Степан Матвеевич Проестев — воевода, наместник, посол, думный дворянин и окольничий во времена правления Михаила Фёдоровича и Алексея Михайловича.
Родоначальником дворянского рода Проестевых считают упоминаемого в летописи под 1367 годом воеводу Дмитрия Минича, посланного великим князем Дмитрием Донским против Ольгерда, вел. кн. Литовского, вместе с Акинфом Федоровичем Шубою, воеводою Владимира Андреевича, удельного князя Серпуховского. Позднее, при великом князе Василии I Дмитриевиче, Дмитрий Минич был боярином этого князя. Потомком Дмитрия Минича и предком Степана Матвеевича был Давыд Григорьевич, имевший прозвище «Проесть», который дал своему потомству фамилию. Давид Григорьевич (ум. 1634) был ловчим великого князя Василия III Иоанновича, в 1609—1610 году участвовал в походе этого князя к Новгороду, окончившемся подчинением Пскова.
Матвей Проестев Меньшой, отец Степана Матвеевича, был уже простым городовым дворянином и служил по городу Дмитрову.
В 1613 году Степан Матвеевич Проестев, в звании стольника, подписался под грамотой об избрании на царство Михаила Феодоровича.
В 1616 году отправлен с царской грамотой (об уплате на ратных людей и другие военные расходы) к купцам Строгановым.
В 1617-1619 назначен воеводою в Оскол[2], в феврале 1619 году отозван и назначен судьею в Земский Приказ, где оставался до 1634 года.