Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Антрацен
Скелетная формула и система нумерации антрацена
Шаровидная модель молекулы антрацена
Антрацен
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Антрацен
Систематическое название ИЮПАК
Трицикло [8.4.0.0 3,8 ] тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1905429
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,003,974 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 217-004-5
67837
КЕГГ
Номер RTECS
  • CA9350000
UNII
Характеристики
С 14 Н 10
Молярная масса178,234  г · моль -1
ВнешностьБесцветный
ЗапахСлабый ароматный
Плотность1,28 г / см 3 (25 ° C) [1]
0,969 г / см 3 (220 ° C)
Температура плавления216 ° C (421 ° F, 489 K) [1] при 760 мм рт.
Точка кипения341,3 ° C (646,3 ° F, 614,5 K) [1] при 760 мм рт.
0,022 мг / л (0 ° C)
0,044 мг / л (25 ° C)
0,29 мг / л (50 ° C)
0,00045% масс. (100 ° C, 3,9 МПа) [2]
РастворимостьРастворим в спирте , (C 2 H 5 ) 2 O , ацетоне , C 6 H 6 , CHCl 3 , [1] CS 2 [3]
Растворимость в этаноле0,76 г / кг (16 ° C)
1,9 г / кг (19,5 ° C)
3,28 г / кг (25 ° C) [3]
Растворимость в метаноле18 г / кг (19,5 ° C) [3]
Растворимость в гексане3,7 г / кг [3]
Растворимость в толуоле9,2 г / кг (16,5 ° C)
129,4 г / кг (100 ° C) [3]
Растворимость в четыреххлористом углероде7,32 г / кг [3]
журнал P4,56
Давление газа0,01 кПа (125,9 ° C)
0,1 кПа (151,5 ° C) [4]
13,4 кПа (250 ° C) [5]
Константа закона Генри  ( k H )
0,0396 л · атм / моль [6]
УФ-видимый (λ макс. )345,6 нм, 363,2 нм [5]
Магнитная восприимчивость (χ)
−129,8 × 10 −6 см 3 / моль [7]
Теплопроводность0,1416 Вт / (м · K) (240 ° C)
0,1334 Вт / (м · K) (270 ° C)
0,1259 Вт / (м · K) (300 ° C) [8]
Вязкость0,602 сП (240 ° C)
0,498 сП (270 ° C)
0,429 сП (300 ° C) [8]
Структура
Кристальная структура
Моноклинический (290 K) [9]
Космическая группа
P2 1 / b [9]
Группа точек
D5
2ч[9]
Постоянная решетки
a  = 8,562 Å, b  = 6,038 Å, c  = 11,184 Å [9]
α = 90 °, β = 124,7 °, γ = 90 °
Термохимия [10]
Теплоемкость ( C )
210,5 Дж / (моль · К)
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
207,5 Дж / (моль · К)
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
129,2 кДж / моль
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
7061 кДж / моль [5]
Опасности
Пиктограммы GHS[11]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H302 , H305 , H315 , H319 , H335 , H410 [11]
Меры предосторожности GHS
P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P501 [11]
NFPA 704 (огненный алмаз)
[12]
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
3
1
точка возгорания121 ° С (250 ° F, 394 К) [11]
самовоспламенения температуру
540 ° С (1004 ° F, 813 К) [11]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
100-149 мг / кг (крысы, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Флуоресценция антрацена в УФ-свете

Антрацен представляет собой твердый полициклический ароматический углеводород (ПАУ) формулы C 14 H 10 , состоящий из трех конденсированных бензольных колец. Это компонент каменноугольной смолы . Антрацен используется в производстве красного красителя ализарина и других красителей. Антрацен бесцветен, но проявляет синюю (пик 400–500 нм) флуоресценцию под ультрафиолетовым излучением. [13]

Возникновение и производство [ править ]

Каменноугольная смола, содержащая около 1,5% антрацена, остается основным источником этого материала. Обычные примеси - фенантрен и карбазол . Минеральная форма антрацена называется фрейталит и связана с месторождением угля. [14] Классический лабораторный метод получения антрацена - это циклодегидратация о-метил- или о-метилен-замещенных диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса .

Реакции [ править ]

Сокращение [ править ]

Восстановление антрацена щелочными металлами дает сильно окрашенные анион-радикальные соли M + [антрацен] - (M = Li, Na, K). Гидрирование дает 9,10- дигидроантрацен , сохраняя ароматичность двух фланкирующих колец.

Cycloadditions [ править ]

Под действием УФ- света антрацен фотодимеризуется :

Димера , называется диантрацена (или иногда paranthracene), соединен парой новых углерод-углеродных связей, в результате [4 + 4] циклоприсоединения . Он превращается в антрацен термически или при УФ- облучении ниже 300 нм. Аналогично ведут себя замещенные производные антрацена. На реакцию влияет присутствие кислорода . [15] [16]

Антрацен также реагирует с диенофильным синглетным кислородом в [4 + 2] -циклоприсоединении ( реакция Дильса – Альдера ):

С электрофилами [ править ]

Легко происходит химическое окисление с образованием антрахинона C 14 H 8 O 2 (см. Ниже), например, с использованием перекиси водорода и ацетилацетоната ванадила . [17]

Электрофильное замещение антрацена происходит в положении 9. Например, формилирование дает 9-антраценкарбоксальдегид . Замещение в других положениях осуществляется косвенно, например, начиная с антрохинона. [18]

Использует [ редактировать ]

Антрацен преобразуется в основном в антрахинон , предшественник красителей. [19]

Ниша [ править ]

Антрацен, широкозонный органический полупроводник , используется в качестве сцинтиллятора для детекторов фотонов , электронов и альфа-частиц высоких энергий . Пластмассы, такие как поливинилтолуол , можно легировать антраценом для получения пластикового сцинтиллятора, который приблизительно соответствует водному эквиваленту для использования в дозиметрии лучевой терапии . Пики спектра излучения антрацена находятся в диапазоне от 400 до 440 нм.

