Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Общая химическая структура замещенных бензофуранов

В замещенных бензофуранах представляют собой класс химических соединений , основанных на heterocyclyc и полициклическое соединение бензофурана . Многие лекарства используют бензофурановое ядро ​​в качестве основы [1] [2] [3], но чаще всего этот термин используется для обозначения более простых соединений этого класса, которые включают многочисленные психоактивные препараты , включая стимуляторы , психоделики и эмпатогены . Обычно эти соединения имеют бензофурановое ядро, к которому присоединена 2-аминоэтильная группа (в любом положении), и объединены с рядом других заместителей. [4] [5] [6][7] Некоторые психоактивные производные этого семейства продавались под названием Benzofury . [8]

Список замещенных бензофуранов [ править ]

Производные могут быть получены замещением в шести положениях молекулы бензофурана, а также насыщением 2,3-двойной связи.

В следующей таблице показаны известные производные, о которых сообщалось: [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] »

СтруктураСложныйR 2R 3R 4R 5R 6R 7Другая модификация
2APB structure.png2-АПБ2-аминопропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
2MAPB structure.png2-МАПБ2- (метиламино) пропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
2EAPB structure.png2-EAPB2- (этиламино) пропилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
BPAP.svgBPAP2- (пропиламино) пентилЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС-
Brofaromine.svgБрофаромин4-пиперидинилЧАСЧАСметоксиЧАСбром-
3APB structure.png3-АПБЧАС2-аминопропилЧАСЧАСЧАСЧАС-
Dimemebfe.pngДимемебфеЧАС2- (диметиламино) этилЧАСметоксиЧАСЧАС-
Mebfap structure.pngМебфапЧАС2-аминопропилЧАСметоксиЧАСЧАС-
5-MeO-DiBF structure.png5-MeO-DiBFЧАС2- (диизопропиламино) этилЧАСметоксиЧАСЧАС-
4APB structure.png4-АПБЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАСЧАС-
DOB-5-HEMIFLY
(5-MeO-7-Br-4-APDB)		ЧАСЧАС2-аминопропилметоксиЧАСбром2,3-дигидро
5-АПБЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАС-
5-МАПБЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) пропилЧАСЧАС-
5-EAPBЧАСЧАСЧАС2- (этиламино) пропилЧАСЧАС-
5-АПБ-НБОМеЧАСЧАСЧАС2 - [(2-метоксибензил) амино] пропилЧАСЧАС-
6-АПБЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАС-
6-МАПБЧАСЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) пропилЧАС-
6-EAPBЧАСЧАСЧАСЧАС2- (этиламино) пропилЧАС-
5-AEDBЧАСЧАСЧАС2-аминоэтилЧАСЧАС2,3-дигидро
5-APDBЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАСЧАС2,3-дигидро
5-MAPDBЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) пропилЧАСЧАС2,3-дигидро
5-EAPDBЧАСЧАСЧАС2- (этиламино) пропилЧАСЧАС2,3-дигидро
6-APDBЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
6-MAPDBЧАСЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) пропилЧАС2,3-дигидро
6-EAPDBЧАСЧАСЧАСЧАС2- (этиламино) пропилЧАС2,3-дигидро
bk-5-MAPBЧАСЧАСЧАС1-оксо-2- (метиламино) пропилЧАСЧАС-
bk-6-MAPBЧАСЧАСЧАСЧАС1-оксо-2- (метиламино) пропилЧАС-
5-МБПБЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) бутилЧАСЧАС-
6-МБПБЧАСЧАСЧАСЧАС2- (метиламино) бутилЧАС-
5-DBFPVЧАСЧАСЧАС1-оксо-2- (пирролидин-1-ил) пентилЧАСЧАС2,3-дигидро
6-MeO-5-APDBЧАСЧАСЧАС2-аминопропилметоксиЧАС2,3-дигидро
F-2метилЧАСЧАСметокси2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
F-22диметилЧАСЧАСметокси2-аминопропилЧАС2,3-дигидро
7-АПБЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС2-аминопропил-
DOI-2-HEMIFLY
(4-I-5-MeO-7-APDB)		ЧАСЧАСйодметоксиЧАС2-аминопропил2,3-дигидро
2C-B-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-бром2,3-дигидро
2C-B-СТРАКОЗАЧАСЧАС2-аминоэтилфуро [5,6-ф]-бром-
2C-C-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-хлор2,3-дигидро
2C-I-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-йод2,3-дигидро
2C-D-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-метил2,3-дигидро
2C-E-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-этил2,3-дигидро
2C-EF-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-2-фторэтил2,3-дигидро
2C-T-7-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-н- пропилтио2,3-дигидро
DOB-FLYЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-бром2,3-дигидро
Бром-СтрекозаЧАСЧАС2-аминопропилфуро [5,6-ф]-бром-
ДОБ-2-СТРЕКОЗА
-5-БАБОЧКА		ЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидропирано-бром-
ДОМ-ФЛАЙЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-метил2,3-дигидро
2C-B-FLY-NBOMeЧАСЧАС2 - [(2-метоксибензил) амино] этил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-бром2,3-дигидро
2C-B-DRAGONFLY-NBOHЧАСЧАС2 - [(2-гидроксибензил) амино] этилфуро [5,6-ф]-бром-
TFMFlyЧАСЧАС2-аминопропил5,6-дигидрофуро [5,6-f]-трифторметил2,3-дигидро
Мескалин-FLYЧАСЧАС2-аминоэтил5,6-дигидрофуро [5,4-b]-метокси2,3-дигидро
YM-348этилЧАС1- (2-аминопропил) пиразол [4,5-f]-ЧАСЧАС-
2-дезэтил-YM-348ЧАСЧАС1- (2-аминопропил) пиразол [4,5-f]-ЧАСЧАС-

