Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Auxochrome (от древнегреческого αὐξάνω auxanō «увеличения» и χρῶμα Chroma «цвета») представляет собой группа атомов , присоединенных к хромофору , который изменяет способность этого хромофора , чтобы поглощать свет . Сами они не могут произвести цвет; но когда он присутствует вместе с хромофорами в органическом соединении, он усиливает цвет хромогена . [1] Примеры включают гидроксильную группу (-OH), аминогруппу (-NH 2 ), альдегидную группу (-CHO) и метилмеркаптановую группу (-SCH 3). [2]

Ауксохром - это функциональная группа атомов с одной или несколькими неподеленными парами электронов, когда они присоединены к хромофору, изменяют как длину волны, так и интенсивность поглощения . Если эти группы находятся в прямом сопряжении с пи- системой хромофора, они могут увеличить длину волны, на которой поглощается свет, и в результате усилить поглощение. Особенностью этих ауксохромов является наличие по крайней мере одной неподеленной пары электронов, что можно рассматривать как расширение сопряженной системы за счет резонанса .

Воздействие на хромофор [ править ]

Увеличивает цвет любого органического соединения . Например, бензол не отображает цвет, поскольку у него нет хромофора; но нитробензол имеет бледно-желтый цвет из-за присутствия нитрогруппы (-NO 2 ), которая действует как хромофор. Но п- гидроксинитробензол имеет темно-желтый цвет, в котором группа -ОН действует как ауксохром. Здесь ауксохром (-OH) конъюгирован с хромофором -NO 2 . Аналогичное поведение наблюдается в азобензоле, который имеет красный цвет, но п- гидроксиазобензол имеет темно-красный цвет.

Присутствие ауксохрома в молекуле хромогена необходимо для создания красителя . Однако, если ауксохром присутствует в мета-положении хромофора, это не влияет на цвет.

Ауксохром известен как соединение, которое вызывает батохромный сдвиг , также известный как красное смещение, потому что он увеличивает длину волны поглощения, тем самым приближаясь к инфракрасному свету . Правила Вудворда-Физера оценивают сдвиг длины волны максимального поглощения для нескольких ауксохромов, присоединенных к сопряженной системе в органической молекуле.

Ауксохром помогает красителю закрепиться на окрашиваемом объекте. Электролитическая диссоциация ауксохромной группы способствует связыванию, и именно по этой причине основное вещество принимает кислый краситель.

Объяснение изменения цвета [ править ]

Молекула имеет цвет, потому что она поглощает цвета только определенных частот и отражает или передает другие. Они способны поглощать и излучать свет различной частоты. Световые волны с частотой, очень близкой к их собственной частоте , легко поглощаются. Это явление, известное как резонанс , означает, что молекула может поглощать излучение определенной частоты, которая совпадает с частотой движения электронов внутри молекулы. Хромофор - это часть молекулы, в которой разность энергий между двумя разными молекулярными орбиталями попадает в диапазон видимого спектра.и, следовательно, поглощает некоторые определенные цвета из видимого света. Следовательно, молекула кажется окрашенной. Когда ауксохромы присоединяются к молекуле, собственная частота хромофора изменяется, и, таким образом, изменяется цвет. Различные ауксохромы производят разные эффекты в хромофоре, что, в свою очередь, вызывает поглощение света из других частей спектра. Обычно выбирают ауксохромы, усиливающие цвет. [3]

Классификация [ править ]

В основном есть два типа ауксохромов:

  • Кислый : -COOH , -OH , -SO 3 H
  • Базовый : −NH 2 , −NHR , −NR 2

Ссылки [ править ]

  1. ^ Вишванатан, М. Принципы органической химии . Коллам, Керала: Jai Sai Publications. п. 2/30.[ ISBN отсутствует ]
  2. ^ Gronowitz, Сало JO (1958). Arkiv för Kemi . 27 : 239. Отсутствует или пусто |title=( справка )
  3. ^ "Спектр красителя" . Новый ученый . Деловая информация компании Reed. 122 (1665): 52. May 1989. ISSN 0262-4079 .