Он также используется в консервантах для древесины , инсектицидах и материалах для покрытий . [ необходима цитата ]

Антрацен обычно используется в качестве индикатора ультрафиолетового излучения в защитных покрытиях, наносимых на печатные монтажные платы. Индикатор антрацена позволяет контролировать конформное покрытие в УФ-свете. [20] Антрацен также используется при производстве антрахинона.

Производные [ править ]

АСМ- изображение в ложном цвете бирадикала антрацена с удаленными атомами водорода при атомах углерода 9 и 10

Различные производные антрацена находят специализированное применение. Производные , имеющие гидроксильную группа , являются 1-hydroxyanthracene и 2-hydroxyanthracene, гомологичен фенолу и нафтолов и hydroxyanthracene (также называемым anthrol и anthracenol) [21] [22] являются фармакологический активными. Антрацен также может иметь несколько гидроксильных групп, как в 9,10-дигидроксиантрацене .

Возникновение [ править ]

Антрацен, как и многие другие полициклические ароматические углеводороды , образуется в процессе горения. Воздействие на человека происходит в основном через табачный дым и прием пищи, загрязненной продуктами сгорания.

Токсикология [ править ]

Многие исследования показывают, что антрацен не является канцерогенным: «неизменно отрицательные результаты многочисленных тестов на генотоксичность in vitro и in vivo». Ранние эксперименты предполагали иное, потому что образцы сырца были загрязнены другими полициклическими ароматическими соединениями . Кроме того, он легко разлагается в почве. Он особенно подвержен разложению в присутствии света. [19]

См. Также [ править ]

  • 9,10-Дитиоантрацен , производное с двумя тиоловыми группами, добавленными к центральному кольцу
  • Фенантрен
  • Тетрацен

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б в г Хейнс, стр. 3,28
  2. Перейти ↑ Haynes, p. 5,157
  3. ^ a b c d e f Зайделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд. С.  81 .
  4. Перейти ↑ Haynes, p. 6,116
  5. ^ a b c Антрацен в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 22 июня 2014 г.)
  6. Перейти ↑ Haynes, p. 5,157
  7. Перейти ↑ Haynes, p. 3,579
  8. ^ а б «Свойства антрацена» . www.infotherm.com . Wiley Information Services GmbH. Архивировано из оригинала на 2014-11-01 . Проверено 22 июня 2014 .
  9. ^ a b c d Дуглас, Боди Э .; Хо, Ши-Мин (2007). Структура и химия кристаллических твердых тел . Нью-Йорк: Springer Science + Business Media, Inc., стр. 289. ISBN. 978-0-387-26147-8.
  10. Перейти ↑ Haynes, p. 5,41
  11. ^ a b c d e Sigma-Aldrich Co. , Антрацен . Проверено 22 июня 2014.
  12. ^ "Паспорт безопасности антрацена" . www.fishersci.ca . Fisher Scientific . Проверено 22 июня 2014 .
  13. ^ Линдси, Джонатан; и другие. «Антрацен» . PhotochemCAD . Проверено 20 февраля 2014 года .
  14. ^ Freitalite, Mindat, https://www.mindat.org/min-54360.html.
  15. ^ Рикборн, Брюс (1998). "Реакция Ретро-Дильса-Альдера. Часть I. C − C диенофилы". Органические реакции . С. 1–393. DOI : 10.1002 / 0471264180.or052.01 . ISBN 978-0471264187.
  16. ^ Буа-Лоран, Анри; Десвернь, Жан-Пьер; Кастелян, Ален; Lapouyade, Рене (2000). «Фотодимеризация антраценов в жидком растворе: структурные аспекты». Обзоры химического общества . 29 : 43–55. DOI : 10.1039 / a801821i .
  17. ^ Чарлтон, Кимберли DM; Прокопчук, Эрнест М. (2011). «Координационные комплексы как катализаторы: окисление антрацена перекисью водорода в присутствии VO (acac) 2». Журнал химического образования . 88 (8): 1155–1157. Bibcode : 2011JChEd..88.1155C . DOI : 10.1021 / ed100843a .
  18. ^ Škalamera, ani; Велькович, Елена; Птичек, Люция; Самбол, Матия; Млинарич-Майерски, Ката; Басарич, Никола (2017). «Синтез асимметрично дизамещенных антраценов». Тетраэдр . 73 (40): 5892–5899. DOI : 10.1016 / j.tet.2017.08.038 .
  19. ^ a b Коллин, Герд; Хёке, Хартмут и Талберски, Йорг (2006) «Антрацен» в энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_343.pub2
  20. ^ Zeitler, Alex (2012-06-27) Conformal Coating 101: Общий обзор, разработка процессов и методы контроля . BTW, Inc.
  21. ^ 1-Гидроксиантрацен . Страница данных NIST
  22. ^ 2-Гидроксиантрацен . Страница данных NIST

Цитированные источники [ править ]

  • Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). CRC Press . ISBN 1439855110.

Внешние ссылки [ править ]

  • Изображение кристаллов антрацена
  • Международная карта химической безопасности 0825
  • МАИР - Монография 32
  • Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень о полициклических ароматических углеводородах
  • Европейское химическое агентство - ECHA
  • «Антрацен»  . Британская энциклопедия (11-е изд.). 1911 г.