSN 0003-2700 . PMID 30079720 .  
  102. ^ Кэри, Бьорн (2005-10-18). «„Обильный в пространстве жизни Строительных блоков “ » . Space.com . Проверено 3 марта 2014 .
  103. ^ Хаджинс, DM; Баушлихер, CW, младший; Алламандола, LJ (2005). "Вариации положения пика межзвездной эмиссии 6,2 мкм: индикатор N в межзвездной популяции полициклических ароматических углеводородов". Астрофизический журнал . 632 (1): 316–332. Bibcode : 2005ApJ ... 632..316H . CiteSeerX 10.1.1.218.8786 . DOI : 10.1086 / 432495 . 
  104. ^ Clavin, Уитни (2015-02-10). «Почему кометы похожи на жареное мороженое» . НАСА . Проверено 10 февраля 2015 .
  105. ^ a b Баттерсби, С. (2004). «Космические молекулы указывают на органическое происхождение» . Новый ученый . Проверено 11 декабря 2009 .
  106. ^ a b Mulas, G .; Malloci, G .; Joblin, C .; Тублан, Д. (2006). «Расчетные потоки излучения ИК и фосфоресценции для определенных полициклических ароматических углеводородов в красном прямоугольнике». Астрономия и астрофизика . 446 (2): 537–549. arXiv : astro-ph / 0509586 . Bibcode : 2006A&A ... 446..537M . DOI : 10.1051 / 0004-6361: 20053738 . S2CID 14545794 . 
  107. ^ Персонал (2010-07-28). «Яркие огни, зеленый город» . НАСА . Проверено 13 июня 2014 .
  108. ^ a b Персонал (2012-09-20). «НАСА готовит ледяную органику, чтобы имитировать происхождение жизни» . Space.com . Проверено 22 сентября 2012 .
  109. ^ а б Гудипати, MS; Ян Р. (2012). "Зондирование на месте радиационно-индуцированной обработки органических веществ в астрофизических аналогах льда - новые методы лазерной десорбции, лазерной ионизации, времяпролетные масс-спектроскопические исследования". Письма в астрофизический журнал . 756 (1): L24. Bibcode : 2012ApJ ... 756L..24G . DOI : 10.1088 / 2041-8205 / 756/1 / L24 .
  110. ^ Персонал (11 октября 2018 г.). « « Пребиотическая Земля »- недостающее звено найдено на Титане Луны Сатурна» . DailyGalaxy.com . Проверено 11 октября 2018 года .
  111. ^ Чжао, Лонг; и другие. (8 октября 2018 г.). «Низкотемпературное образование полициклических ароматических углеводородов в атмосфере Титана» . Природа Астрономия . 2 (12): 973–979. Bibcode : 2018NatAs ... 2..973Z . DOI : 10.1038 / s41550-018-0585-у . S2CID 105480354 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • ATSDR - Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) Министерство здравоохранения и социальных служб США
  • Номенклатура плавких колец и перемычек с плавкими предохранителями
  • База данных структур ПАУ
  • Теоретическая база данных по ПАУ в Кальяри
  • База данных ИК-спектроскопии ПАУ Эймса НАСА
  • Национальный реестр загрязнителей: информационный бюллетень о полициклических ароматических углеводородах
  • Что такое полициклические ароматические углеводороды Космический телескоп НАСА Спитцер
  • Журнал астробиологии Aromatic World Интервью с профессором Паскалем Эренфройндом о происхождении жизни из ПАУ. По состоянию на июнь 2006 г.
  • Исследовательский центр Superfund Университета штата Орегон сосредоточился на новых технологиях и возникающих рисках для здоровья, связанных с полициклическими ароматическими углеводородами (ПАУ)
  • Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) - Информационный бюллетень EPA . Агентство по охране окружающей среды США, Управление твердых отходов, январь 2008 г.