Апигенин


Апигенин (4',5,7-тригидроксифлавон), обнаруженный во многих растениях, является натуральным продуктом , принадлежащим к классу флавонов , который представляет собой агликон нескольких встречающихся в природе гликозидов . Это желтое кристаллическое твердое вещество, которое используется для окрашивания шерсти.

Апигенин содержится во многих фруктах и ​​овощах, но наиболее распространенными источниками являются петрушка , сельдерей , сельдерей и ромашковый чай. [3] Апигенин особенно богат цветками ромашки, составляя 68% от общего количества флавоноидов . [4] Сушеная петрушка может содержать около 45  мг  апигенина на грамм травы, а сушеные цветки ромашки — около 3-5 мг на грамм. [5] Сообщается, что содержание апигенина в свежей петрушке составляет 215,5 мг/100 грамм, что намного выше, чем у следующего по величине источника пищи, зеленого сельдерея, обеспечивающего 19,1 мг/100 грамм. [6]

Апигенин биосинтетически получен из общего пути синтеза фенилпропаноидов и пути синтеза флавонов. [7] Путь фенилпропаноида начинается с ароматических аминокислот L-фенилаланина или L-тирозина, обоих продуктов пути шикимата . [8] Если исходить из L-фенилаланина, сначала аминокислота подвергается неокислительному дезаминированию фенилаланин-аммиаклиазой (PAL) с образованием циннамата, после чего следует окисление в пара - положении циннамат-4-гидроксилазой (C4H) с образованием п -кумарата. . Поскольку L-тирозин уже окисляется в пара - положении, он пропускает это окисление и просто дезаминируется.тирозин-аммиачную лиазу (TAL) с получением п -кумарата. [9] Чтобы завершить общий фенилпропаноидный путь, 4-кумарат-КоА-лигаза (4CL) заменяет кофермент А (КоА) в карбоксигруппе п - кумарата. Вступая на путь синтеза флавонов, фермент поликетидсинтаза типа III халконсинтаза (CHS) использует последовательные конденсации трех эквивалентов малонил-КоА с последующей ароматизацией для превращения п -кумароил-КоА в халкон. [10] Халконизомераза(CHI) затем изомеризует продукт, чтобы замкнуть пироновое кольцо и получить нарингенин. Наконец, фермент флаванонсинтаза (ФНС) окисляет нарингенин до апигенина. [11] Ранее были описаны два типа FNS; FNS I, растворимый фермент, который использует 2-оксоглутурат, Fe 2+ и аскорбат в качестве кофакторов, и FNS II, мембраносвязанную, NADPH-зависимую монооксигеназу цитохрома p450. [12]


Биосинтетический путь апигенина.