Законодательство [ править ]

Замещенные бензофураны широко использовались в качестве рекреационных наркотиков , продаваясь в качестве исследовательских химикатов, что делало их освобожденными от законодательства о наркотиках. Многие из наиболее распространенных соединений были запрещены в Великобритании в июне 2013 года как препараты временного класса , в то время как другие были навсегда запрещены в различных юрисдикциях. [20] [21] [22]

См. Также [ править ]

  • 2-аминоэтоксидифенилборат (несвязанное соединение, также известное как 2-APB)
  • 2C-B-БАБОЧКА
  • 5-IT
  • AL-38022A
  • IBF5MAP
  • Джимскалин
  • Замещенные амфетамины
  • Замещенные катиноны
  • Замещенные метилендиоксифенэтиламины
  • Замещенные фенэтиламины

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Dawood KM (сентябрь 2013 г.). «Производные бензофурана: обзор патентов». Экспертное заключение о терапевтических патентах . 23 (9): 1133–56. DOI : 10.1517 / 13543776.2013.801455 . PMID  23683135 . S2CID  24425145 .
  2. ^ Nevagi RJ, Dighe SN, Dighe SN (июнь 2015). «Биологическое и лечебное значение бензофурана». Европейский журнал медицинской химии . 97 : 561–81. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2014.10.085 . PMID 26015069 . 
  3. ^ Khanam H (июнь 2015). «Биоактивные производные бензофурана: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 97 : 483–504. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2014.11.039 . PMID 25482554 . 
  4. ^ Nugteren-ван Lonkhuyzen JJ, ван Риель AJ, Брант TM, Hondebrink L (декабрь 2015). «Фармакокинетика, фармакодинамика и токсикология новых психоактивных веществ (НПВ): 2C-B, 4-фторамфетамин и бензофураны». Наркотическая и алкогольная зависимость . 157 : 18–27. DOI : 10.1016 / j.drugalcdep.2015.10.011 . PMID 26530501 . 
  5. Перейти ↑ Liu C, Jia W, Qian Z, Li T, Hua Z (февраль 2017). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, гомолога метилена MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Тестирование и анализ на наркотики . 9 (2): 199–207. DOI : 10.1002 / dta.1955 . PMID 26856255 . 
  6. ^ Barcelo B, Гомила I (2017). «Обзор фармакологии и литературы, основанный на сообщениях о связанных смертельных и нефатальных случаях применения бензофуранов и бензодифуранов-дизайнерских препаратов». Текущий фармацевтический дизайн . 23 (36): 5523–5529. DOI : 10.2174 / 1381612823666170714155140 . PMID 28714411 . 
  7. ^ Хальберштадта AL, Шатха M, Stratford A, M Grill, Brandt SD (январь 2019). «Сравнение поведенческих реакций, индуцированных фенилалкиламиновыми галлюциногенами и их аналогами тетрагидробензодифурана (« FLY ») и бензодифурана (« DragonFLY »)» . Нейрофармакология . 144 : 368–376. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2018.10.037 . PMC 6863604 . PMID 30385253 .  
  8. ↑ Roque Bravo R, Carmo H, Carvalho F, Bastos ML, Dias da Silva D (август 2019). «Бензо ярость: новая тенденция в сфере злоупотребления наркотиками». Журнал прикладной токсикологии . 39 (8): 1083–1095. DOI : 10.1002 / jat.3774 . PMID 30723925 . 
  9. ↑ Tomaszewski Z, Johnson MP, Huang X, Nichols DE (май 1992). «Бензофурановые биоизостеры галлюциногенных триптаминов». Журнал медицинской химии . 35 (11): 2061–4. DOI : 10.1021 / jm00089a017 . PMID 1534585 . 
