Правила Вудворда , названные в честь Роберта Бернса Вудворда и также известные как правила Вудворда-Физера (для Луи Физера ), представляют собой несколько наборов эмпирически полученных правил, которые пытаются предсказать длину волны максимума поглощения (λmax ) в ультрафиолетовом-видимом спектре излучения . данное соединение . Исходными данными, используемыми при расчете, являются тип присутствующих хромофоров , ауксохромы (заместители на хромофорах и растворитель . [1] [2] Примерами являются сопряженные карбонильные соединения,[3] [4] [5] сопряженные диены , [3] [6] и полиены . [3] [5]
Один набор правил Вудворда-Физера для диенов приведен в таблице 1. Диен является либо гомокольцевым, когда обе двойные связи содержатся в одном кольце, либо гетерокольцевым, когда две двойные связи распределены между двумя кольцами.
С помощью этих правил можно предсказать максимум УФ-поглощения, например, в этих двух соединениях: [8]
В соединении слева базовое значение составляет 214 нм (гетерокольцевой диен). Эта диеновая группа имеет 4 алкильных заместителя (обозначены 1,2,3,4), а двойная связь в одном кольце является экзоциклической по отношению к другому (добавление 5 нм для экзоциклической двойной связи). В соединении справа диен гомокольцевой с 4 алкильными заместителями. Обе двойные связи в центральном кольце В являются экзоциклическими по отношению к кольцам А и С.