Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено из реакции Вильсмайера-Хаака )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Реакция Вильсмайера – Хаака
Названный в честьАнтон Вильсмайер
Альбрехт Хаак
Тип реакцииРеакция замещения
Идентификаторы
Портал органической химииВильсмайер-реакция
Идентификатор онтологии RSCRXNO: 0000055

Реакция Вильсмайера-Хаак (также называется реакция Вильсмайера ) является химической реакцией , замещенным амида ( 1 ) с оксихлоридом фосфора и электронно-богатыми аренами ( 3 ) для получения арильную альдегида или кетона ( 5 ). Реакция названа в честь Антона Вильсмайера и Альбрехта Хаака . [1] [2] [3]

Например, бензанилид и диметиланилин реагируют с оксихлоридом фосфора с образованием несимметричного диарилкетона. [4] Аналогичным образом антрацен формилируется по 9-положению. [5] Реакция антрацена с N- метилформанилидом, также с использованием оксихлорида фосфора, дает 9-антраценкарбоксальдегид :

N- Метилформанилид и антрацен и оксихлорид фосфора

Механизм реакции [ править ]

Реакция замещенного амида с оксихлоридом фосфора дает замещенный ион хлориминий ( 2 ), также называемый реагентом Вильсмайера . Исходным продуктом является иминиевый ион ( 4b ), который гидролизуется до соответствующего кетона или альдегида во время обработки . [6]

Реакция Вильсмайера – Хаака.

См. Также [ править ]

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Mallegol, T .; Gmouh, S .; Aït Amer Meziane, M .; Blanchard-Desce, M .; Монгин, О. (2005). «Практический и эффективный синтез трис (4-формилфенил) амина, ключевого строительного блока в химии материалов». Синтез . 2005 (11): 1771–1774. DOI : 10,1055 / с-2005-865336 .
  • Bélanger, G .; Larouche-Gauthier, R .; Ménard, F .; Nantel, M .; Барабе, Ф. (2005). «Добавление связанных неароматических углеродных нуклеофилов к хемоселективно активированным амидам». Орг. Lett. 7 (20): 4431–4. DOI : 10.1021 / ol0516519 . hdl : 11143/17289 . PMID  16178551 .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Вильсмайер, Антон ; Хаак, Альбрехт (1927). "Uber die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer p -Alkylamino-benzaldehyde" [О реакции галогенидов фосфора с алкилформанилидами. Новый метод получения вторичных и третичных пара- алкиламинобензальдегидов. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin . 60 : 119–122. DOI : 10.1002 / cber.19270600118 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  2. ^ Meth-Cohn, O .; Stanforth, SP (1991). "Реакция Вильсмайера – Хаака (обзор)". Компр. Орг. Synth . 2 : 777–794. DOI : 10.1016 / B978-0-08-052349-1.00049-4 .
  3. ^ Campaigne, E .; Арчер, WL "Формилирование диметиланилина" . Органический синтез . 33 : 27. DOI : 10,15227 / orgsyn.033.0027 .; Сборник , 4 , с. 331
  4. ^ Херд, CD; Уэбб, CN (1927). «Реакция Вильсмейера – Хаака бензанилида и диметиланилина». 7 : 24. DOI : 10,15227 / orgsyn.007.0024 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  5. ^ Физер, Флорида; Hartwell, JL; Джонс, Дж. Э .; Вуд, JH; Бост, RW (1940). «Формилирование антрацена». 20 : 11. DOI : 10,15227 / orgsyn.020.0011 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  6. ^ Джонс, G .; Стэнфорт, SP (2000). «Реакция Вильсмайера неароматических соединений». Орг. Реагировать. 56 (2): 355–686. DOI : 10.1002 / 0471264180.or056.02 .