Асхэм был учеником известного торговца рыбой из лондонского Сити и лорд-мэра сэра Уильяма Уолворта . Он преуспевал в своей торговле и в конце концов пошел по стопам своего хозяина, став лондонским шерифом в 1398 году и лорд-мэром в 1403 году.
На руках Асхама были гербы: Gules, a fesse или между тремя дельфинами , украшенными серебром . Этот дизайн ясно отражал герб древней гильдии торговцев рыбой, подобный гербу нынешней Благочестивой компании торговцев рыбой (см. ту статью).