Ребеккамицин

Ребеккамицин
Клинические данные

Другие имена	7,10-дихлор-8-(3,4-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-5-метокситетрагидро- 2H -пиран-2-ил)-8,9-дигидро- 1H - индоло[2,3- а ]пирроло[3,4 - c ]карбазол-1,3( 2H )-дион
Код УВД	никто
Идентификаторы
название ИЮПАК 1,11-дихлор-12-(4 - O -метил-β- D - глюкопиранозил)-12,13-дигидро-5 H - индоло[2,3 - a ]пирроло[3,4 - c ]карбазол-5 ,7( 6H )-дион
Количество CAS	93908-02-2^Н
PubChem CID	73110
ХимПаук	65891^Д
УНИИ	Y96MQM21V9
ЧЭБИ	ЧЕБИ:135511^Д
ЧЭМБЛ	ЧЭМБЛ370100^Д
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70239880
Химические и физические данные
Формула	C ₂₇H ₂₁Cl ₂N ₃O ₇
Молярная масса	570,38 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CO[C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)N2C3=C(C=CC=C3Cl)C4=C5C (=C6C7=C(C(=CC=C7)Cl)NC6=C42)C(=O)NC5=O)CO
ИнЧИ InChI=1S/C27H21Cl2N3O7/c1-38-24-13(8-33)39-27(23(35)22(24)34)32-20-10(5-3-7-12(20)29) 15-17-16(25(36)31-26(17)37)14-9-4-2-6-11(28)18(9)30-19(14)21(15)32/h2- 7,13,22-24,27,30,33-35H,8H2,1H3,(H,31,36,37)/t13-,22-,23-,24-,27-/м1/с1^Д Ключ:QEHOIJJIZXRMAN-QZQSLCQPSA-N^Д
^НД (что это?) (проверить)

Ребеккамицин ( NSC 655649 ) представляет собой слабый ингибитор топоизомеразы I, выделенный из Nocardia sp. Он структурно близок к стауроспорину , но не проявляет ингибирующей активности в отношении протеинкиназ . Он проявляет значительные противоопухолевые свойства in vitro (IC ₅₀ =480 нМ в отношении клеток меланомы мыши В16 и IC ₅₀ =500 нМ в отношении клеток лейкемии Р388 ). Это противоопухолевый антибиотик и интеркалирующий агент.

Бекатекарин (BMS-181176) представляет собой синтетический аналог ребеккамицина. ^[1]

Ребеккамицин и бекатекарин прошли клинические испытания фазы II для лечения рака легких, рака печени, рака молочной железы, лимфомы, ретинобластомы, рака почки и рака яичников. ^[2]

использованная литература

^ https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00006017
^ https://clinicaltrials.gov/ct2/results?term=BRN+4732638

«Выделение и структура ребеккамицина — нового противоопухолевого антибиотика из nocardia aerocoligenes»: DE Nettleton, et al.; Письма о тетраэдре 34, 4011 (1985)
Получение и биологическая активность ребеккамицина, нового противоопухолевого средства : JA Bush, et al.; Дж. Антибиот. (Токио) 40, 668 (1987)
Синтезы и биологическая активность (ингибирование топоизомеразы, противоопухолевые и антимикробные свойства) аналогов ребеккамицина, несущих модифицированные сахарные фрагменты и замещенных по имидному азоту метильной группой F. Anizon, et al.; Дж. Мед. хим. 40, 3456 (1997)
Расщепление ДНК топоизомеразой I в присутствии индолокарбазольных производных ребеккамицина : C. Bailly, et al.; Биохимия 36, 3917 (1997).
Калории из углеводов: энергетический вклад углеводного фрагмента ребеккамицина в связывание ДНК и влияние его ориентации на ингибирование топоизомеразы I : C. Bailly, et al.; хим. биол. 6, 277 (1999)

Эта статья о противоопухолевых или иммуномодулирующих препаратах незавершена . Вы можете помочь Википедии, дополнив ее .

[1] ttps://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00006017

[2] ttps://clinicaltrials.gov/ct2/results?term=BRN+4732638

[1]