  10. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Коззи Н.В., Nichols DE (ноябрь 1993). «Синтез и фармакологическое исследование бензофурана, индана и тетралина аналогов 3,4- (метилендиокси) амфетамина». Журнал медицинской химии . 36 (23): 3700–6. DOI : 10.1021 / jm00075a027 . PMID 8246240 . 
  11. ^ Патент США 7045545 , Karin Брайнер, Джозеф Пол Burkhart, Тимоти Пол Burkholder, Мэтью Джозеф Фишер, Уильям Харлан Гриттон, Даниэль Тимоти Kohlman, Сидней Си Лян, Шон Кристофер Миллер, Джеффри Томас Mullaney, Яо-Чанг Сюй, Яньпин Xu, «Aminoalkylbenzofurans как агонисты серотонина (5-HT (2c)) », опубликовано 19 января 2000 г., опубликовано 16 мая 2006 г. 
  12. ^ "Отчет о заказе временного класса лекарств на соединениях 5-6APB и NBOMe" . Министерство внутренних дел Великобритании. 4 июня 2013 . Проверено 23 августа 2016 года .
  13. ^ Stanczuk A, Моррис N, Гарднер Е.А., Каван P (апрель 2013). «Идентификация изомеров положения фенильного кольца (2-аминопропил) бензофуран (APB) в продуктах, приобретенных в Интернете». Тестирование и анализ на наркотики . 5 (4): 270–6. DOI : 10.1002 / dta.1451 . PMID 23349125 . 
  14. Перейти ↑ Nichols DE, Hoffman AJ, Oberlender RA, Riggs RM (февраль 1986). «Синтез и оценка 2,3-дигидробензофурановых аналогов галлюциногена 1- (2,5-диметокси-4-метилфенил) -2-аминопропана: исследования дискриминации наркотиков на крысах». Журнал медицинской химии . 29 (2): 302–4. DOI : 10.1021 / jm00152a022 . PMID 3950910 . 
  15. Перейти ↑ Nichols DE, Snyder SE, Oberlender R, Johnson MP, Huang XM (январь 1991). «2,3-Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенных фенэтиламинов». Журнал медицинской химии . 34 (1): 276–81. DOI : 10.1021 / jm00105a043 . PMID 1992127 . 
  16. ^ Монте А.П., Marona-Lewicka D, Паркер М.А., Wainscott БД, Нельсон Д.Л., Николс ДЕ (июль 1996 года). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 3. Модели производных 4-замещенных (2,5-диметоксифенил) алкиламинов с жесткими метоксигруппами». Журнал медицинской химии . 39 (15): 2953–61. DOI : 10.1021 / jm960199j . PMID 8709129 . 
  17. Перейти ↑ Liu C, Jia W, Qian Z, Li T, Hua Z (февраль 2017). «Идентификация пяти замещенных производных фенэтиламина 5-MAPDB, 5-AEDB, гомолога метилена MDMA, 6-Br-MDMA и 5-APB-NBOMe». Тестирование и анализ на наркотики . 9 (2): 199–207. DOI : 10.1002 / dta.1955 . PMID 26856255 . 
  18. ^ Wagmann л, Брандт Д., Стрэтфорд А, Маурер НН, Мейер М. Р. (февраль 2019). «Взаимодействие психоактивных веществ производных фенэтиламина серии 2C с моноаминоксидазами человека» (PDF) . Тестирование и анализ на наркотики . 11 (2): 318–324. DOI : 10.1002 / dta.2494 . PMID 30188017 .  
  19. ^ Wagmann л, Гемпель Н, Рихтер ЛГ, Брандт С.Д., Стрэтфорд А, Мейер М. Р. (октябрь 2019). «Новые психоактивные вещества на основе фенэтиламина 2C-E-FLY, 2C-EF-FLY и 2C-T-7-FLY: исследования их метаболической судьбы, включая активность изоферментов и их токсикологическое обнаружение при скрининге мочи» . Тестирование и анализ на наркотики . 11 (10): 1507–1521. DOI : 10.1002 / dta.2675 . PMID 31299701 . 
  20. ↑ Министерство внутренних дел Великобритании (5 марта 2014 г.). «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и др.) (Поправка) 2014 года» . Правительство Великобритании . Проверено 23 августа 2016 года .
  21. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 . Проверено 23 августа 2016 года .
  22. ^ «指定 薬 物 名称 ・ 構造 式 一 覧 （平 成 27 年 9 月 16 日 現在）» (PDF) (на японском языке). 厚生 労 働 省. 16 сентября 2015 . Проверено 23 августа 2016 года .