Стейнмиллер родился в Питтсбурге , штат Пенсильвания , в семье Стефани, которая работает в муниципальных парках, и Роберта Дж. Стейнмиллера-старшего, управляющего шинным магазином. [1] Стейнмиллер вырос в Шаумбурге, штат Иллинойс . Актерскую карьеру начал в 1989 году в театральной постановке «Отверженные» . Стейнмиллер продолжал сниматься в фильмах в начале 1990-х годов, в том числе «Медвежонок Джек» (за который он получил номинацию на премию « Молодой художник» ), « Бинго », « Руди » и «Реф » . Он появлялся на телевидении в рекламе McDonald's и в эпизоде сериала «Неприкасаемые » .
В 2001 году Стейнмиллер снова вернулся на сцену в спектакле « Проклятые янки » в Мадридском театре, Лос-Анджелес , США . Совсем недавно Стейнмиллер снялся в лос-анджелесской постановке « Прощай, Берди » в Мадридском театре, сыграв роль Хьюго Пибоди.