Скирга́йло (Скирга́йла) Ольгердович (в православном крещении Иван; в католическом — Казимир; ок. 1354—1397) — сын великого князя литовского Ольгерда Гедиминовича от его второго брака с Иулианией Тверской. Старший брат и ближайший соратник Ягайлы Ольгердовича, великого князя литовского и впоследствии короля польского; также старший брат Свидригайлы Ольгердовича, великого князя литовского в 1430–1432 гг. Князь трокский (1382—1392), полоцкий (1387—1397), киевский (1395—1397). В 1386—1392 годах был наместником Ягайлы в Великом княжестве Литовском.
В 1374—1375 годах участвовал в походах против Тевтонского ордена. После смерти Ольгерда в 1377 году его соправитель князь трокский Кейстут признал Ягайло великим князем литовским и продолжил традиционную для себя войну с Орденом[2]. Власть Ягайло попытался оспорить старший сын Ольгерда от первого брака полоцкий князь Андрей, который вступил с ним в борьбу, но потерпел поражение и бежал во Псков, Скиргайло получил Полоцк от Ягайло.
В 1379 году Скиргайло по поручению Ягайло совершил дипломатическую поездку по Европе. Он посетил Пруссию, ездил к королю Венгрии и Польши Людовику, к королю Германии и Чехии Вацлаву. По некоторым известиям, посетил даже папу римского, получив от него как правитель Полоцка титул dux Russiae (князь русский)[3].
Ягайло опасался Кейстута, против которого его настраивали мать Иулиания Тверская и зять Войдило[5][6]. В феврале 1380 года он без согласования с Кейстутом заключил пятимесячное перемирие с Ливонским орденом для защиты своих наследственных земель в Литве, а также Полоцка[2]. 31 мая 1380 года Ягайло и великий магистр Тевтонского ордена Винрих фон Книпроде заключили тайный Довидишковский договор, подставив тем самым под удар крестоносцев земли Кейстута, на которые действие договора не распространялось[7].
Население Полоцка восстало против своего князя, бывшего язычником. Ягайло направил на подавление мятежа войско под командованием Скиргайло, но горожане не сдавались, и осада затянулась. Видимо, осознав свою ошибку, Скиргайло принял православие под именем Иван[3].
В феврале того же года крестоносцы вторглись в земли Кейстута. Комтур Остероде Гюнтер Гоенштейн известил Кейстута о тайном договоре с Ягайло[8] после чего Кейстут решил начать войну против Ягайло и его союзников. В конце 1381 года он во главе войска отправился в Пруссию, но по пути резко повернул к Вильне[5].Кейстут с лёгкостью взял Вильну, пленил самого Ягайло[6]. По приказу Кейстута осада Полоцка была снята, а Скиргайло был вынужден удалиться в Ливонию[3]. Вскоре после этого в Полоцк вернулся Андрей Ольгердович.