Seleninic кислота представляет собой Селенорганическое соединение и оксокислота с общей формулой RSeO 2 H, где R ≠ Х. Это является членом семейства селеноорганических оксокислот, который также включает selenenic кислоты и selenonic кислот , которые являются RSeOH и RSeO 3 Н , соответственно. Родительским членом этого семейства соединений является метанселениновая кислота (CH 3 SeO 2 H), также известная как метилселениновая кислота или «MSA».
Реакции и приложения в синтезе [ править ]
Селениновые кислоты (особенно аренселениновые кислоты) являются полезными катализаторами эпоксидирования пероксида водорода , окисления Байера-Виллигера , окисления тиоэфиров и т.д .; пероксиселениновые кислоты (RSe (O) OOH) считаются активными окислителями. [1] [2] [3]
Структура, связь, свойства [ править ]
Метанселениновая кислота охарактеризована методом рентгеновской кристаллографии. [4] Конфигурация вокруг атома селена пирамидальная, с Se-C = 1,925 (8) Å, Se-O = 1,672 (7) Å, Se-OH = 1,756 (7) Å, угол OSeO = 103,0 (3 ) °, угол HO-Se-C = 93,5 (3) ° и угол OSeC = 101,4 (3) °. Структура изоморфна метансульфиновой кислоте [5]
Бензолелениновая кислота (C 6 H 5 SeO 2 H) ранее была охарактеризована рентгеновскими методами [6], и сообщалось о ее оптическом разрешении. [7]
Ссылки [ править ]
- ^ тен Бринк, Г.-Дж .; Фернандес, BCM; ван Влит, MCA; Арендс, IWCE; Шелдон Р.А. «Катализируемое селеном окисление водным раствором перекиси водорода. Часть I. Реакции эпоксидирования в гомогенном растворе». J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1 2001, 224–228. DOI : 10.1039 / b008198l
- ^ тен Бринк, Г.-Дж .; Vis, J.-M .; Арендс, IWCE; Шелдон Р.А. «Катализируемое селеном окисление водной перекисью водорода. 2. Реакции Байера-Виллигера в гомогенном растворе». J. Org. Chem. 2001, 66, 2429–2433. DOI : 10.1021 / jo0057710
- ^ Мерсье, EA; Смит, CD; Parvez, M .; Бэк, Т.Г. «Циклические эфиры селенината как катализаторы окисления сульфидов до сульфоксидов, эпоксидирования алкенов и превращения енаминов в α-гидроксикетоны». J. Org. Chem. 2012, 77, 3508–3517. DOI : 10.1021 / jo300313v
- ^ Блок, E .; Birringer, M .; Jiang, W .; Nakahodo, T .; Томпсон, HJ; Тоскано, П.Дж.; Узар, H .; Чжан, X .; Чжу, З. «Химия лука : синтез, естественное происхождение, биологическая активность и химия Se-alk (en) ylselenocysteines и их γ-глутамилпроизводных и продуктов окисления». J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 458–470. DOI : 10.1021 / jf001097b
- ^ Seff, K .; Heidner, EG; Мейерс, М .; Трублад, К.Н. «Кристаллическая и молекулярная структура метансульфиновой кислоты». Acta Crystallographica Section B 1969, 25, 350–354.
- ^ JH Bryden, H .; Маккалоу, JD "Кристаллическая структура бензолселениновой кислоты". Acta Crystallogr. 1954. 7, 833–838. DOI : 10,1107 / S0365110X54002551
- ^ Тошио, S .; Watanabe, I .; Камигата, Н. «Оптически активные селениновые кислоты: оптическое разрешение и стабильность». Энгью. Chem., Int. Эдн. 2001, 40, 2460–2462. DOI : 10.1002 / 1521-3773 (20010702) 40:13 <2460 :: АИД-ANIE2460> 3.0.CO; 2-Q
