Стипуляция (лат. stipulatio «выспрашивание») в римском праве — формальный, абстрактный, устный контракт, устанавливающий обязательство. Стипуляция заключалась посредством установленной словесной формулы, по которой спрошенный отвечает, что даст или сделает то, о чём его просили.
Стипуляция сначала, по всей вероятности, представляла собой индивидуализированную сделку, стоявшей рядом с формами nexum и mancipatio. Происхождение стипуляции из sponsio (на что указывает древнеримская форма его заключения, доступная только римлянам, а не перегринам: centum dare, spondes ne? spondeo — вопрос и ответ, следовавшие непосредственно один после другого без промежутка), древнейшей формы договора, заставляет думать, что стипуляция на первых порах была мировой сделкой, имевшей место при деликтах. Это подтверждается аналогией с древнегерманской fides facta, заключавшейся посредством бросания на землю или ломания символа копья — соломины или палки (festuca); при стипуляции употреблялась stipula (соломина).
В связи с этим происхождением стоит и особая форма судебной защиты договора. Иск из стипуляции носил название condictio и шёл на определённое количество денег (certa pecunia) или известное количество пшеницы (condictio triticaria). Позднее в форму стипуляции стали облекаться всевозможные сделки, особенно с тех пор, когда стали включать в состав стипуляции разные оговорки. Этому соответствовали изменения, внесённые leges Silia et Calpurnia. Затем образуется и общий иск, actio ex stipulatu, направленный к совершению определённых или неопределённых действий.
При отсутствии или слабом развитии письменности форма договора, в которой содержание последнего точно концентрировалось в вопросе и ответе и благодаря этому хорошо запечатлевалось в памяти присутствовавших сторон и особенно свидетелей, имела огромное значение. Отсюда широкое распространение стипуляции. Произнесённые слова обязывали самым фактом их произнесения; при взыскании долга по стипуляции не нужно было уже доказывать основания долга. Претор заставляет тяжущихся давать стипуляционные обещания, когда желает обеспечить определённый образ действий одной из сторон по отношению к противнику.
Граждане облекают в форму стипуляции пари, который они держат с целью придать силу соглашению, не предусмотренному законами (так называемыми Sponsiones et restipulationes). Постепенно расширяется форма стипуляции. Рядом с древнеримскими: spondes ne? spondeo юридическая сила приписывается также и другим вопросам и ответам (promittis? promitto, то есть manum — рукобитье; dabis ne? dabo; facies? faciam и т. д.).